✏25【明治大】(理工) 〔F〕有機
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高校全学年
〔F〕内容の割に用紙が無駄に多い気がする。
全体的に基本や標準問題かと。
難問は無いが、構造推定や異性体に時間が少しかかる。
穴埋め問題が多く読みづらいのでポイントを抜き取り考える。
分子式が分かれば、あとはスムーズにある程度いけるかと。
ノートテキスト
ページ1:
[F] 次の文章を読み,文中の空欄 ア セ に最も適するものをそれ ぞれの解答群の中から一つ選び, 解答用紙の所定の欄にその番号をマークしなさ い。 また, 空欄 f1 f2 に適する構造式を解答用紙の所定の欄に 丁寧に記入しなさい。 原子量が必要な場合は,次の値を用いなさい。 H = 1.0, C = 12.0, 0 = 16.0 (1)次の記述i) ~iv) は有機化合物や高分子化合物の構造, 性質, 反応および製 法に関するものである。 i) 以下の有機化合物のうち, 不斉炭素原子をもつものは ア である。 ア の解答群 (1) アセトアニリド 2 エタノール (3) エチレングリコール ④ クメン (5 グリセリン (6) スチレン (7) 2-ブタノール (8 2-メチル-2-ブタノール (9) 2-メチル-1-プロパノール 39-
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ii) あ とホルムアルデヒドの混合物に酸触媒を加えて加熱すると, い が進行してノボラックが得られる。 ノボラックに硬化剤を加えて 加圧し,加熱・成形すると, 立体網目状構造をもつ あ 樹脂が得られ い る。 あ 樹脂は う性樹脂の一つである。 う の組み合わせとして正しいものは あ イ であ る。 の解答群 番号 あ い う ① フェノール 開環重合 (2) フェノール 開環重合 熱可塑 熱硬化 (3 フェノール 付加縮合 熱可塑 4. フェノール 5 メラミン 付加縮合 開環重合 熱硬化 (6 メラミン 開環重合 熱可塑 熱硬化 (7) メラミン 付加縮合 (8) メラミン 付加縮合 熱可塑 熱硬化 iii)タンパク質を構成する以下のアミノ酸のうち, アミノ基を2個もつものは ウ である。 ウ の解答群 ① アラニン (2) グリシン (3) グルタミン酸 ④ システイン 5 セリン 6 チロシン ⑦ フェニルアラニン (8) メチオニン (9) リシン 40
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iv) アミロースは, あり, え が次々に脱水縮合して連なった高分子化合物で お が分子内で水素結合をつくることによってらせん状の構造 をとる。 アミロースは か を示す。, お か の組み合わせとして正しいものは I である。 I の解答群 番号 え お ① α-グルコース カルボキシ基 か 還元性 (2) α-グルコース ③ α-グルコース カルボキシ基 ヒドロキシ基 ヨウ素デンプン反応 還元性 ④ α-グルコース (5) β-グルコース ⑥ β-グルコース ⑦ β-グルコース ⑧ β-グルコース ヒドロキシ基 カルボキシ基 カルボキシ基 ヒドロキシ基 ヒドロキシ基 ヨウ素デンプン反応 還元性 ヨウ素デンプン反応 還元性 ヨウ素デンプン反応 -41-
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ンゼン環を含む炭化水素を け 原子間の二重結合を一つもつ不飽和炭化水素を < という。 (2) 環状構造を含む飽和炭化水素を き という。また,環状構造中に炭素 という。一方で, ベ き < け の組み合わせとして正しいものは オ である。 き < の分子式は,炭素原子の数をnとすると,一般式 こ とと さ でそれぞれ表される。 こ さ の組み合わせとして 正しいものは カ である。 炭素骨格として炭素原子6個で構成される環状構造のみをもつ炭化水素 X, YおよびZのそれぞれに対して, ニッケル Ni を触媒として高温・高圧条件で 水素分子を作用させたところ, 100gのXには2.44gの,100gのYには7.69g の水素分子が付加したが, Zには水素分子は付加しなかった。 このとき,Xと Yからは同一の環式の飽和炭化水素のみが生成物として得られた。 なお,Xと Yへの水素分子の付加反応は理想的かつ完全に進行したものとする。 Xは キ である。 がある。 ベンゼン環を2個もつ け の一つに し し の 水素原子二つをカルボキシ基に置換した場合, カルボキシ基の置換位置の違い し す の組 し の水素原子二つを による構造式が最大で す 個考えられる。 み合わせとして正しいものは ク である。 カルボキシ基に置換したこれらの化合物から一つを選び, それをエチレングリ コールと縮合重合させたところ,分子量が十分に大きい高分子化合物が363g 得られた。このとき, 縮合重合により生じる水の質量を有効数字2桁で表すと ケ gである。 なお, 縮合重合は異なる官能基間でのみ理想的に進行 し, 生じた高分子化合物の構造に欠陥は含まれないものとする。 また, それぞ れの単量体は,分子内の脱水反応や、同一の単量体との間で脱水反応を起こさ ないものとする。 -43-
