25【京都府立医科大】(医)3⃣有機
【教科書】新版化学 実教出版
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高校全学年
3⃣分子式が分かり、最初から読んでもなかなか構造が決まらないが、最後まで読むと、Fが消炎鎮痛剤からサリチル酸メチルと分かり、構造が確定していくo-二置換体と分かる。
今年の計算問題は難しくない。
説明問題が少し手前かも。
正しい内容選びは、答えが一つしかないのにすべて選べという、北大ぽい嫌らしさ。内容は迷わないレベルだが。
全体的に、有機は難しくはない。
構造決定問題は他の大学の標準くらいかな。
ノートテキスト
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3 つぎの文章を読んで, 設問[1]~[8] に答えよ。 ただし, 構造式をかくときは 例にならってかき, 不斉炭素原子には*印をつけよ。 また, 各元素の原子量は H = 1.0, C = 12.00=16.0であり, メタノールの密度は, 0.792g/cmと する。 ( 構造式の例) -CH2-C-OH H `CH3 化合物 A,B,C,D はいずれも分子量200以下の炭素(C), 水素(H), 酸素 (0) 原子から構成されるベンゼン環をもつ化合物であり,それぞれ構造異性体の 関係にある。 なお,化合物CとDは両化合物の混合物として存在している。 化 学構造を決定するため, 以下の実験を行った。 実験 1:1.36gの化合物 A を酸化銅(II)とともに完全燃焼させると, 3.96gの 二酸化炭素と1.08gの水が生じた。 実験2:ともに不斉炭素原子を1つもつ化合物 AとBを硫酸酸性のニクロム酸 カリウム水溶液と加熱すると,化合物 A のみ化合物 E に変換されるが, 化合物 Bは反応しない。 化合物Eに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた ところ、二酸化炭素の発生が確認された。 (i) 実験 3:化合物 A, B および化合物CとDの混合物に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を作用 させると,化合物CとDの混合物のみ呈色した。 そこで,化合物CとD の混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えたのち, ジエチルエーテルを加 えて分離操作を行ったところ,化合物Cのみジエチルエーテル層に移行 し、ジエチルエーテルを蒸発させることで化合物Cを得た。 実験4:実験3によって得られた化合物Cを濃硫酸と加熱すると,分子量が 18 減少した3種類の異性体が生成する可能性があることがわかった。 (ii) - 11- ◇M4 (857-50)
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実験 5:実験3によって得られた水酸化ナトリウム水溶液中の化合物 D の塩を 適切な方法によりもとの化合物Dとして分離した後, 過マンガン酸カリ ウム水溶液と反応させることで化合物 F が得られた。化合物 Fは濃硫酸 (iv) 存在下で1分子のメタノールと反応し, 消炎鎮痛剤として用いられる化合 物Gが生成した。 設問 〔1〕 化合物 A の分子式を答えよ。 〔2〕 下線部(i)について, 二酸化炭素は実験室では石灰石に希塩酸を加えて発 生させる。この反応の化学反応式をかけ。 〔3〕 化合物 A, B, C の構造式をかけ。 〔4〕 下線部(ii)について, 生成する可能性のある異性体の構造式をすべてか け。 〔5〕 化合物 Dとして考えられる構造式をすべてかけ。 〔6〕 下線部()について, 水酸化ナトリウム水溶液中の化合物Dの塩をもと の化合物Dとして単離する適切な方法として, 考えられる方法を記述せ よ。その際,以下の (I)~(II)の選択肢の中から適切な語句をそれぞれ1つず つ用いよ。 (I) 炭酸水素ナトリウム水溶液 希塩酸 塩化ナトリウム水溶液 (Ⅱ) アセトン (Ⅲ) 脱水 エチレングリコール 抽出 クロロホルム 乾留 - 12 - ◇M4 (857-51)
