✏25【山形大】(医)第4,5問 有機
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高校全学年
第4問 系統分離と組成式C4H3O2の問題。簡単である。
第5問 天然と合成高分子色々。解いたり暗記してたら簡単。
有機は医学部なら満点近く必要かな。
ノートテキスト
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第4問 次の文章を読み,下の(1)~(8) の問いに答えなさい。必要ならば,次の原子量を使 いなさい。 構造式は以下の例にしたがって記しなさい。 H1.0 C 12 016 Na 23 (例1) H3C H (例2) fCH2CH- C=C H C-OH 3種類の芳香族化合物 A, B, C を溶かしたジエチルエーテル溶液がある。 各化合物を分離するため, 次の操作 1~5を行った。 化合物 A, B, C を溶かしたジエチルエーテル溶液 操作 1 水層 1 エーテル層 1 操作2 操作3 水層2 エーテル層2 水層3 エーテル層3 操作 5 操作 4 操作 5 化合物 A 化合物 B 水層 4 エーテル層4 -操作 5 化合物 C 操作 1 (a)塩酸を加えてよく振り混ぜた後,水層1とエーテル層1に分離した。 操作2 水酸化ナトリウム水溶液とジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜた後, 水層2とエーテル 層2に分離した。 操作3 水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜた後, 水層3とエーテル層3に分離した。 操作 4 二酸化炭素を十分に吹き込んだ。 次に, ジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜた後,水層 4とエーテル層4に分離した。 操作 5 ジエチルエーテルを ア させた。 - 7 - ◇M6(617-43)
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化合物 Aはベンゼンを原料として,次の手順 (i)~ (iii)で合成することができる。 (i) (b) ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸を加えて反応させ,ニトロベンゼンを生じさせる。 (ii) (c) ニトロベンゼンにスズと塩酸を反応させる。 (i)(i)で得られた生成物に水酸化ナトリウム水溶液を加える。 また,化合物 A の希塩酸溶液を氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,ジアゾ化が起こり 化合物 D が得られた。 化合物B は C10Hg の分子式をもち、 昇華性のある白色固体である。 化合物Bの 水素原子1個をヒドロキシ基に置換した化合物には, (d) 2種類の構造異性体が存在する。 化合物 C の 水溶液に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色に呈色した。 化合物Cは化合物Dの水溶液を加熱しても 生成する。 芳香族化合物Eの組成式は C4H3O2であり,分子量は 200 以下である。 0.83g の化合物Eを過不足 なく中和するには, 1.00mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液 10.0mLが必要であった。 また, 化合物Eを 加熱すると分子内脱水反応が起こり、 化合物が生成した。 また,化合物 Fは酸化バナジウム (V)触媒 による化合物Bの酸化によっても生成した。 (1) 下線部(a)において, 水層は上層か下層か記しなさい。 (2) 空欄 ア にあてはまる適切な語句を次の①~⑤から1つ選び, 番号で記しなさい。 ① 凝固 ② 抽出 ③ 蒸留 ④ 蒸発 ⑤ 凝縮 (3) 下線部(b)の反応を反応式で記しなさい。 (4) 水層1に含まれる化合物は, 下線部 (c) の生成物と同じ化合物である。 その構造式を記しな さい。 (5) 化合物 A~F の構造式をそれぞれ記しなさい。 (6) 下線部(d)の2種類の構造式をそれぞれ記しなさい。 (7) 化合物 C とナトリウムの反応を反応式で記しなさい。 (8) (7)で得られた化合物を高温・高圧のもとで二酸化炭素と反応させ, 続いて硫酸で処理 すると化合物 G が生成する。 化合物 G と無水酢酸に濃硫酸を加えて反応させると解熱鎮痛 剤として用いられる化合物H が生成する。 化合物 G と化合物Hの構造式を記しなさい。 -8- ◇M6 (617–44)
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第4問図より M13 (その1) 水 k② 水2 NH2 ABC ④ (25 山形大 ) OH Naon+Etzu 遊離 Enoz Aice CU₂ Etu 1 氷水 遊離 k 蒸喫 ④+E 水4 ☹ NH2 k Daolaz 54203 E1204 1⑤⑤ 蒸発 © 84 問題文より⑨はアニリン (indii)(ii) ④ + Hcl ⑤ 610178 イフタレン 昇華性 ジャンプ [Ne 何 -Nz Cl NaNozo冷 Ⓒ Fell 3 © フェル ①N+1mc 1 You this N₁? + (o) + Nac t
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第4問(その2) Ⓒ (Catt3 Oz)n (M = 200) + NaOH (C4H303m(M≦200) 01839 1.00m/x10 83h hは「か2 1000 = To mol G い 今 分みndi よってEはCsHooz (B .COUM ・COOK 酸化 √205 下層(重いから) (2) ④ ☆ (3) ☆ (4) +HNO3 NH3 ce Einer + H₂O +H2O 2
