ページ3:

問 5. 下線部(b)について,
(1) 酢酸,フェノール, 塩酸のうち最も適切な酸はどれか。
(2)(1)の酸を選んだ理由を簡潔に書け。
問 6. 下線部(C)について, 化学反応式を書け。
問 7. ニトロベンゼンと化合物 Y を含むジエチルエーテル溶液がある。 この溶液
からニトロベンゼンと化合物 ▼ を分離する操作手順を,用いる試薬や実験器
具の名称を記述しながら 200字以内で説明せよ。
問 8. 下線部(d)について,
(1) 化学反応式を書け。
(2) この反応は冷却しながら行うが, その理由を簡潔に書け。
[Ⅱ] 次の文章を読んで, 問9~ 問11 に答えよ。
アルケンAについて,次の実験 (1) ~ (5) を行った。
(1)Aを加熱して気体にし, 1気圧,80℃で密度を測定すると2.41g/L
であった。
(2)6.0mg の A を完全燃焼させると, 18.9mg の二酸化炭素と7.7mg の
水が生じた。
(3)Aに臭素を暗所で加えると化合物 B が生成した。
(4) 白金を触媒としてAと水素を反応させると,化合物 C が生成した。
(5)Aをオゾン分解して生成した化合物 D (分子式: C4H8O) にヨウ素と水
酸化ナトリウム水溶液を少量加えて加熱すると, ヨードホルムが生成し
た。
問 9. 化合物 A の分子量を求めよ。 ただし, 有効数字は3桁とする。 また, 大気
圧は 1.01 × 105 Pa とし, 気体定数Rは8.31 × 103 Pa・L/ (mol・K) を用いよ。
なお,気体はすべて理想気体とする。
20
◇M12 (750-108)

ページ4:

問題3 (その2)
☆
問5 (1)塩酸
(2)塩酸は安息香酸より強酸のため
弱酸遊離反応が起こるから
Nth₂
NO2
2
08888
問
+3Sn+14HC→2+3SnCl4+4H20
ニトロベンゼンと化合物Yをジエチルエーテルに溶かし混合溶液を
作る。 その混合溶液を分液ロートに入れ、塩酸を加えて振り混ぜた
後、完全に2層に分離するまで静置する。 その後、下層の水層をビ
ーカーに取り出し、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加える
と、弱塩基遊離反応により化合物Yが分離できる。そして、残った
上層を蒸発皿に移し、ジエチルエーテルを蒸発させることで、ニト
ロベンゼンが分離できる。
2

ページ5:

問題3 (その3)
☆☆
問
-IVH₂
C
+NANO2+2HC
+
&
INENU-
+NaCl+2H2O
12) 塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定な物質で
5℃以上だと分解してフェノールができるから
[Ⅱ]
70.0
PA
(1)より
PM=ORT より
353
1.01×105×M=2.410L×8.31×3×(273+80)
Pa
M≒69.9=70,0
ろ

ページ6:

問10. 化合物 A の分子式を書け。
問11. 化合物 A~Dの構造式を書け。 そのうち鏡像異性体が存在する化合物はど
れか記号で答えよ。
-21-
◆M12 (750-109)

ページ7:

問題3 (その4)
(2)より
+02
6.0mg
((9)
H(S)=77×
CO2 + H2O
18.9mg
18.9 x 14 = 5.15 wg
2≒0.85mg
18
01=6.0-15.15 +0.85)
77mg
2
なし
C=H =
5.15:
0.85
12
ア≒0.429:0.85
=1:2
(CH2)n=70 とおくと分子式は.
14n=70 n=5:C5Hio
10
④はアルケン
4

ページ8:

問題3 (その5) cs Hio アルケン
(1)より
(A)
Brz
BC
14210
C-<-c
© (SHIL C-C.-C.
C5HI
041180
ヨードホルムのホッ
A
**
H
C
C
C
H
C-C
C4
問い
C-C-C-C
-{-c-c
Br
12-C-* CHE CH3
④HC = C - CITE CH3 ® 1+2-C
==
1
C13
© H3C-CH-CH-CH3
CH3
↓
C13
H3C-C-CH2-CH3
鏡像あり B
5

