✏25【東京科学大(東工大)】有機12～15
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高校全学年
間違い探しは何個正解があるか分からない、いつもながらの激ムズ正誤問題オンパレード。
11 芳香族物質 間違い探し問題
今回の有機問題内では解きやすい方。異性体数えが手前。
12 C8H16 アルケンA,B,C 間違い探し問題
条件場合分けが面倒。
13 多糖類 間違い探し問題
一番解きやすいが、正解にたどりつけるか？
14 トリペプチドA 分子式
Rがアルキル基とは限らないのが超面倒。そのため、場合
分けが面倒。
15 ベンゼン環あり三置換体A 構造決定
最初に、問題文のイを読み、クメン法と分かるかが鍵。
その後、加水分解と原子価が分かれば構造可能か。
解答が複数あるようだが、合えば良いから、ノーマルなエ
ステルとアミド構造を解答とした。
ノートテキスト
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第Ⅲ問 (50点満点) 問題11 問題12 問題13については,1つまたは2つの正答がある。答案用 紙の所定の枠の中に, 正答の番号を記入せよ。 問題14については,所定の枠の中 0から9までの適当な数字を1枠に1つ記入せよ。 問題 15については、指示 にしたがって所定の枠の中に適切な構造を記せ。 11 つぎの構造をもつ化合物 A~Eについて,下の記述 1~6のうち、誤っているも のはどれか。ただし,各元素の原子量は,H = 1, C = 12,0= 16 とする。 CH3 CH=CH2 CH3 000000000 A B C D E 1. A~Eのそれぞれ 100 mg が完全燃焼するとき, 生成する水の質量が最も大き い化合物はAである。 2.Bを付加重合させると, 熱可塑性樹脂が得られる。 3.AとCをそれぞれ酸化バナジウム (V) 触媒を用いて高温で酸化すると,同じ芳 香族化合物が得られる。 4.Aを構成するすべての原子は,同一平面上に位置している。 5.DとEは,互いに構造異性体である。 6.Cにおいて, 水素原子2つを臭素原子に置換したとき生じうる構造異性体の数 は10である。 - 21-
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第III問 11~15 (旧)東北大 (25 東京科学大 工) A 100 106 11. 分子 A 106. ® 104128DE178 1.100mg完機でできるH20mg Hの数が H2Oの 粒 ×5×18÷84.9 M よって正しいO $3) 100 4×18185512 ×4×18÷69,2 100 104 が小さい方が大きな値 (c) 100 ×4×18=56.3 5×18は同じ 128 100 Car が小さい方が大きな値 ① 100 100×5×18÷50.6 そう考えるとAがいちばん 大きいとすぐわかる 178 2心。ポリスチレンは熱可塑性 3.0 V205 フタル酸→無水)タル酸 4.×メチル芳のHは同一平面ではない 5.0 アントラセンとフェナントレンは構造異性は 6. Br ⑦ (2) 3) ④ Br (0) 男性性10個正しい。 よって4が×4} 4 少し迷うかも 1
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12 分子式 CH 16 で表されるアルケン A~Cに関するつぎの記述ア~オを読み,下 の間に答えよ。 ア.A~Cのいずれにおいても,二重結合をつくる炭素原子に,2つの水素原子と 2つの異なるアルキル基が結合している。 また, 2つのアルキル基のうち,少な くとも1つは枝分かれ構造をもつ。 イ. A~Cの二重結合をつくる炭素原子に結合した水素原子1つを、ヒドロキシ基 に置き換えて生じる化合物は不安定であり、ただちに銀鏡反応を示すカルボニル 化合物に変化する。 ウ. A~Cのアルキル基の水素原子1つを、ヒドロキシ基に置き換えて生じうるす べてのアルコールは、硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化され, アルデ ヒドまたはケトンに変化する。 エ.AおよびBは、 二重結合をつくる炭素原子に結合した CH基をもつ。 オ,二重結合をつくる炭素原子に結合した2つの異なるアルキル基において,一方 のアルキル基に含まれる適当な CH3-基1つを他方のアルキル基の水素原子1つ と交換すると,AをCに変換することが可能である。 問 つぎの記述のうち, 誤っているものはどれか。 1. A~Cにシスートランス異性体は存在しない。 2. A~Cはいずれも,不斉炭素原子をもたない。 3.Aに水素を付加させて生成するアルカンは,不斉炭素原子をもつ。 4. A~Cはいずれも, 水素原子が結合していない炭素原子を2つもつ。 5.Cの二重結合をつくる炭素原子には, CH3CH2-基が結合している。 6.A~Cのうち, アルキル基の水素原子1つをCH - 基に置換したとき, 不斉炭 素原子をもつ化合物を生じうるものは2つである。 - 23
