✏25【自治医科大】(医)16～25有機

389

🍇こつぶ🐡

高校全学年

16 (い)と(ろ)をミスしないこと
17　A,B,C,Dをミスしていないなら簡単
18　基本だが、エとミスる可能性あり
19　簡単。お決まりの元素分析かな。
20　(ほ)が曲者。
　　A,B,Cは完全に酸化されていると書いているからアルデ
　　ヒドではない。
21　糖の分子式が分かれば簡単
22　構造式が分かれば簡単
23　医学部でよく出るアミロペクチン枝分かれ数。計算に　　
　　慣れていないなら難問だが、慣れているならできる。
24　トリペプチドの構成アミノ酸は不斉炭素1つずつあり、
　　NH2とCOOHが1個ずつしかないアミノ酸だから簡単
25　正しい内容数。何個あるか不明だから難しいが、記述　
　　内容は簡単だから多分悩まないはず。

例年より、有機は簡単かと。

2025.10.01 公開

2025 自治医科大学難関大有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

15 以下の反応により, 0℃, 1.013 × 10 Paで11.2mのアンモニアを完全に硝酸
に変換し、濃度 60.0% の硝酸を得た。得られた硝酸の質量は何kg か。
① 白金触媒でアンモニアを酸化し,一酸化窒素にした。
②得られた一酸化窒素を酸化して二酸化窒素にした。
③得られた二酸化窒素を水と反応させ, 硝酸を得た。
ア 5.25
①
6.30
ウ 52.5
(I) 55.0
オ
63.0
次の文章を読み, 以下の問い (問題16, 17)に答えよ。
化合物 A~D は, ベンゼン環上に異なる官能基, -OH, -NH2, -NO2, -COOH の
いずれか1つをもつ。 A~D を図のようにエーテルと水溶液による抽出操作によっ
て分離したところ,エーテル層 ① ② ③ ④ にそれぞれA, B, C, D が含まれ
ていた。
A~D を含むエーテル溶液
水酸化ナトリウム水溶液を
加えた後,よく混ぜる
水層
エーテル層
操作 a
操作 c
水層 ①
エーテル層①
水層③
エーテル層 ③
化合物 A
化合物 C
操作 b
操作 d
水層②
エーテル層②
水層④
エーテル層 ④
化合物 B
化合物 D
-17-
◇M2(651-29)

ページ2:

16
操作 a ~d は(い)〜(に)のいずれかである。 正しい組み合わせはどれか。
(い) 塩酸を加えた後, よく混ぜる。
(ろ) 塩酸を加えた後, エーテルを加え, よく混ぜる。
(は)二酸化炭素を吹きこんだ後, エーテルを加え, よく混ぜる。
(に)水酸化ナトリウム水溶液を加えた後, エーテルを加え、よく混ぜる。
ア
a
b
C
(は)
(い)
(3)
(ろ)
(V))
(21)
(は)
(21)
(い)
(は)
(に)
(い)
(い)
(3)
(は)
d⑥ばりに
(21)
(3)
(は)
(3)
いろは
⑦
H
17 化合物 A~D について誤っているのはどれか。
(い) ベンゼンはAよりも置換反応を受けやすい。
(ろ)Bはトルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると得られる。
(は)Cは常温で淡黄色の液体である。
(に) Dはさらし粉水溶液を加えると酸化されて, 水に不溶の黒色物質を生じる。
(ほ) CはDの原料となる。
ア(い)と(ろ) イ (は)と(に) ウ
(は)と(ほ) エ (ろ)と(ほ) オ (い)と(に)
- 18-
◇M2(651-30)

ページ3:

16
NB2 NOZOM
(25 自治医科大)
A~D を含むエーテル溶液
Naort
ONA
水酸化ナトリウム水溶液を
加えた後, よく混ぜる
NHZNO
水層
エーテル層
202
操作 a
操作 Hel
+E+20
混ぜる
水層①
エーテル層 ①
水層③
エーテル層 ③
化合物 A
Ace
操作 b
·OH
操作 d
Naoyaf
化合物 C
+E+20
ⒸNU₂
水層②
エーテル層②
水層④
エーテル層④
化合物 B
@COOH
化合物 D
NH₂
a
bc
d
(は)(3)()))
Co Ace HCl NaOH
aq
16をミスすると
全てまちがう
(3) - 550円(は)
4E4.0+Et50 まぜる
***
17.オ
オ()と(こ)がメ
(2)アニリンブラック
→〇
(1)の方が回より置換(ほ) 70
しやすい
NH2
NR

