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〔IV〕 以下の問いに答え、 28 34 にあてはまる答えとして最も適切 なものを各解答群の中から1つ選び、 記号をマークしなさい。また、解答欄 106 には一般式を、解答欄 301 には構造式を書きなさい。 分子中の炭素原子間に二重結合を1個もつ鎖式不飽和炭化水素をアルケンとい う。アルケンの分子式は、一般式(ア)で表される。 エチレンは重要な化学工業 原料であり、エタノールの原料となる。 また、エチレンは植物体内でも作られて おり、植物ホルモンとしての機能を有している。 植物ホルモンとしての代表的な 作用としては、果実の完熟の促進、 落葉 落果の促進、 傷害応答などが挙げられる。 エチレンは(イ)色の気体で、水にほとんど溶けず、かすかに甘い匂いがあ る。工業的にはナフサを熱分解して得ている。 実験室では、エタノールから生成 されるが、エタノールからエチレンが生成する反応は(ウ)反応である。 エチレンに、 白金やニッケルを触媒として水素を反応させると、二重結合の1 本が開いて、それぞれの炭素原子に水素原子が結合し、 エタンが生成する。この ような反応を(エ)反応という。 (1) エチレンは、 実験室内では、 図3に示したような装置を用いて発生させるこ とができる。 図の( I)(Ⅱ)にあてはまる語句や数値、ならびに発生し たエチレンの捕集方法として最も適切なものの組み合わせは 28 である。 油浴 ( I ) + エタノール 沸騰石 温度計 ( II ) °C 逆流による事故を 防ぐために空瓶を 置く 捕集 図3 - 37-
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28 I II 捕集方法 A 濃硫酸 160~170 水上置換 B 濃硫酸 160~170 下方置換 C 濃硫酸 130~140 水上置換 D 濃硫酸 130~140 下方置換 E 水酸化ナトリウム水溶液 160~170 水上置換 F 水酸化ナトリウム水溶液 160~170 下方置換 G 水酸化ナトリウム水溶液 130~140 水上置換 H 水酸化ナトリウム水溶液 130~140 下方置換 (2) 文章中の(ア)にあてはまる適切な一般式を解答欄 106 に書きなさ い。なお、分子中の炭素原子の数(炭素数)をnとし、n≧2とする。 106 (3) 文章中の(イ)~(エ)にあてはまる適切な語句の組み合わせは 29 である。 29 (イ) (ウ) (エ) (イ) (ウ) (エ) A 黄 脱水 付加 B C 黄 D 黄 黄 黄 黄 脱水 脱水 付加 付加 G 付加 脱水 H 無無 無 無 EF 脱水 付加 脱水 脱水 付加 付加 付加 脱水 38-
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炭化水素の水素原子をヒドロキシ基-OHで置き換えた構造を持つ化合物を アルコールという。 メタノールのように炭素数の少ないアルコールを(オ)ア ルコールといい、 1-ドデカノールのように炭素数の多いアルコールを(カ)ア ルコールという。 アルコールはヒドロキシ基を持つので、分子間で(キ)結合 を生じる。 代表的なアルコールの一種であるエタノール C2H5OHはエチルアル コールともよばれ、 単にアルコールといえばエタノールを指すことが多い。 エタ ノールは工業的には(ク)を触媒とし、エチレンに水を付加させてつくられ る。アルコール飲料の成分でもあり、飲料用のエタノールはデンプン (C6H10O5) 月 やグルコース C6H12O6 を原料とし、アルコール発酵により作られる。 デンプン 32.4gを完全に加水分解し、得られたグルコースが完全にアルコール発酵したと CO2は 発生する。 g (4) 文章中の(オ)~(ク)にあてはまる適切な語句の組み合わせは 30 である。 30 (オ) (カ) (キ) (ク) A 低級 高級 イオン リン酸 BC D E F GH 低級 高級 イオン 硫酸 低級 高級 水素 リン酸 低級 高級 高級 低級 水素 イオン 高級 低級 高級 低級 イオン 水素 硫酸 リン酸 硫酸 リン酸 高級 低級 水素 硫酸 39
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(5) 文章中の(ケ)にあてはまる最も適切な数値は 31 である。 31 A 4.40 B 8.80 C 13.2 D 17.6 E 22.0 F 26.4 図4は、エタノールとその関連化合物の反応について示している エチレン エタノール C2H5OH H2SO4 加熱 H2 酸化 化合物④ 化合物 ① 化合物 ② 酢酸 化合物 ③ 「HgSO4 触媒、 酸化 Ca塩を H2O 付加 乾留 図 4 - 40 1
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(6)図4中の化合物 ① ~ 化合物③として最も適切なものの組み合わせは 32 である。 32 化合物 ① A アセチレン 化合物② エチレングリコール 化合物 ③ 無水酢酸 B アセチレン エチレングリコール アセトン C アセチレン アセトアルデヒド 無水酢酸 D アセチレン E エタン アセトアルデヒド エチレングリコール アセトン 無水酢酸 F エタン エチレングリコール アセトン G エタン アセトアルデヒド 無水酢酸 H エタン アセトアルデヒド アセトン (7) 図4中の化合物 ④は、エタノールと酢酸の混合物に少量の濃硫酸を加えて加 熱することで得られる。 化合物 ④の構造式を解答欄 301 に書きなさい。 構造式を書く際には、 図5に示した例のように書きなさい。 301 構造式の記載例 CH3─CH2CH2-C-OH 図5 -41-
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(8) 図4中の化合物④に関して記述した以下の (a)~(e) の文章の中で、誤りのあ るものの組み合わせは 33 である。 (a) 化合物④は水より軽い。 (b) 化合物④は無臭である。 (c) 化合物④を生成する際の反応において、 濃硫酸は触媒として働く。 (d) 化合物 ④は引火性がある。 (e) 化合物④は水に良く溶ける。 33 A (a)と(b) F (b)と(d) B (a)と(c) G (b)と(e) C (a)と(d) H (c)と(d) D (a)と(e) I (c)と(e) E (b)と(c) (d)と (e) (9) 不純物を含むエタノールがあり、 その密度は0.80g/cm²であった。この液 体を10mL測り取り、ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液に入れて加熱すると 化合物② が 6.6g生じた。 エタノールの純度(質量パーセント)は 34 % である。 34 にあてはまる数値として最も適切なものを下記より選びな さい。なお、エタノールから化合物 ②への反応は完全に進行し、 化合物②はそ れ以上別の化合物には変化しなかったものとする。 また、不純物は反応しなか ったものとする。 34 AF A 74 B 76 C 78 D 80 E 82 84 G 86 H88 I 90 J 92 42-
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[ル〕 (25明治大 農) I TI 28A 濃硫酸 160-170 上置換 00 29 130 C 31 D 1: Cn Hen E無、脱水、付加 32.4 168 低級、高級、水素、リン酸 CHU+H2O→CH50m C6H12O6→2Coz↑ 321 mol x 2 x 449/mol = 17.631, 2 〃 32 D アセチレン、アセトアルデヒド、アセトン 301 CHS-C-O-CHI-CHI リ 1
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〔ル] ×は bke (b)は「エステル 133 G ④ (e)は水に溶けにくい 34 G Calloon 0.80g/cm×10ml = 8g ④6 CHのくHo 6.6g 44g/mol よって純度は 6.6 ×100 48 86.25 -86% X 44 2
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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