used to は過去と今との対比。
I used to go fishing. 釣りに行っていた。(けど今は行かない)
wouldはただの過去の回想、で現在との対比は全く無いので、過去のことを明示する「When i was 」とかとともに使う必要があります。
Back When I was a high school student, i would
play basketball.
あとは、wouldには状態を表せないので、動作動詞のみです。(like loveとかing系に変換できないものは不可。)
現在との対比があるのはどうやって見分けるのですか?