✏25【東京海洋大】(海洋) Ⅳ･Ⅴ有機
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高校全学年
Ⅳゴムの計算問題、共重合の構造式を考えるのが難しい。
Ⅴミカエリス･メンテンの式に関する問題。
アミノ酸、糖、油脂。
まさか、海洋大でミカエリスが出るとは！
全体的に、有機は楽勝ではない。
かなり思考を要する問題が多い。
ノートテキスト
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IV 次の文章を読み, 問1から7に答えよ。 (配点 50点) 小さい力でよく伸び, かつ力を除くともとに戻る性質をもつ高分子化合物をゴムといい,天然 ゴムと合成ゴムに分けられる。 ゴムノキから採取される ア と呼ばれる樹液に酸を加える と沈殿が生じ、この沈殿を乾燥させると天然ゴムが得られる。 天然ゴムは、多数の イ が ウ 重合でつながった構造を主成分とする。 天然ゴムの状態では分子鎖どうしが強く結び ついていないため流動性があり、 長時間放置すると変形してしまうが、 I を数%加えて 加熱すると分子鎖どうしが架橋され, 弾性の高いゴムが得られる。この操作を う。 2 3 オ とい 天然ゴムのように弾性を示す合成高分子化合物を合成ゴムという。 合成ゴムは単量体の種類に よってジエン系ゴムやシリコーンゴムなどに分けられる。一種類の単量体の ウ 重合によ り合成されるジエン系ゴムの例としては1,3-ブタジエンを原料としたブタジエンゴムが挙げら れる。 ブタジエンゴムは図1に示すような構造を一つの構成単位としている。 また、二種類以上 の単量体による ウ 合はとくに カ 重合と呼ばれ,その カ 重合により合 成されるジエン系ゴムとして、 などが挙げられる。 スチレンブタジエンゴムやアクリロニトリルーブタジエンゴム -CH2-CH = CH-CH2- 図1 ブタジエンゴムの構成単位 問1 文章中の ア から カ に入る適切な語句を答えよ。 ただし, には元素名が入る。 化合物名, I 問2 下線部について以下の(1)から(3)に答えよ。 (1)伸ばしたゴムがもとに戻るのは分子の キ 運動によるものである。 には キ に入る適切な漢字一文字を答えよ。 (2) ゴムにおもりをつけて吊り下げた。 このゴムを温めるとどうなるか。 以下の①から③よ り適切なものを選べ。 ① ゴムは伸びる。 ② ゴムは縮む。 ③ ゴムの長さは変わらない。 (3)ゴムを伸ばすとゴムの温度はどうなるか。 以下の④から⑥より適切なものを選べ。 ④ ゴムの温度は上がる。 ⑤ゴムの温度は下がる。 ⑥ ゴムの温度は変わらない。 - 9 - ◇M3(113-29)
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問3 下線部2について以下の(1)および(2)に答えよ。 (1) の構造式を示せ。 (2)天然ゴムの主な構成単位の構造を図1の書き方を参考にして示せ。 ただし、立体配置も 考慮すること。 問4 下線部3のように I などの配合剤を加えて加熱することで天然ゴムは弾性ゴムと なる。このとき,ゴムにどれほどの量の配合剤を加えるかを表す単位としてphr が用いら れることがある。 phr とは, ゴムの重量 100 に対する配合剤の重量を表す単位である。例え ば天然ゴム 100gに酸化亜鉛8.10gを添加した場合、酸化亜鉛の添加量は8.10 phr とな る。ここで,平均分子量 2.00 × 105の天然ゴムに以下の表に示した組成ですべての配合剤 を加えた場合について、以下の(1)および(2)に答えよ。 ただし, ステアリン酸の分子量は 284 として計算すること。 表 天然ゴムに加える配合剤とその添加量 配合剤 酸化亜鉛 ステアリン酸 I 添加量 (phr) 8.10 5.68 1.60 (1)配合剤添加後の弾性ゴムに含まれている (2)配合剤添加後の弾性ゴムに含まれている せ。 I I の重量%を答えよ。 計算式も示せ。 のモル分率を答えよ。 計算式も示 問5 下線部4のシリコーンゴムはジエン系のゴムと比べて劣化しにくい性質をもっている。 そ の理由を述べよ。 - 10 - ◇M3(113-30)