ページ9:

化学問題 4
次の文章を読み, 問1 ~ 問8に答えよ。 必要に応じて次の値を使用せよ。原子量
はH=1.00, C = 12.0, N = 14.0, 0 = 16.0 とする。 高分子化合物の構造式は
例を参考にして書け。
例
-CH2-CH
CN _n
(n: 重合度)
ゴムの木の樹皮を傷つけると流出する白濁液を あ という。 あ に
酢酸などを加えて凝固, 乾燥させると天然ゴム (生ゴム)が得られる。 天然ゴムの主
成分はイソプレン (2-メチル-1,3-ブタジエン) が規則的に付加重合したポリイソ
(a)
プレンであり、天然ゴムを乾留するとイソプレンが生じる。 天然ゴムにその質量の
5~8% の硫黄を加えて加熱すると, 弾力がより大きくなった弾性ゴムが得られ
る。このような操作を い といい, 硫黄原子がところどころで鎖状のゴム分
子どうしに橋を架ける形 (架橋構造) で結合している。
(b)
糖類は一般式CH2m Om で表される化合物であり,分子内に複数のヒドロキシ
基をもつ。ここで,次の糖類 ①〜⑤について考える。 ただし, この中で ④と⑤は多
(c)
糖である。
CH2OH H OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
HO
/H
OH
H
H HOH2C
H
H
HH
H
OH H
'H
H
H
HOHHHHH
/H
HO OH H
H HO/CH2OH
O
①H OH
CH2OH
(2) H OH
OH H
CH2OH H OH
CH2OH H OH
CH2OH
HOOH HO
③ H OH H OH
CH₂OH CH2OH CH2OH
OH H/OH
H
H
OH H
HH
H
H
HH
HH
HH
H
OH H
H
H
H
H
KOHHHHH
H OH CH2OH H OH
O
OH HHHH
N
\OH HOHHOOHHOOH H
O
0
CH2OH
5 H OH H OH
H OH H OH
-22-
◇M12 (750-110)

ページ10:

デオキシリボ核酸(DNA) は,リン酸,糖, 塩基からなるヌクレオチドがつな
(d)
がった高分子化合物であり, 1本のヌクレオチド鎖の塩基がもう1本の鎖の塩基と
水素結合によって塩基対を形成することで2本鎖として存在する。 このとき, 水素
(e)*
結合をつくる塩基の対は決まっている。
問1.
あ と い に最も適切な語句を記せ。
問2. 下線部(a)で示す化合物の構造式を書け。 ただし, シスートランス構造がわか
るように記載すること。
問 3. 下線部(b)に関連して, ゴム分子のような鎖状分子に橋がかかった網目状構造
について考える。 図Aはその一部を示した模式図であり、鎖状分子の末端は
わずかなので無視する。 いま, 架橋密度p を
架橋された繰り返し単位の数
p =
繰り返し単位の総数
pNo
と定義する。 繰り返し単位の総数をN とすると, 架橋構造の数は, 2
架橋されていない繰り返し単位の数は ア となる。ここで, 架橋点と架
橋点との間の鎖状につながった部分 (例えば,図Aの①~⑦の○のつながり)
を各々の鎖と考えると,その本数は イ である。
-23-
◇M12 (750-111)

ページ11:

図 A
架橋されていない繰り返し単位
架橋された繰り返し単位
架橋構造
(i) 文中の ア と イ
とNを用いて表せ。 ただし, 架橋
前の鎖状分子は十分に長く, 鎖状分子1本あたりの架橋された繰り返し単位
の数は十分に多いものとする。
(ii) 架橋密度を調節することにより, 用途に応じた弾性や硬さをもつゴム
製品がつくられる。 架橋点と架橋点をつなぐ1本の鎖を構成する○の個数
(平均) を, p を用いて表せ。 また, p = 0.020 とすると,その個数は何個に
なるか計算せよ。 答えは整数で書け。
-24-
◇M12 (750-112)