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3 (その1) メタノール密度0.7929/cm3 (25 京都府立医科大) M≤200 CM.~ gat ◎あり ABQ® M≤200 横道性体混合物 40 実141.36g→ 3,90g 七 1080 Coz H20 C:M:O = 7.-8 i 014 9 12 (Cq Hiz O ) n ≤200 : 1 = 1 0136 C: 3.96× 1:1,08g 0.12 44 M:1.08×2=0.12g 0:1.36-(1.0879|2) =0.169 Du=20-12=④ CaMに設問[1] Aはアルコールがエーテルかつとトル性物質 2 A *あり 5 K2CrOn 2級アルコール ・あり エーテル C6H5 NaHCO3の9 以外 coz↑はカルボン酸 (0) that (3 2級アルコールエーテル a あり 56 反応しない 以外 で火あり OH (3450 OHのか? あり + 一〇一なのか?ここまでで不明 1
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(その2) Feces CHs 実了 ABCD Bは Nau Haq ここでフェノールOH なしとわかる。 紫 Et zo ④は ON ③はエーテル Etzo 水 D Naonと ONA 構造 反応しない ができた んで COOKIE 中性アルコール なる 男4 conc 12504 (まろはエーテル T ②はAでない M-18 し異性体 これよりエーテルはなし Cはアルコール アルコール © H 脱水 HO 実5 NaOHの① 塩 aq EMAQ 心塩と言ってるので 3つ ONI定 サリチル酸 ①は HIS G CHIOH COOH 167 消炎鎮痛剤 Na↓ サリチル酸メチル LOH OH だから C 3 C-C-C ( C3 ①シス トランス OH ・COOCH3 脱水がの② ② ザイツェフ見ならこっち こく! H CH3 3" recon BCHL-C=CH₂ H または Loya -C の可能性 (枝合れ) あり 2
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(その3) <設問> ☆(1) A分子式 CHIO ☆(2) CaCO3+2Hu ←前ページ参照元素のより) → Caclz+M120+COz CH3 ④ CH3 H CHOH B RCH © -0-CH3 CH₂-CH-CH3 OH xx (4) 種 (5) ①2種 シス H CH3 LOH CHE CHE CH トランス CH3 CF72-C=CH2 OH H CHCH3 CH3 (6)化合物Dの塩が溶けた水酸化ナトリウム水溶液に 希塩酸を入れて酸性にする。その後クロロホルムを使って 化合物を抽出し、溶媒のクロロホルムを蒸発させ. 単離する 3
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〔7〕 下線部(iv)について, 1.00gの化合物Fをメタノールと完全に反応させ る場合, 必要なメタノールの体積(mL) を求めよ。 また, このとき得られ た化合物 G の質量(g) を求めよ。 解答は有効数字2桁で示すこと。 なお, 反応は完全に進行するものとする。 〔8〕 本文中の文章に関する (a)~(e)の記述のうち,正しいものをすべて選べ。 (a) ベンゼンの炭素原子間の結合距離はすべて等しく, エテン (エチレン) の炭素原子間の結合距離より短い。 (b) 元素分析において酸化銅(II)は,試料中の水分を除去する乾燥剤とし て用いられる。 (C)鏡像異性体どうしは、融点, 密度は等しいが, 光に対する性質は異な る。 (d) エーテルは同分子量のアルコールより, 沸点が高い。 (e) メタノールの酸化により得られるホルムアルデヒドは還元性を有し, ヨードホルム反応で黄色の沈殿を生成する。 - 13 - ◇M4(857-52)
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(その4) ** (7)メタノールの体積:0.29mL 得られたG(g) 計算 d=0.7929/03 F+CH3OH : 1.19 G サリチル酸 (32) (CH3 ON) (138) 1,000×32g/ml 138%.l 0.7929cm3 サリチル酸メチル ( (52) =0.29m² 使用1,00g F:メタノール:G 使用个 mol W 138 1.00ml×152%/l = 1.19 (8) (c) ←正しいものをすべてとあるのに1個だけ 簡単な問題であるが嫌らしい出題 4
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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