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IV (491) (25 東京海洋大) 問 アラテックス イソプレン回付加 エ硫黄五加硫 共 *88 こう 問2 (1) 熱 (2) ② (3) ④ 盲点な問題 問3 (1) CH2=C | CH3 CH=CHz - (2) -CH2 CHz- C = C CHる H 問4 (1) 7,60 100+8.10+5.68+1,60 ≒1.39% 1 ×100
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IV (その2) 問4 (2)天然ゴムの重量を100x(g)とする、又はモル分率 すると、それぞれのmolは、 5×10. 天然ゴム 100x C =5x10x x. ZnO 20 8.10x_0.1x 2x105 mol 81.0 mul ステアリン酸 5.68x 284 mil S 160x 32.. = 5×10% - mul =5x10xmul より 5×102 ル =2×10-2- (5×104+0.1+2×10-2+5×152) 0,05 0.0005 +0.1+0.02+0.05 ± 0.2932.. 41' =0,293 0.1 0.07 0.0005 0.1705 19355 シリコーンゴムはジエン系ゴムのような 問5 炭素-炭素二重結合が無いから 2
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問6 下線部5について以下の(1)から(3)に答えよ。 (1) 1,3-ブタジエンの合成法を図2に示した。 まず, 炭化カルシウムに水を作用させると水 酸化カルシウムと ク が生じる。 この ク を2分子重合させるとビニル基を もつ化合物 ケ が合成される。 次に、この化合物に1分子の水素を付加させること 1,3-ブタジエンが合成される。 ク および ケ の構造式を答えよ。 炭化カルシウム+水 水酸化カルシウム+ ク 2分子を重合 1分子の水素を付加 ク ケ 1,3-ブタジエン 図2 1,3-ブタジエンの合成 (2)1,3-ブタジエンの一方の二重結合のみが ウ 重合に関わる構造もブタジエンゴム を構成する単位として存在することが知られている。 それはどのような構造であると考え られるか。 図1の書き方を参考に構造を示せ。 ただし, 立体異性体は区別しない。 (3) ブタジエンゴムと同様に イ を人工的に重合して合成したゴムにおいても問3の (2)以外の構造がゴムを構成する単位として生じる可能性がある。 どのような構造であると 考えられるか。 図1の書き方を参考に構造を三つ示せ。 ただし, 不斉炭素原子による異性 体は区別しない。 問7 下線部6の合成ゴムについて以下の(1)から(3)に答えよ。 ただし, 標準状態における 1.00 molの気体の体積を22.4Lとする。 (1) 標準状態で 15.12Lの水素と100gのスチレンブタジエンゴムを完全に反応させた。 次に,十分量の臭素と反応させると, 72.0g の臭素が消費された。はじめに水素と反応 したのは1,3-ブタジエン由来の構成単位の何%であるかを答えよ。 計算式も示せ。 ただ し, 水素および臭素はスチレン由来の構成単位とは反応しないものとする。 (2)(1)のスチレンブタジエンゴムの合成に使われた 1,3-ブタジエンとスチレンの物質量比 をx:1としたときのxの値を整数で答えよ。 計算式も示せ。 (3)物質量比が(2)で求めた値と同じであるx: 1の1,3-プタジエンとアクリロニトリルが ある。これらからアクリロニトリルーブタジエンゴムを合成した。 この合成ゴム100gを 完全に燃焼させると窒素ガスが発生した。 標準状態で何Lの窒素ガスが発生したかを答 えよ。計算式も示せ。 ただし, 窒素ガス以外の窒素化合物は発生しなかったものとする。 -11- ◇M3(113-31)
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(その3) PA 6 18 (1) 7 CHECHT CH₁ =CH-C=CH -CHE CH (2) FOR (3) CH3 - CH2 CH=CH₂ C=C-9172- CH2-CH- CF3-C = CH₂ CH3 - CHIC CH=CH2 3