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12. Gf His オクテン(アルケン)ABC ②より ① 16 'H&C=C Ŕ -R (2) か R-CH=CH-R. Du=1よりC=c以外不乱なし RIR2は枝分れがある ① より HC=にすると不安定 1 OH エノール型→アルデヒドより @' CÓ MẠCH CHO I R2 CHch RI-CH2-C-122 のの型がA~C 2
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12の続き 1つ ⑤ より A~Cのアルキル基をOHにおきかえた アルコールは「絹か2級 ②よりR-C=CH2 C C-C-C オより C か C - ④KY ® - C = CH₂ とける C ②はC5枚あり とーし HIをCH3に ↑ この水は り、 すると のどちらか -C = CH₂ 1 CH₂Ch C-C-となる と 3
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1の次き © CHSなし Ç A C G-C-C=CH2 C-C-C = CH₂ → C-c-c-c →C-L-C-C=CHz | I し C-C (交換)→ B) 17. C ☐ C-C-C-C=CH2 これをふまえて 1~6を解く と C 1.0 2.0.3.4(不参もたない) 4.0.5.0.6.×(30みだから1個) C - c-C-C=CH2 I C C c よって 3.6がメ 4
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13 多糖類に関するつぎの記述のうち,誤っているものはどれか。 1. デンプンとセルロースを加水分解して得られる単糖は, グルコースである。 2.アミロースとセルロースは,単糖が直鎖状に連なった高分子化合物である。 3.グリコーゲンは,アミロペクチンより枝分かれが多い構造をもつ。 4. ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えたデンプン水溶液を色が消失するまで加熱 し,冷却すると再び呈色する。 5.デンプン水溶液にフェーリング液を加えた混合液を加熱すると,赤色沈殿が生 じる。 6. シュワイツァー (シュバイツァー) 試薬に溶かしたセルロースを細孔から希硫酸 中に押し出すと,銅アンモニアレーヨン(キュプラ)が得られる。 -25-
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13. 〇人デンプンはよ、セルロスはB D2-アミロースはスーヤルコースはBが直鎖状 03.グリコーゲンはアミロペクチンより枝分れタ 04.000→加熱→m 「冷却復活する x5 ・デンアンのカシアセタールは1つしかなく、 高分子ではヨウ菜デンプン反応しない 06. シュバイツアー試薬に溶かしたセルのースを 希け2504に細孔から押しだすと今アンモニアレーヨン (キャプラ) ができる よって、×は5. 5 UT
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14 化合物 A~Dはいずれも、炭素、水素、窒素、酸素のみからなる。 つぎの記述 ア~エを読み,下の問に答えよ。 ただし, 各元素の原子量は,H= 1, C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。 ア.Aはトリペプチド,Bはジペプチドであり,それらの構造式と化学式はR', R を原子または原子団としてそれぞれつぎのように表される。 化合物 A B R1 HR2 R¹ H R2 構造式 H2N-C N C C N C-COOH H2N-C C N C -COOH HO H ° H HO H 化学式 C6H8N3O4 (R')2R2 C4H6N2O3R'R2 イ.Aの分子量は333であり, Aを完全に加水分解すると, 2種類のα-アミノ酸 CとDのみが得られた。 ウ.Bの分子量は232であり, Bを加水分解すると,CとDのみが得られた。 エ.Cの元素分析を行ったところ、 炭素と水素の原子の数の比が49 と求められ た。また,Dの元素分析を行ったところ、 炭素と水素の原子の数の比が6:13 と 求められた。 問 化合物Aの分子式を例にならって示せ。 (例) C6H12N2O3 の分子式: 0 6 1 2 2 3 H N 0 -27-
