✏25【群馬大】(医)6⃣7⃣有機
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高校全学年
全体的に難問は無いかと。
6⃣カルボン酸のエステル化。
C:H:O＝1:1:1と言ったら、あれとあれみたいな、もう知らないといけない特殊な分離比。
ベンゼン誘導体の問題。
説明が少し難しい？
7⃣(1)合成高分子、(2)アミノ酸の問題など。
説明問題も簡単かと。
ノートテキスト
ページ1:
6 (1) 次の文章を読んで, 問1~ 問5の答を解答欄に記入せよ。 なお,構造式は次 の例にならって記せ。 (例) 0 CH 3 || H₂N-C-C-H I OH a カルボン酸とは,分子中にカルボキシ基をもつ化合物である。 カルボン酸は アルコールを出発原料として合成できる。 すなわち,第 ア 級アルコー ルを イ することでアルデヒドが得られ,さらにアルデヒドを イ することでカルボン酸が得られる。 分子式がCH2 O2 で表される カルボン酸において, nが ウ 以上の場合には構造異性体が存在する。 C, H, O のみからなる, 分子量が116のカルボン酸である化合物 A 29 mg を完全燃焼したところ,二酸化炭素が 44mg, 水が 9.0mg 得られた。また, 化合物 A を 160℃で加熱すると分子内縮合反応が進行し, 酸無水物が得られ た。 化合物Aには, 幾何異性体である化合物Bが存在する。 化合物Bでは, 化合物Aと異なり分子内縮合反応は起こらない。 問1 空欄 b' ア と ウ に当てはまる数字,および空欄 イ に当てはまる最も適切な語句を記せ。 ただし、空欄 イ は漢字2字 で答えること。 問2 下線部aに関して, 分子式がC5H10O2 で表される1価カルボン酸の構 造異性体の数を記せ。また,これらの構造異性体の中に不斉炭素原子を有 する異性体が一つ存在する。 その構造式を記せ。なお,不斉炭素原子は* で明示せよ。 問3 化合物Aの組成式, 分子式および構造式を記せ。 26-
ページ2:
問4 下線部b に関して 化合物Bでは分子内縮合反応が起こらない理由を25 字以内で記せ。 問52.32gの化合物Bを十分な量のエタノールによりエステル化した。化 合物Bのカルボキシ基はすべてエステル化されたとすると, 得られた生成 物は何gか,有効数字3桁で記せ。 また,計算過程も記せ。 - 27 -
ページ3:
6 (1) 問 問? 4 ☆ ア Hx 酸化 4 HSC - CH₂- (^-<-071 T CH3 44 問3 (月に44× 12 ④ H5 900x M=116 0131 = 29- A C: H: 0 = 2 18 = 21 と1mg =1.0mg 16mg (25 群馬大) C-L-C-C-C-on と C-C-C -21 と - <-C-C-8-01 12: 14² = 1/6 = 12 12 1 とし c-4-550m に に 組成式 (CH10)n=11 CMO~組成式 291=116 n=4 C4H404-57zł 160°0 マレン 分子内脱水 ® 幾何劉性 クマル ← 酸無水物 A H C=C( HO-S 01 8
ページ4:
6(その2) 542つのカルボキシ基がトランス型のため、 離れているから CLHICH 近 - C₂HA COOH エステルイ2かそん H ある。 ジミステルのモル質量 116+46×2-18×2 =116+(46-18) xz 2.32g 5002201 =116+56 (13) 116% m =1729/mol ↓ よって得られるエステル(=uozmol×172g/ma! 1729/201 = 3.449 2
ページ5:
(2) 次の文章を読んで, 問1~ 問5の答を解答欄に記入せよ。 なお, 構造式は次 の例にならって記せ。 (例) H2N C-CH2-CH3 ベンゼンには,アルケンと同様に不飽和結合が存在するが, その反応性はア ルケンと大きく異なる。 一般に, アルケンでは不飽和結合の1本が開いて, そこに他の原子や原子団が結合する ア 反応が起こりやすいが,ベンゼ ンでは ア 反応が起こりにくく, イ 反応が起こりやすい。 例えば,ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸) を反応させると, A が生成する。また, ベンゼンに, 鉄粉などを触媒として塩素を反応 させると, B が生成する。 このように、ベンゼンに直接官能基を導入して得られる化合物もあれば,ベ ンゼンから直接得るのが困難な化合物もある。例えば, D は,ベンゼンとプロペンから触媒を用いて C は. A をスズと塩酸などで還元した後,強塩基を作用させることにより得 られる。 E をつ くり,これを酸素で酸化した後, 希硫酸で分解することにより得られ,このと できる。 また, き F も生じる。 C D は, B を用いて合成することも b を塩酸中で5℃以下に冷却しながら, 亜硝酸ナト リウムと反応させた後,その水溶液を温めると D が生じる。 問1 空欄 ア および イ に当てはまる最も適切な語句を記せ。 ただし, 漢字2字で答えること。 問2 空欄 A ~ D に当てはまる化合物の構造式, および空欄 E と F に当てはまる化合物の名称を記せ。 -28-