ページ12:

問題4(その1)
あ ラテックス 11 加硫
1977 FH₂C
CH₂ 7
CH₂7
(H3 √ n
問
(1) P (1-P) No
架橋が全体のeなら残りは1-8より
No
架橋1あたり2本の鎖ができるから、
P Nox2 * = P No
2
(1)1本あたりの平均くり返し数=矛
(1-1) No
P No
こ
P=0.02094± 1-0,020
0.020
e
1
e
6
49個

ページ13:

問 4. 下線部(C)について, 次の(ア)~(カ)の文にあてはまる糖類 ①~⑤の番号を書け。
ただし,あてはまる糖類がない場合は 「なし」 と書くこと。
(ア) 熱水にも多くの有機溶媒にも溶けない
(イ)水溶液はフェーリング反応を示し, 乳汁中に含まれる
(ウ) 加水分解により転化糖が得られる
(エ) 植物の細胞壁を構成する主成分である
(オ)β-グルコース2分子でできた二糖で, 甘味はほとんどない
(カ) ヨウ素と反応して濃青色を呈する
問 5. 糖③を加水分解して生じた単糖Xは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平
衡状態で存在する。 単糖Xの鎖状構造における不斉炭素原子の数と立体異性
体の数をそれぞれ記せ。
問 6. 糖④に濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると, 糖④のヒドロキシ基の一部
がエステル化された化合物 Y が生じる。 糖④ 18.0g から化合物 Y が 28.0g
得られたとする。 このとき, 糖④のヒドロキシ基でエステル化されなかったも
のはヒドロキシ基全体の何%か計算せよ。 答えは有効数字2桁で書け。
問 7. 下線部(d)について, DNAのヌクレオチドは五員環をもつデオキシリボース
に由来する構造を含んでいる。 一方、鎖状 (アルデヒド型)のデオキシリボース
は図Bのように表される。 五員環をもつデオキシリボースの構造式を図Bに
って書け。
図 B
H
H-C−H
OH
HO
I-C
H
H
H
OH
H
-25-
◇M12 (750-113)

ページ14:

問 8. 下線部(e)について, DNA 中でシトシンとグアニンは図Cのように塩基対を
形成する。図Cの中で, 点線は水素結合, R はデオキシリボース部分を示
す。 ここで,図D に示すような天然の DNA 中には存在しない塩基Ⅰ,Ⅱ,
III,IVを考える。 また, 塩基間の水素結合はこれらの塩基においても形成可能
であるとする。このとき, I と3か所の水素結合による塩基対を形成する塩基
は,Ⅱ,Ⅲ,IVのうちいずれであるかを記号Ⅱ ~ⅣVで記せ。 さらに,ここで形
成される塩基対の様子を図Cにならって書け。
図 D
図 C
H
N-H----O
N
R
N-H-N
R
N
=N
O-H-N
H
NH2
N
N
`NH2
N
`NH2
N
N
N
R
R
I
II
26-
NH2
NH
N
R
III
IV
NH
◇M12 (750-114)

ページ15:

問題4 (その2)
カルローズ ラクトース
スクロース セルロース トレイルーム アミロース
問4 (3) ④(イ)①(ウ)②(エ) ④(木)なし(か)⑤
CHO
問5
不斉炭素 4個
♥H
40
04
立体性数 42
=16個
カレイ
AAA
CH2017
問6 -ONOZ-60H)=45ふえる
セルロース189→¥28928-18=10g g
01分
セルロース
18
=0.11moloけ3つあるからx3ca33ml
162
X個のOHがあったとすると0.11mulx45x=10g
x=1=2よって3個のうち2個 NO2に、
なっているよって残ったOHは1個だから
3/3×100=33%
7

ページ16:

0
OH
C
H
または
問題4 (その3)
*
問
HO
HO
H
-G+C
け
H
け
と
on
OK H
0
C
H
01-1
on
C
On H
0.00 H-N
♡
H - N
N.
R
(エ)
H
N_HO
O D
8
こ
R

ページ17:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
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図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す