✏25【岡山大】(医) 第3問 有機
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高校全学年
第3問
問1 簡単かと。
フマル酸融点がマレイン酸より高い理由が分からないなら、難しい問題となる。
問2 アクリロニトリルとブタジエンのゴム(ブナN)の組成比問題とマルトースからCu2O沈殿g計算問題ができるかが鍵。
計算問題ができるなら有機は満点が狙える。
ノートテキスト
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第3問 次の文章を読み, 以下の問1~ 問4に答えよ。 ベンゼン V205 O2 H 化合物 A ベンゼンは通常では酸化されにくいが, 酸化バナジウム (V) V2O5 を用いて, 高温で 酸素と反応させると化合物 A が生成する。 化合物Aを加水分解したところ、 化合物 B が生じた。 化合物Bのように, 炭素原子間に二重結合をもつ化合物には,二重結合が 回転できないことによって生じる立体異性体が存在する。 化合物Bは, シス形の構造 をもつ。一方,その異性体である化合物 Cはトランス形の構造である。 また, ①一定 量の臭素 Br2 を溶解した水溶液に十分な量の化合物 B を加えると, 溶液の色が a から b へと変化した。 この色の変化は, 臭素が化合物Bと反応し消費さ れたために生じる。 ベンゼンは,酸化反応以外にも様々な反応に利用されている。 たとえば、ベンゼン 鉄粉を用いて塩素と反応させると,化合物Dが生じる。 化合物 D を高温高圧下で水 酸化ナトリウム水溶液と反応させると,化合物Eが生じる。 一方, ベンゼンに濃硝酸 と濃硫酸の混合物を反応させると,化合物Fが生じる。 化合物Fに濃塩酸とスズを反 応させることによって得られる生成物に強塩基の水溶液を加えると, 弱塩基性の化合 物Gが遊離する。 化合物 Gは,さらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。 低温下, 化合物Gに塩酸と亜硝酸ナトリウムNaNO2 を作用させると化合物 H を生じる。 化合 物Hに化合物Eの水溶液を加えると, 橙色の化合物が生じる。 問1 化合物 A, B, Cの名称を記せ。 問2 化合物 D, F,G, I の構造をそれぞれ記せ。 なお, 構造式は 「解答上の注意」 の例にならって記せ。 -15- ◇M4(780-44)
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第3問 (25岡山大) * 間 A 無水マレイン酸③ マレイン酸 ©フマル酸 clz ・cl +He ·ONa 高沢高圧 NH3cl ・強Base HNO3 Hisay NO2 Fe Hel Naonab 土 Sn 12Cl ① 橙色 5℃にんに NaNO2 + Ha N=N- 四OH
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問3 下線部①の反応に関する下記の問いに答えよ。 (1) a および b に当てはまる語句の正しい組み合わせとして適切なも のを1つ選び, ア~オの記号で答えよ。 ア a 赤褐色, b 紫色 a 黄色, b 赤色 ウ a 赤褐色, b 無色 Ia 無色, b 赤褐色 オ a 緑色, b 無色 (2) 臭素 Brz と1-ブテン CH2=CHCH2CH3 を反応させたときに生じる化合物Jの 構造を記せ。 不斉炭素原子がある場合は,不斉炭素原子の右上に *印をつけて 示せ。 立体異性体を区別して記す必要はない。 問4 化合物 BとCに関する次の文章を読み, C ~ e に当てはまる語句 の正しい組み合わせとして適切なものを1つ選び, ア~カの記号で答えよ。 アルコールの融点は構造異性体の関係にあるエーテルの融点よりも高いことが 知られている。これは, 極性の高いヒドロキシ基が分子間で水素結合を形成する ためと考えられている。 また, 幾何異性体の関係にある化合物Bと化合物Cを 比較したとき,化合物Bの方が低い融点を示す。 これは, 化合物Bでは2つの C が d で水素結合を形成しているが,化合物 C では e で水素結合を形成しているためと考えられている。 d 分子間, e 分子内 ア c ニトロ基, イ cヒドロキシ基, d 分子間, e 分子内 ウ c カルボキシ基, d 分子間, e 分子内 C が I c ニトロ基, d 分子内, e 分子間 オ cヒドロキシ基, d 分子内, e 分子間 カ c カルボキシ基, d 分子内, e 分子間 -16- ◇M4 (780-45)
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第1問(その2) * PAZ ( X > (21 Br-CH-CH-CH2-CH3 Br □coon 分子内回分子間 08 問4 ここに C=U 0=C 1 04 シス OH シス トランス 0 = C G 1 UH C-C=L トランス N