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問3 下線部aに関して, ベンゼンがそのような反応性を示す理由を25字以 内で記せ。 問4 下線部bに関して, 空欄 D の化合物を空欄 B の化合物 を用いて合成する場合に必要な化合物として最も適切なものを、次の①~ ④から1つ選び、その番号を記せ。 ① 二酸化炭素 ③3 塩酸 ② 水酸化ナトリウム (4) アンモニア 問5 下線部c に関して,空欄 C の化合物と亜硝酸ナトリウムとの反 応により生成する化合物の構造式を記せ。 - 29
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6 (2) ◎ア付加 置換 A NO2 B ET © M+2 017 ⑤クメンF) アセトン POB 彼 ベンゼン環が安定であるため 2 Eile Navia 問5 NENc » ED ONa 3
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7 (1) 以下の高分子化合物 I, I. Ⅲに関する次の文章を読んで, 問1~ 問4の答 を解答欄に記入せよ。 高分子化合物は,小さな構成単位がくり返し結合した構造をしている。この 構成単位となる小さな分子を単量体という。 単量体が次々に結合する反応を重 合という。 重合にはいくつかの種類がある。 I 高分子化合物は,環状のアミドである単量体 ア の イ 重合 により合成される。 高分子化合物IIは、二種類の単量体 ウ と の オ 重合により合成される。高分子化合物Ⅲは,単量体に 相当する カ が不安定で,ただちに キ に変化してしまうため、 から合成することができない。 そのため高分子化合物Ⅲは,単量体 ク を ケ 重合して得られる高分子化合物を水酸化ナトリウムで 加水分解(けん化)することにより合成される。 高分子化合物IとIは, 加熱するとやわらかくなり、冷却すると再び硬く なる。 a I H -N─(CH2)5- II * Loborand E I CH2-CH fox-onf OH -O-CH2CH2- - 30-
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問1 空欄 ア ケ に当てはまる最も適切な語句を記せ。 問2 高分子化合物ⅠとⅡの名称をそれぞれ記せ。 問3 下線部aの性質を何というか答えよ。 4 高分子化合物 Ⅰ,Ⅱ. Ⅲに関する記述として最も適切なものを次の①~ ⑥の中からそれぞれ1つ選び、その番号を記せ。 ① 弾性に富み, ゴムとして用いられる。 2 飲料用ボトルとして用いられ, リサイクルされる。 3 強度・弾性・耐熱性に優れ、 防弾服や防護服などに用いられる。 ④ これをアセタール化してビニロンが合成される。 (5) ポリアミド系繊維の一つで、耐摩耗性に優れ、 歯ブラシなどに用いら れる。 ⑥ 吸水性に富み, 紙おむつとして用いられる。 - 31 -
ページ10:
(2)次の文章を読んで, 問1~ 問5の答を解答欄に記入せよ。 なお,構造式は次 の例にならって記せ。 (例) OH H3C-CH-CH3 アミノ酸分子にはアミノ基とカルボキシ基があり, 二つ以上のアミノ酸がペ プチド結合でつながった化合物をペプチドという。さらに多数のアミノ酸が 鎖状に結合した化合物をポリペプチドという。 タンパク質はおもにポリペプチ ドからなる高分子化合物である。 ア や タンパク質中のポリペプチドのアミノ酸配列順序をタンパク質の一次構造と いう。また,ポリペプチド鎖のらせん型構造である ア やひだ状の平面 構造である イ などの立体構造を二次構造という。 イ などはさらに折れ曲がり, 特定の立体構造に固定される。これを三 次構造という。 タンパク質のうち触媒としてはたらくものを酵素という。酵素には特定の 基質とのみ結合する部位である ウ が存在する。酵素が触媒としてはた らくとき,反応速度は一般に約40℃で最大となる。この温度を最適温度とい う。 問1 空欄 ア ウ に当てはまる最も適切な語句を記せ。 問2 下線部a について, 2分子のグリシンが結合したジペプチドの構造式を 記せ。 また,1分子のグリシンと2分子のアラニンが鎖状に結合したトリ ペプチドの構造異性体の数を記せ。 問3 次のペプチド ① ~ ④のうち, 以下に示す検出手法(A)~(D)を適用した際に 陽性を示すペプチドをすべて選び、その番号を記せ。 陽性を示すペプチド が存在しない場合は「なし」と記せ。 - 32 -
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7(その1) い ☆ アε-カプロラクタム 順不同 開環 ウエチレングリコール エテレフタル酸 困縮(合) ビニルアルコール キアセトアルデヒド 酢酸ビニル □ 付加 問2 Ⅰ.ナイロン6 rate Ⅱ、ポリエチレンテレフタラート どく レート でも 問3 熱可塑性 問4 I⑤II ② ④ 4
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n [2] (その2) ③d-ヘリックス構造 B-シート 活性部位 Ghy、Gly H 1 H₂N -( ~(-N-(-C-ULY " ☆☆ H UM H - 問3 A ② ③ ④ 13 2 しない D 3 トリペプチド以上(ビクルト) キサントプロテイン反応 ③ S入り (システィン) 別の アミラーゼ③メ 4 カタラーゼメ リパーゼー 305 高温では、酵素は熱変性し、失活す求め 5
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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