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画像参照🙇

nacha

回答ありがとうございます🙇‍♀️フルクトースの環状構造(六員環と五員環)の2つともβ形になっているのですが、、、

nacha

α型をトランス型、β型をシス型と言い換えているわけではないんですか??

🍇こつぶ🐡

>フルクトースの環状構造(六員環と五員環)の2つともβ形になっているのですが、、、
画像下参照。右端だけ手書きしたから分かりにくかったね。

とにかく、問題文が二つの異性体ともにと言っている。これはαとβともに□型と聞いてますからβとは言えないですね。だからシス型となります

nacha

すみません、フルクトースにα型は存在しないと勘違いしてました💦 ちなみになぜシス型なのか分かりますか?🙏

🍇こつぶ🐡

私も勘違いしました。すいません。
ヘミアセタール構造のときはシス型になるとは、
CH2OHとOHがαβいずれも立体異性で同じ方向に来る。だからシス型と決まってます。
これは覚えるしかないですね🙇

🍇こつぶ🐡

αβいずれもCH2OHとOHが上上(または下下)になり、
上下にはつかない。だからシス型となります🙇

🍇こつぶ🐡

よく読むと、問題文の2つの異性体とは、αβでなく、六員環と五員環という意味かも知れません。フルクトースは主にβで六員環、五員環になります。そうなると、αβは考えず、CH2OHとOHの位置関係を聞いていることになるから、シスかトランスのどちらかのような位置異性体記入形で④の解答になるかなと思いました。この位までしか言えません。すいません🙇

nacha

わかりました。ありがとうございました!!!

🍇こつぶ🐡

追加補足🙇

nacha

ありがとうございます💦

🍇こつぶ🐡

フルクトースはヒドロキシケトン基といい、ヘミアセタールとは言わないんだけど。
問題文のフルクトースのヘミアセタール部分ってどこ?と考えると、2位炭素と酸素と6位の炭素で2位のCのOHでヘミアセタール部分?と言ってるのかも?
1位はCH2OHだと、ここはヘミアセタール部分とは言わないから。そこが引っかかります。すいません。

nacha

一応教科書にはこう書いてありました🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

すいません。上手く伝えられず。
この問題、まだ上に問題文あると思いますが、色々調べても、ここまでが限界みたいです。すいません🙇

🍇こつぶ🐡

やはり、スクロースのヘミアセタールとなると2,5のCと2位OHとなるから、CH2OHが関係するなら、五員環しか無理ですね、六員環だと5位のCの上下にHがあるからシストランス言えないですもんね。

nacha

わざわざありがとうございます🙇‍♀️🙇‍♀️少し問題文がややこしかったのでしょうか、、笑

🍇こつぶ🐡

分かりにくいです😅

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