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17.7 (その4) (1)水素15.121=0.675mol 22-44/mcl 臭素 720 160%2 =0.450mol 0.675 ×100 =60.0% 0.675+0,450 (2) ブタジエン(M:54.24レン(M=104) ブタジエンの=540xc0.675+0.450=6075g 17/01 スチレン(9)=100-6075=39.25g 54 601125 洲125 hol X " 39.25g=0.377ml 104ghcl ブタジエン:スチレン=1125:0.377=3:1 (3) 54.0×3+530=215はブナNゴムくり返し年後 分量 215mとするとN2はAN部分からのみ発生するから 100 215x4x+2×22441 = 5;2| L xn 4
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V 次の文章を読み, 問1から7に答えよ。 (配点 50点) タンパク質は生体を構成する主要な成分の一つであり、約20種類のα-アミノ酸がペプチド結 合により連結したポリペプチド鎖から成る。 タンパク質には様々な分類があり、 例えば加水分解 してアミノ酸だけが生じるものを単純タンパク質, アミノ酸以外に糖やリン酸,脂質を生じるも のを複合タンパク質と分けることができる。 また,ポリペプチド鎖の立体構造が球状のものを球 状タンパク質。立体構造が繊維状であり、集まって束になるものを繊維状タンパク質という。タ ンパク質のうち, 生体内の化学反応を触媒するものを酵素という。 酵素は現在までに6000 種類 以上知られており,酸化還元酵素、転移酵素、加水分解酵素, 脱離酵素, 異性化酵素、合成酵 素, 輸送酵素のグループがある。 加水分解酵素グループには,タンパク質を基質とするプロデ アーゼ,油脂を基質とするリパーゼ,デンプン, マルトース, スクロースなどを基質とする糖質 3 分解酵素が含まれている。 4 2 酵素反応では,酵素Eと基質Sが結合した酵素基質複合体ES を経て, 生成物Pが生じる。 このとき, ESからEとSに戻る反応も起きており、一連の反応は次のように表される。 ki k2 E+ S ES E+ P k-i ...(1) 酵素反応の速度はE, S, ES の濃度, またはそれらの積に比例し、その比例定数を反応速度定 数という。ここではk1. A-1, k2 がそれぞれの反応の反応速度定数, [E], [S], [ES] が E, S, ESの濃度を表す。 すると、各反応速度は E+S → ESの反応速度 = k」 [E] [S] ...(2) ES→E+Pの反応速度 2 ES→ E+Sの反応速度 -1 = ア イ ..-(3) ･･･(4) とされる。 酵素反応では多くの場合, ESの生成と分解はつりあっていることから ki [E] [S] = ウ となる。 酵素の全濃度を [E] 。 とすると ••• (5) [E], = [E] + [ES] ...(6) k-1 + kz (5)と(6)から [E] を消去して整理し, Km = ki [ES] = I とすると [ES] は ...(7) となる。Kは酵素反応の各条件下で、酵素に特有の定数であり、酵素の基質への親和性を表 す尺度である。一般に, 1, B-1 ≫ v2 であり、(1)の反応の反応速度はESE+Pの反応 速度によって決定される。 したがって、 反応速度は(7)の右辺とkgので表され、これを ミカエリスメンテンの式という。 - 13 - ◇M3(113--33)