ページ4:

次の文章を読み, 以下の問い (問題 18~20) に答えよ。
炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A, B, C, D およびEは互いに構造異性体の
関係にある。 図のような装置を用いてAの元素分析を行った。
乾いた
酸素
白色粒状の固体を
充填したガラス管 I
白色粒状の固体を
充填したガラス管Ⅱ
バーナー
18 X について正しい組み合わせはどれか。
物質名
役割
ア
酸化銅(I)
乾燥剤
①
酸化銅(I)
酸化剤
ウエ
酸化銅(I)
還元剤
酸化銅(Ⅱ)
乾燥剤
オ 酸化銅(II)
酸化剤
197.40mg の A を完全燃焼させたところ, ガラス管IとIIの質量は,それぞれ
9.00 mg と 17.6 mg 増加した。 また, A の分子量は140以下であった。 A の分子
式はどれか。
CaH8O
④ CH10O ウ CH12O
C7H8O オ C8H10O2
-19 -
◇M2(651-31)

ページ5:

18.
乾いた
A
酸素
☆
A
CHO(酸化剤)
X
000
白色粒状の固体を
充填したガラス管I
白色粒状の固体を
充填したガラス管Ⅱ
h
バーナー
02
+
02
→
Cor
+ H2O
19.
CCP
=
17.6mgy
Hol = 9.00 mg x
0151 = 7.40
. C:H:0
=
12
=
4.80mg
44
2
18
a low my
(4.80+1,00)=1.60mg
4,80 1,00、T.bu
12
1
46
4:10:1
Ⓐ9M≤/40 (C4H10 O)n = 74h
AのM≦140
74n140
n=1
10
C4Hiooが分子式
-
①
2

ページ6:

20 A~Eに金属ナトリウムを加えると, A, B, C, D は反応して水素を発生した
が,Eは反応しなかった。 次に, A, B, C, D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水
溶液と反応させたところ, A, B, Cは完全に酸化され, それぞれ化合物 F, G, H
を生じたが,Dは酸化されにくかった。 Fはヨードホルム反応陽性であった。ま
た,Bの沸点はCの沸点よりも低かった。 以下の記述で正しいのはどれか。
21
(い) Aは不斉炭素原子をもつ。
(ろ)Cは第一級アルコールである。
(は)Dは第二級アルコールである。
(に) Eは水によく溶ける。
(ほ)GとHは銀鏡反応を示す。
ア (い)と(ろ) イ (は)と(に) ウ (に)と(ほ) エ (ろ)と(ほ) オ (い)と(は)
糖類①~⑤について,以下の問い (問題 21, 22) に答えよ。
① マルトース
(2
セルロース
③ ガラクトース
④ デオキシリボース
⑤ フルクトース
1分子中に含まれる炭素数が多い順にならべた。 正しいのはどれか。
イ
② > 1 > ③ ⑤ > ④
① (2) = 3 > 5 > ④4
ウ
2 > 1
(3)
4 = (5)
I
(2
オ
3
3 > 5 > 4
④ > ②
-20-
◇M2(651-32)

ページ7:

Cattiou
20. ABOD
⑤
ABCD→ Het
Na
A ~ DIFPILD-1 ((^ $45)
- X
Eはエーテル←(X
K₁Crion
®
⑦2-MAILLO
ヨードホルム → CH3-C-C-
17
02
V
13
G
完全に強化とり
Hアルデヒド か
D
になっている
×
Dは3級アルコール
(←(は)×
(-(-(
OH
©>
直鎖の方がbpa
c-cuc-croμ <-(370
④C-C-C-COOH
(1) C-C-COOH
④) C-C-C-C
(1)×カルボン酸は銀鏡しない
ort
よって③(い)と(3)が。
21. ①C12 ②cnのCo④ C5⑤ Co
マルト・ス セルロース
ガラフト デオキシリボースフルクトース
②n>①12>③6=⑤
> 0) 12 > (3) 6 = (3) 67 (1) 5
よって③
3

ページ8:

22 正しいのはどれか。
⑦ ②は、ヨウ素デンプン反応を示す。
① ①~⑤のすべての糖は, 水に可溶性である。
ウ ①と②のみ, 分子内にグリコシド結合をもつ。
エ ③と⑤の水溶液は,銀鏡反応陰性である。
オ ⑤の水溶液のみ, フェーリング液を還元する。
23 あるアミロペクチンをヨウ化メチル (CHI) と反応させ, すべてのヒドロキシ基
をメチル化したのち, 希硫酸でグリコシド結合とグルコースの1位の炭素に結合し
-OCH を加水分解したところ、以下の3つの化合物が得られた。 このアミロペ
クチン(平均分子量 3.24 × 105) 20.2gからA0.52g, B 26.6g, C0.59g が得ら
れたとするとこのアミロペクチン1分子中には何ヶ所の枝分かれが存在するか。
もっとも近い値を選べ。
6
6
6
CH2OH
CH2OCH 3
PCH2OCH3
5,
5,
5,
O.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
4
4
4
OCH 3
H
OCH 3
H
OCH 3
H
HO
OH
HO
OH
CH3O
OH
3
2
3
2
3
2
H
OCH 3
H
OCH 3
H
OCH 3
A (C8H1606)
B
(C9H18O6 )
C (C10H 20O6)
(ア) 20
140
ウ
50
エ 80
オ 100
- 21
◇M2(651-33)

ページ9:

24 図に示したペプチドAに含まれるものと同一のアミノ酸で構成されるトリペプ
チドの異性体はいくつ考えられるか。 ただし, 鏡像異性体を区別する。
図:ペプチドA
HO
HO
H
H2N C-C-N-C
C-N-C-COOH
CH 3
H
CH 2
H
CH 2
OH
6
12
ウ 24
48
オ
72
25 以下の高分子について正しい記述はいくつあるか。
・乳酸から合成されるポリ乳酸は生分解性樹脂である。
ポリエチレンは導電性樹脂である。
・光硬化性樹脂は, 光をあてることにより重合が促進し硬化する。
・シリコーンゴムは,不飽和結合をもたないため天然ゴムに比べて劣化しにくい。
ア 0
1
ウウ 2
(エ) 3
4
-22-
◇M2(651-34)

ページ10:

22.
③メ
X
(I) Y
"
-
い
ヤルコースはデンプンしない
セルロースは水不溶
糖、多糖はグリコシド結合あり
単糖は銀鏡反応陽性ですキシ
Aボースも
X
23.
☆☆
フェーリング反応するのはのの④⑤
6
6
CH2OH
CH2OCH3
PCH2OCH3
5.
5
5
H
H
H
H
H
H
H
H
H
4
4
4
OCH 3.
H
OCH 3
H
OCH 3
H
HO
OH
HO
OH
CHO
OH
3
2
3
2
3
2
H
OCH 3
H
OCH 3
H
OCH3
©
-
79 0.52
208
0.00125m
A (C8H1606)
(208)
lovi
刃枝
: ③3 26.6
222
oinomo
i
B (C9H18O6)
(222)
3.24×105
162
1251
C(C10 H20O6)
(236)
鱈度
=2000個47
A:Bi
cimolda
236 =D: 48:1
0.005mm
Aは 1445+1=50
i2000個×
=40個
①
50
4
10分に1個
枝

ページ11:

24.
図:ペプチドA
H
H 0
H
H2N-C-C- N-C
C-N-C-COOH
|
各アミノ酸
CH 3
H
CH 2
H
CH 2
OH
には
*「ずつ
Gly
-
- phe
-
Ser
ある
並び方で3!=3×2×16通り
*で、×2×2×2=23=8通りより
6×8=48- エ
25. **
I
○乳酸から合成されるポリ乳酸は生分解性樹脂である。
ポリエチレンは導電性樹脂である。
○光硬化性樹脂は,光をあてることにより重合が促進し硬化する。
"
*7.D.2-1
○ シリコーンゴムは,不飽和結合をもたないため天然ゴムに比べて劣化しにくい。
よってエ 3
シャーペンのグリップに使用
cm
R
R
U-31-0-5; -o-s; -o-
(CH372 siclez ジクロロメチルシラン
+ 120
k
☐
R
CAZ
不
50-35-0-si-o-n
R
in!
橋

ページ12:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す