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オ の解答群 番号 き < け ① アルカン アルケン (2 アルカン (3) アルカン 4) アルカン ⑤ シクロアルカン (6) シクロアルカン ⑦ シクロアルカン (8) シクロアルカン アルケン シクロアルケン シクロアルケン アルケン アルケン シクロアルケン シクロアルケン 脂環式炭化水素 芳香族炭化水素 脂環式炭化水素 芳香族炭化水素 脂環式炭化水素 芳香族炭化水素 脂環式炭化水素 芳香族炭化水素 カ の解答群 番号 こ さ CH22 (n≧3) CH2m (n≧3) 2 CnH2-2 (n≧3) CH2+2 (n≧3) (3) CH22 (n≧3) CH2+4 (n≧3) (4) CnH2m (n≧3) CH 2-2 (n≧3) ⑤5) CH27 (n≧3) CH2+2 (n≧3) ⑥ CH2n (n≧3) CH2n+4 (n≧3) (7) CH2+2 (n≧3) CH2-2 (n≧3) (8) CnH2n+2 ( n≧3) CH2m (n≧3) (9 CH2+2 (n≧3) CH2n+4 (n≧3) キ の解答群 ① シクロブタン 2 シクロプロパン (3) シクロヘキサン (4) シクロヘキセン (5) シクロペンタン (6) トルエン ⑦ プロピン (8) ヘキサン (9) ベンゼン -44-
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ク の解答群 番号 し す ① ナフタレン 8 (2) ナフタレン 9 (3 ナフタレン 10 (4) ナフタレン 11 ⑤ 2-ナフトール 18 (6) 2-ナフトール 19 ⑦ 2-ナフトール 20 (8) 2-ナフトール 21 ケ の解答群 19.0 12 18 (3) 27 ④ 36 (5 45 (6) 54 ⑦ 63 8 72 (9 81 -45-
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ii) 4 ¡ ( i ) ⑨ リシン ④ (F)(その1) * (1) 11 7 1 C - ( -C- C-OM 女 ア と (25 明治大 理工) ④フェノール、付加縮合、熱硬化 L-GCOM、ヨウ素デンプン ヨウ素デンプン 8 シクロアルカン・シクロアルケン、芳香族 ④ CuHan ' Cn Han-2 100g ④ C6H10 73 ③ ナファレン 823/201 x 2.0 = 2,449 H2つをCoolに←固定COOHとすると ① fact 1種 2,449 1/2 ートに付か分
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〔F〕 (その2) Fooc (216) _coun COCH×2の場所はわからないか 2つある。テレフタル酸とエチレングリコール と同じ反応 +HO-(Hz)2-OH くり返し単位分量 =216+62-36=242% 3639 2420 42%に1.5molでまた。 綜合 (62) (返し単位1m)で水2molできるから 2x1.5 = 3 mol : 3mol×18g/um=540の水ができる IT 2
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(3) カルボン酸またはエステルのいずれかに分類される, 分子式がCxH, O2 で 表される有機化合物 A, B, C, D を用いて記述i) と ii)の実験をおこなっ た。つづいて,A, B, C, D に加えて,記述ii) の実験で得られた有機化合物 E, F. G, H, I も用いて, 記述)とiv) の実験をおこなった。 i)A,B,C,D をそれぞれ 35.2mg はかりとり 酸素気流下において完全燃 焼させたところ,いずれの場合も 70.4mg の二酸化炭素と 28.8mgの水のみ が生じた。 i) A,B,C,D のそれぞれを,希塩酸に加えて穏やかに加熱かくはんした ところ,Dを含む溶液では変化はなかったが, Aを含む溶液からはEとF のみが,Bを含む溶液からはEとGのみが, Cを含む溶液からはHとIの みが,それぞれ得られた。 i) A,B,C,D,E,F,G,H,Iのそれぞれを,炭酸水素ナトリウム水溶 液に加えてかくはんしたところ, A, B, C, F,G, I を含む溶液では変化 はなかったが,D, E. H を含む溶液からは気体が発生した。 発生した気体 の水溶液は酸性を示した。 iv) A,B,C,D,E,F,G,H,Iのそれぞれを,ヨウ素を含む水酸化ナト リウム水溶液に加えて加熱かくはんしたところ,F と I を含む溶液でのみ黄 色の沈殿が生じた。 47 -
