✏25【大分大】(医) 3⃣有機
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高校全学年
3⃣超基本。どうしたんだ、大分？
毎年こんな感じではないはずだが。有機は楽だった。
アニリン、アセトアニリド、アセトアミノフェン、サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸は医学部なら基本。
ノートテキスト
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3 次の文章を読んで, 以下の問いに答えなさい。 アンモニアの水素原子を炭化水素基で置き換えた構造の化合物を総称して(ア)というべ ンゼン環をもつ(ア)(イ)といい,代表的なものはアニリンである。 アニリンにAを (a) 加えるとアセトアニリドを生じる。この反応では、アセトアニリド以外に酸性のBが得られる。 アニリンからアセトアニリドを合成したときに新たにできる結合を(ウ)結合と呼ぶ。 この結 (b) 合は蛋白質の基本構造にもみられ,この場合は(エ) 結合とも呼ばれる。 アセトアニリドは解 熱作用を示すが,赤血球を溶解させるなどの副作用が強く、 現在は使用されていない。アセトア (c) ミノフェンは副作用の少ない解熱剤として, かぜ薬に配合されている。 このように, 医薬品の分 子構造の一部を化学的に変化させて副作用を抑え, 効能を高める方法が開発されている。 アセトアニリドの異性体であるCはベンゼン環および(ウ)結合をもつことがわかった。 酸でCを加水分解すると、 酸性のDが生じた。 Dの元素分析をしたところ, 炭素 : 68.8%, 水 素: 5.0% で, Dは窒素を含んでいなかった。 サリチル酸は,ナトリウムフェノキシドにEを高温・高圧下で反応させたのちにFを作用さ せてつくられる。 サリチル酸にAおよびFを作用させると, アセチルサリチル酸が生じる。 ま た,サリチル酸にGおよびF を作用させると, サリチル酸メチルが得られる。 問1 文中の(ア)~(エ)に適当な語句を書きなさい。 問2 下線部(a) の変化を, 化学反応式で書きなさい。 ただし, 化合物は構造式で示し, 構造式は 簡略化して良いものとする。 問3 下線部(b) と (c) の構造式を書きなさい。 ただし, 構造式は簡略化して良いものとする。 問4 E,F,Gの名称を書きなさい。 問5 CとDの構造式を書きなさい。 ただし, 構造式は簡略化して良いものとする。 問6 アニリン, アセトアニリド, アセトアミノフェンのいずれか1つが入れられた3種類の試 験管があるが,試験管には化合物名が書かれていない。 呈色反応により,これらの3種類の 化合物を識別する方法を答えなさい。 -14-
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3 1971 (ア)アミン(1) 芳香族アミン (ウ)アミド(エ)ペプチド (25大分大) 女 NACOCH3 (2) 1212 +(CH3cO)20→ +CH3COOH A (2)3) (6) NH COCH₂ (c) NACOCH3 OH 二酸化炭素 F 濃硫酸 Gメタノール H C-N-CH3 ⑩ COOK C:1:0 =68.8.5.0.26.2 TiTb 12 ≒7:6:2 問5 © a #A CnHooz NH₂ macocococh ①からできる フェノール性のH 初に塩化鉄(を加えるとアセトアミノフェンが予定する。 他の試験管にさらし粉を加え、紫色になればアニリン HLとフトアンドが加水分解 ならなければアセトアニリドである / Naorするため分れられない
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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