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(M=3331 14.よりはトリ・ ④ 加水分解 ③ +1+20 ①より ↑ 09441 M=232) (B)は ペプチド 个 あり p' とれるあり Ri 20. R²? ©+D4どっちか2つある ©十回各1ずつ Cat6N2OSRR+H2O C2H4NOZR AはRI-R2-RIとつながる (B) つまり ⑥+R-H=Aより 232+R'-18=333 ⑤はローズ(結合)だから - が 'C₂H 4 NO₂R² アルキル基とは 限らずい "R'=119 ので 注意 119+R2-18=232R=131 したがって、CDは119.131のどちらか 6
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14の続きエより 2 ① C6×H13% NyUzとする、232 Z x=1.y=1.2こととすると 85+14 +32=131となり合う x22だと131越えるのでメ よって© 119 となる (2) © Cha Hoa No Oc とおく qa 57a+14b+1bC=119 az2とすると119を越えるからメ よってd=1114b+16c=119-57=62 7b+80=31 C24だと119を越えるのでX.C=2か3 にここだとbが整数にならないメ C=3だと6=1で成立。よって© CAHONO3 よってA=2+2H2O =CBM18N2O6+C6H1NO2-2H2O =C14H27N306 n
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15 化合物 A〜Gは電荷をもたない有機化合物であり,いずれもベンゼン環をもつ。 つぎの記述ア~カを読み、下の問に答えよ。 ア.化合物A,Bはいずれも,炭素,水素、窒素、酸素の4つの元素からなる。 ま た,A,Bの炭素原子の数はいずれも30以下である。 イ,化合物Cは,ベンゼンの水素原子の1つがアルキル基で置き換わった構造をも つ。Cを酸素で酸化した後に希硫酸で分解すると,化合物Dとアセトンが得られ る。 ウ.化合物Eは,Cと同じ分子式をもつ。Eを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化 すると,3価カルボン酸Fが得られる。 Fの炭素原子に結合した水素原子1つを 塩素原子に置き換えて生じうる化合物は, 1種類である。 工.化合物A,Bを完全に加水分解すると,いずれの加水分解反応においても3種 類の化合物D,F,Gが生成し,他の化合物は生成しない。 また,このとき生成 するD,F,Gの物質量比は,Aの加水分解反応とBの加水分解反応で異なる。 オ. 化合物Gは,一置換ベンゼンである。 カ,化合物A,Bは,1分子中の総電子数が互いに等しいが, 1分子に含まれるす べての原子の原子価の総和はAの方がBより大きい。 問 化合物Aの構造式を例にならって示せ。 (例) CH3 CH2-O-CH3 NH HO-C—CH - 29
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15. 月回CH.NOからなる Coo以下 02 HSD+アセトン クメン クメン フォトール ヒドロペルオキッド ⑦Eは②と同じ分子式でKMno4でcoor 3価カルボン酸 E 2001 Coult が COUN 考え EXC COOH EL COOM ED Cool 1001+ Hood られる coonの1つをcoooにしたとき1種類は③のみ よって同 HOOC COOM 8
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15の続き オより1置換 フェル @ not to b. F..@ Hと電荷が等しい NH₂ ? エステル? @OH OH Cont すべて 1600 Coun アニリン 原子価 顔子価A>Bより アニリンフフェノール ④はアニリン2つ、フェトル1つ はフェノール2つ、アニリン1つ よって、Aは G C エステル >が結合 と考える NHC (アニリンではない) C=O NH- 他の構造も考えられるが、 今回は一置換をアニリンと考えた。 9
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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