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3 次の文章を読み, 以下の各問に答えよ。 なお, 構造式は下記の例にならって書け。 CH3 CH3-C-CH2- OH または OH 環式炭化水素は,脂環式炭化水素と芳香族炭化水素の2種類に分類される。 脂環式炭化水素の うち, 環構造がすべて単結合であるものをシクロアルカンという。 シクロアルカンは,一般にア ルカンと同じく化学的に安定であるが, シクロプロパンやシクロブタンは反応性が高い。これに a)" b 対して, シクロアルケンは環構造内に二重結合を1つ含み, 不飽和結合に特徴的な各種の付加反 応を起こす。芳香族炭化水素も環構造内に不飽和結合をもつが。 その反応性はシクロアルケンと は大きく異なる。 また, 環式化合物には, 環を構成する原子の中に炭素原子以外の原子を含むも のも知られている。 例えば, 互いに立体異性体の関係にある α-グルコースおよびβ-グルコー スは,結晶状態では5つの炭素原子と1つの酸素原子からなる六員環構造をもつ。 e (問1) 下線部a) について, 以下の各問に答えよ。 (ア) シクロプロパンに室温で臭素が作用することで起こる変化を, 化学反応式で示せ。 (イ) シクロプロパンやシクロブタンが高い反応性を示す理由を、 「結合角」 という用語を 使って説明せよ。 (2) 下線部b)について, シクロヘキセンと構造異性体の関係にあり、不斉炭素原子を1つ もつ鎖式不飽和炭化水素の構造式を書け。 (3) 下線部c)について, アルケンに酸性条件下で過マンガン酸カリウムを作用させると, 付加反応が進行した後に炭素-炭素結合が切断されてカルボン酸が得られる。 例えば, 1分子の2-ブテンからは2分子の酢酸が生成する。 この反応はアルケンの酸化開裂とよ ばれ、シクロアルケンでも同様に起こる。 シクロヘキセンの酸化開裂反応によって得られ る生成物を, 構造式で答えよ。 -11-
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3 以下の各問に答えよ。なお, 構造式は下記の例にならって書け。 (25熊本大) CH3 CH3-C-CH2- または OH OH 省略OK 珍しい PAD A + Brz→ Br M 13 CH2 c1½₂ +Brz→ - H₂C こっちが ↓無難? Br - Otz CK CHZ Br シクロプロパンやシクロブタンは正四面体の 結合角(109.5°)よりも小さいため、歪みが あり不安定だから(開環する) 3) * CoHio HC =<-CH-CHE CH3 幻個アルキン? .C T PAD SCAC +2 C-C-ON Crl3 KMnO4 HO-Ç- CHE OK CHE CHE C-Ort 11-10-S C -(CH2)4- C-OH でもつかは不明
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(問4) 下線部d) について ベンゼンとその置換体の反応を説明する次の①~⑤の記述のうち, 下線部が正しいものをすべて選んで番号で答えよ。 ① ベンゼンは置換反応を起こしやすい。 ② 濃硫酸を用いるベンゼンのスルホン化は脱水縮合反応である。 濃硝酸と濃硫酸の混合物を用いるトルエンとフェノールのニトロ化は、ともにメタ位 で起こりやすい。 ④ ベンゼンと塩素からクロロベンゼンと塩化水素が生成する反応は, 酸化還元反応である。 ⑤ 氷冷下, フェノールの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを加えると, ジアゾニウム塩が 得られる。 (5) 下線部e)について, α-グルコースの構造を下記に示す。 以下の各問に答えよ。 6 CH2OH 5 ° H.4 H 1H HO OH H OH 3 2 H α-グルコースの構造 OH (ア) 解答欄中の図に原子や原子団を書き込み、β-グルコースの構造を完成させよ。 ただし、炭素原子を区別する番号は書かなくてよい。 (イ) α-グルコースや β-グルコースは還元性を示す官能基をもたないが,それらの水溶 液は銀鏡反応を示す。 その理由を説明せよ。 (ウ) α-グルコースと β-グルコースそれぞれについて 1位と4位のヒドロキシ基間で 脱水縮合して得られる高分子化合物の名称を答えよ。 -12-
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問4 0.052694 ①.②.③XCO.③メ H HOS-OH " 0 " +dz 0 よって①②④ Ch₂0H し H_ C ✓ 04 |-| C C HO 1 5031-7 + Ace 11 H 017 (イ) d-グルコースやβ-グルコースが水に溶けると C1位にあるヘミアセタール構造が開環し、ホルミル基が できるから. 高分子 〆グルコース→アミロース Bグルコース→セルロース “んぷんは× 1位と4位脱水 とあるから N
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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