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第4問 問1 天然ゴムはイソプレンが付加重合して得られるポリイソプレンである。 天然 ゴムを引っ張ると容易に変形するが, 力を取り除くと瞬時に縮んでもとの状態 に戻る。 このゴムの示す性質を あ という。 しかし天然ゴムは大気中で次第 に劣化し, あ を示さなくなる。 これはポリイソプレンに含まれる二重結合 が大気中のオゾンや酸素で酸化されるためである。 天然ゴムに, その質量の5~ 8%の い を加えて加熱すると, 鎖状のポリイソプレン分子どうしが う され, ゴムの機械的強度が上がり, 大気中での耐久性も向上する。 この ような操作を え という。 天然ゴムに 30~40%の い を加えて加熱す るとエボナイトという黒色の硬い物質になる。 イソプレンのメチル基を水素原子に置き換えた 1,3-ブタジエンを付加重合さ せると合成ゴムの1種であるブタジエンゴムが得られる。 合成ゴムには, 組成に よって様々な物性を付与することもできる。 例えば, アクリロニトリルとブタジ エンを お させたアクリロニトリルーブタジエンゴムは, 耐油性に優れて いる。 (1) あ ~ お にあてはまる語句として適切なものを、次の語群の中から 1つずつ選んで記せ。 ひずみ, 共重合, 変性, 弾性, 酸化 接着性, 酵素, 硬化, 硫黄, 架橋 加硫, 分岐, 開環重合, 縮合重合, 触媒 (2) アクリロニトリルーブタジエンゴムは, アクリロニトリルとブタジエンから 構成される合成ゴムである。 ポリアクリロニトリルとポリブタジエンの構造 式をそれぞれ答えよ。 ただし構造式において, ポリアクリロニトリルの重合度 をm, ポリブタジエンの重合度をn として記せ。 (3) 窒素を質量比で22.6%含むアクリロニトリルーブタジエンゴムを合成した。こ -17- ◇M4 (780-46)
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問2 のアクリロニトリルーブタジエンゴム分子におけるアクリロニトリルとブタ ジエンの組成比を整数比で記せ。 ただしアクリロニトリルおよびブタジエン の分子量をそれぞれ 53, 54 として計算せよ。 結合でつながった構造を有す 二糖類は, 2分子の単糖が脱水縮合し, あ る。 マルトースおよびラクトースの水溶液は い 性を示すため, アンモニア 性硝酸銀水溶液と混合すると銀が析出する。 この反応を銀鏡反応という。 スクロ ース水溶液は い 性を示さないが, スクロースの加水分解で生じるグルコ ースとフルクトースの等量混合物は い 性を示す。 この等量混合物を う という。 多糖は,多数の単糖が縮合重合した化合物で大きな分子量をもつ。 そのため、 多糖は水に溶けにくい。 デンプンは米や小麦, いも類に多く含まれる多糖であり, α-グルコースが縮合重合した構造を有する。 ① デンプンは, その構造によって2 種類に分けられる。 え はα-グルコースが直鎖状につながった分子で分子 量が小さい。 お はα-グルコースが枝分かれの多い構造でつながっており, 分子量が大きい。 いずれもヨウ素デンプン反応を示し, い 性を示さない。 (1) あ ~ お にあてはまる適切な語句を答えよ。 (2) 下線部 ① について, デンプンの加水分解の過程で生じる生成物を次の語群の 中から3つ選んで記せ。 スクロース, マルトース, セロビオース, デキストリン、 グルコース トレハロース、 マンノース, ガラクトース, フルクトース (3) スクロース 0.855gを水に溶解して、 酵素インベルターゼを加えて完全に加水 分解すると, 単糖類が得られた。 この溶液を煮沸した後、 十分量のフェーリン グ液を加えて加熱すると、 何gの赤色沈殿が得られるか。 有効数字3桁で求め よ。 ただし, スクロースと酸化銅(I) の分子量をそれぞれ 342, 143 とし, 1mol の単糖類から1mol の酸化銅 (I) が生成するものとする。 - 18- M4 (780-47)
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第4問 (1) 弾性 ☆ え 硫黄架橋 加硫共重合 (2)ポリアクリロニトリル CH-CH- ホクブタジエン くけ n Eat, at_CH CH₂ CN m 08 (3) AN BD Nが2、6%はANのみに入っている (53) (54) Fino a x 1-2 AN中にNは14 53 = 0.264 割合 0.226 = 0.264 × +0 (1-x) x=0.226 0.264 ÷0.856 x=0.144 :.AN:BD=85.6:1446:1 3
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第4問(その2) 女 (1)あグリコンド回還元⑤転化糖 え アミロース アミロペクチン (2) マルトース、デキストリン、グルコース 0.855ml×2×143%/mi *# (3) kg →342 m -1/1-1 Cuzo マルトース =0.715g Glu(molから CHO1つ マルトースは ヘミアセタール 2コ できるから [CHOXz) 4
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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