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(a) 記述i)にもとづけば, 有機化合物 Bがもつ炭素原子の数(x) と水素原子 の数(y) は, それぞれ コ と サ である。 コ の解答群 1 2 4 5 ⑦ 8 2 3 (3 4 15 6 6 7 (8) 9 9 10 サ の解答群 2 (2) 4 (3) (4) 8 (5) 10 (6 ⑦ 14 (8) 16 (9 18 6 11 12 (b) 記述)において発生した気体分子の立体的な形と同じ形をしている分子 は シ である。 の解答群 ① アセチレン (2) アセトン (3) アンモニア (4 エチレン (5) オゾン (6) クロロホルム (7 シクロプロパン 8 ベンゼン (9 メタン (c) 記述iv)において沈殿した黄色の化合物の分子式中で,原子量の最も小さ い原子の数をzとした場合、 その原子量の最も小さい原子の数が分子式中で 10zの化合物は ス である。 ス の解答群 (1) アセトアルデヒド 2 アセトン ③ オクタン ④ クメン ⑤ シクロヘキサン (6 デカン 7 ノナン ⑧ 1-ブタノール (9) ペンタン 48-
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(d) 記述i)にもとづいてx と yの値が決定された, 分子式がCxHyO2で表さ れる化合物の構造式には複数の候補が考えられるが,これらの中で, カルボ ン酸またはエステルに分類される化合物の構造式は最大で セ 個ある。 セ の解答群 ① 4 (2) 5 3 6 ④ 7 (5) 8 6 9 7 10 (8) 11 9 12 (e) 問題の説明文と記述i) ~iv) にもとづけば,Aの構造式を の構造式を f2 と特定できる。 - 49 - f₁ H
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A. B.C.I) (F)(その3) (3) -- Cx Hy O₂ 異性佳 ico=70.4×1=19.2mg 44 H91=28.8 2 X =3.2mg 18 019)=35.2-22.4=12.8mg Cilio = 1912. 3.2 1912: 33: 17.8 = =214:1 16 ::(C2H4O) h ↓ 541802 2と決まっているから (a)コ③ サ ④ (b) 12 co₂ 0=C=0 to she is A *** (C)黄色CHI3U 10ZHのな損 ⑧ C4H100 510Z 3 MCECH ①
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i) ABCD+Hu (A) エスラル EF 1 E+G © XT (3-2001 ①変化なし -C-C-S GH ア ヨー iii) A~I+NaHCO3 iv) A~ I 1st Nauk ⑤(エ) C-CH2 on →COL↑ DEF COOHあり I ←CH-CH-R CHIS↓ あり ②(F)) C-Ç-C » C-CH₂ OH 01 どちらか OH Eがギ配なら、Iはエタノール この数から 月はギ酸HCOOHとするとEはC-C-C Hは酢CH3COOM GIC-C-C-CH ⑦KILL CHISCH 4
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年 C4H8O2で 1) Count Cou- セ ③ 6種 C-C-0-C-C 3--0-1-1-2-2-2-0-13-14 -7- 0 - 3 - 7-7 C C H-C-O-<-C-C " 7-7-01-13 - 1 1 - 1 -7 4-3-3-2-2-7 -> ** (e) f₂ 5 UT H-C-O-CH H-C-O- CH3 CH3-C-OH - CH3
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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