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文中の ア から I に入る適切な文字式を示せ。 問2 ミカエリスメンテンの式が成り立つ酵素反応において, [S]がKm より極めて小さい場 合,反応速度”と [S]の関係はどのようになるか, 最も適切なものを ①から④より一つ選ん で答えよ。 考え方も示せ。 ①反応速度は [S] にほぼ比例する。 ②反応速度では [S] にほぼ反比例する。 ③ 反応速度は [S] の値によらず,一定である。 ④ この条件では反応速度と [S] に特に関係はない。 3 下線部について, ケラチン, カゼイン, フィブロインの説明として最も適切なものを以 下の①から⑤よりそれぞれ一つずつ選んで答えよ。 ① 卵白や血清に含まれる球状タンパク質である。 ② 赤血球中に存在し, 酸素を運搬する。 ③ リン酸が結合している複合タンパク質で、牛乳のタンパク質の主成分である。 ④ 絹糸やクモの糸に含まれる繊維状タンパク質である。 ⑤ 毛髪や爪に含まれており、 動物の体を保護する。 問4 下線部2について、トリプシンは塩基性アミノ酸のアルギニンとリシンのカルボキシ基側 のペプチド結合を加水分解するプロテアーゼである。 塩基性アミノ酸を ①から④より一つ選 んで答えよ。 ① ④4 NH2 OH HN NH OH HS' OH H₂C-S OH NH2 NH2 NH2 NH2 問5 アミノ酸に酸触媒存在下でメタノールを作用させた場合と無水酢酸を作用させた場合,そ れぞれ生成する化合物を構造式で記せ。 アミノ酸の側鎖はR-で記すこと。 問6 下線部3について、パルミチン酸2分子とステアリン酸1分子からなる不斉炭素原子をも たない油脂をリパーゼXで加水分解すると、 不斉炭素原子をもつジグリセリドが生じた。 この化学反応式を構造式を用いて示せ。 なお、ジグリセリドはグリセリンに二つの脂肪酸が エステル結合した分子である。 - 14- ◇M3(113-34)
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問7 下線部4について, 以下の(1)と(2)に答えよ。 (1) スクラーゼが基質とする糖を①から⑤より一つ選んで答えよ。 (2)水溶液が還元性を示さない糖を①から⑤よりすべて選んで答えよ。 (1) CH2OH HO CH2OH CH2OH H OH OH H H H OH H OH OH OH HOH,C HO H OH H OH OH OH 33 H HO CH2OH 044 H H 15. CH2OH CH2OH OH HO OH H CH2OH HO H OH OH H H OH CH2OH H OH OH 0 H OH H OH H H H H H OH H OH CH2OH H OH H ÓH HN H ○ OH CH2OH -15- ◇M3(113−35)
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(その1) 問い - 3 K-1 [ES] f ▼ kz k₂ [ES] [EG] [S] Kun +[5] i (K-1+k₂) [ES] I (2) = (3) +(4) K, [E][S] = (k-1+k₂)[ES] (5) [E。] =[E]+[ES] -[E]=[E₁]-[ES] — ckm (6) ([Eo] - [ES][5] = k-1+k² [ES] KI (km +[s])[ES]=[E][s] = [ES] = [E][S] km + [S] - 17727 PAR [S] << Kmak* km+[s] = kun Fy V=K2ER][S] (7)式とK2の積よりミカエリスメンテン式 km V=O[s]... HerBy ① 5
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✓ (その2) 牛乳 絹力のコ 問3 ケラチン⑤、カゼイン③、フィブロイン④ 問4 2 NH2×2ある 問5 メタノール HIN-CH-C-O-CH 使用 R 無水酢酸 使用 CH3-C-N 2 4 2 CH3-C-N-CHICOH H R U 問6 M H2C-O-C-C15H31 H | 8 -G-C-Cintl35 +120 H2C-0-c-Cis H31 U H2C-OC-C15H31 H&² 0ε - Cin 1935 H₂C-U H 7 (1③ (2) ② ③ 闘い 250-7 Fur トレム スクロース 6 必し292 ✓ パルト ↓ モノグリセリド ※あら +C15H3COOH
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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