Question

Y

この問題のDはどうやって分かりますか？第2級アルコールということはわかりますが、その後の考え方が分からないので至急教えて欲しいです！！！

示す。
(2) ヨードホルム反応, CHI3
発展例題39 カルボン酸とエステルの反応
◆問題 470-471
分子式が C4HO2 の有機化合物 A,Bがある。Aは直鎖状の分子で,炭酸ナトリウム水
溶液に溶けて気体を発生する。一方,Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,
化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると, 中性のEになりE
はフェーリング液を還元しない。 化合物 A~E を示性式で示せ。
考え方
Na2CO3 との反応でCO2 を発生
するのは, 炭酸よりも強い酸であ
る。 一方, アルカリでけん化され
るのはエステルである。 アルコー
ルのうち, 酸化されてケトンを生
じるものは,第二級アルコールで
ある。
■ 解答:
Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方, Bはエステルであ
りけん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。
Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから,ケ
トンである。Dは,酸化によってケトンを生じるので,第
二級アルコールである。 全体の分子式から考えて D
CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸, Eはア
セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。
R¹
CCHOH
R2-
酸化、 R1-
2C=0
R2-
A. CH3CH2CH2COOH
C. HCOOH
第二級アルコール ケトン
E. CH3COCH3
276
B. HCOOCH(CH3)2
D. CH3CH (OH)CH3
例題
解説動画

有機化合物 有機化学 アルコール

Answer 1

フルーツ

この分子式のエステルを四つ書き出してけん化して二つに分けて、その中のアルコールで第二級アルコールは一つだけなのでそれでわかりますよ。