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第4問(その3) ☆ (5)④ ⑤ ☆ 167 (n) ☆ (8) NH N₂ Cl H LOH B. © 8 +2Na @ 01112 高温度 -OH PH "C-OH (⑦ < - ONG & LOCOCH3 -C004 HO SOH Coz HSOc ((CH3CO) 20 H2504 A ろ 2 + OH OL coon G 0 " H2 コルベー シュミット法 O-C-CH3 CUI
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第5問 次の文章を読み,下の(1)~(8)の問いに答えなさい。 構造式は以下の例にしたがっ て記しなさい。 (例1) H3C H (例2) CH2CH- H C-OH 高分子化合物のうち, 天然に存在するものを天然高分子化合物といい, その1つに多糖がある。例え ば, (a) グルコースが多数つながったデンプンやグリコーゲンなどは多糖であり, 生物のエネルギー源と して重要な役割を果たしている。また, アも多糖の1つであり, 植物の細胞壁の主成分である。 一方,おもに(b)アミノ酸からなり, 生体や生命活動においてさまざまな役割をもつものを (c) タンパク質 という。例えば,(d)アルブミン, コラーゲン, ケラチンは動物の体液や組織を構成するタンパク質であ る。生体内で触媒として機能する酵素も,タンパク質を主体とする天然高分子化合物である。 酵素には スクロース (ショ糖)を分解するイや,タンパク質分解酵素 (プロテアーゼ)の1つで胃液に主に 含まれる ウなどがある。 高分子化合物のうち, 石油などから人工的につくられるものを合成高分子化合物という。 例えば, 難 燃性のエは水道管などに利用され,透明なオは水族館の水槽などに活用され, (e) ナイロン 66 やポリエチレンテレフタラートは合成繊維として使われる。また,さまざまな機能性高分子の開発が 進められており,例えば, カは少量のヨウ素などを加えると,金属に近い電気伝導性をもつよう になる。 多くの合成高分子化合物は長期間の使用に耐えるという利点を有するが, 分解されずに残る という特徴は欠点にもなる。 そのため,土壌中で分解される(f)ポリ乳酸や生体内で分解されるキ な どの生分解性プラスチックが使われ始めている。 (1) 下線部(a)に関して ①グルコース水溶液 ②アミロース水溶液 ③グリコーゲン水溶液 ④デンプン水溶液にアミラーゼを十分に作用させた水溶液 のそれぞれについて,銀鏡反応およびヨウ素デンプン反応を示すものには○,示さないもの には×を解答用紙の表に記しなさい。 (2) 空欄 ウ それぞれにあてはまる適切な語句を記しなさい。 (3) 下線部(b)の水溶液について等電点を測定した。 等電点の値が約 3.2 および約 9.7 を示す化 合物を次の①~⑥からそれぞれ1つずつ選び、番号で記しなさい。 ① アラニン ② グルタミン酸 ③ メチオニン ④セリン ⑤ チロシン ⑥ リシン 9 ◇M6 (617–45)
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(4) 下線部(c)に関して,あるタンパク質の水溶液は無色であったが, (g)濃硝酸を加えて加熱す ると呈色し,(b)冷却後にアンモニア水を加えて塩基性にするとさらに色が変化した。この化 学反応の名称と下線部(g)→(h)の色の変化を記しなさい。 また, この呈色反応により検出さ れる化合物を次の①~⑥から1つ選び、番号で記しなさい。 ① アラニン ④セリン ② グルタミン酸 ⑤ チロシン ③ メチオニン ⑥ リシン (5) 下線部(d)を,「① 球状タンパク質」 または 「②繊維状タンパク質」に分類し,それぞれ番号 で記しなさい。 (6) 空欄 エ それぞれにあてはまる適切な高分子化合物を次の①~ ⑨から1つず つ選び, 番号で記しなさい。 ① ポリグリコール酸 ② ポリ酢酸ビニル ③ ポリメタクリル酸メチル ④ ポリアセチレン ⑤ ポリスチレン ⑥ ポリアクリル酸ナトリウム ⑦ フッ素樹脂 ⑧ メラミン樹脂 ⑨ ポリ塩化ビニル (7) 下線部(e)は縮合重合で得られる合成高分子化合物である。 その構造式を記しなさい。 また, その原料となる2つの化合物の名称を記しなさい。 (8) 下線部(f)の原料である乳酸の構造式を記し,不斉炭素に*を記しなさい。 -10- ◇M6 (617–46)
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第5問(その1 ** 卵のグルコース ⑦ アミロース ③ グリコーゲン ④ デンプン+アミラーゼ 銀鏡、ヨウ素デンプン XOO 2) アセルロース イ インベルターゼ (スクラーゼもつ?) ペプシン (3) 3.2 ② 19.7 Glu Lys ★ (4)反応名:キサントプロティン反応 ** 色 黄色→橙黄色 (5) アルブミンのコラーゲン②、ケラチン② 覚えてないと無 4
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第5問(その2)ガス プラ 導電性 生分解 6)エ オオ③ ④ キ ① PA PGA PVC ☆ (7) f- (CH)4 - (8) PMMA アジピン酸 10- CH3 N-(CH2)6N H (-014 こ ヘキサメチレンジアミン H U 5
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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