✏25【早稲田大】(教育) 〔Ⅲ〕有機
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高校全学年
〔Ⅲ〕有機は基本的な感じ。
穴埋め問題。ベンゼンの二重結合の長さは？暗記していないと無理。これだけ面倒。
C5H12異性体数も簡単。
系統分離も基本的かと。
本当に難関大？という問題。
ノートテキスト
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III 次の文章を読んで, 問1~問5に答えよ。 海洋,湖沼,河川などからなる水圏域の堆積物中には多様な有機物が含まれている。 水流による運搬の影響が少ない深 海底や,流入河川がない, あるいは極めて限定的な湖沼では,堆積物の上部の水塊中で形成された有機物が沈殿し, 海底 や湖底の堆積物中に保存されることとなる。 これらの海底や湖底に堆積した有機物は, 有機物が形成された環境の生物学 的特徴や,物理化学的特徴に応じて組成や分子構造が変化することが知られている。 堆積物中に保存される有機分子のうち, 生合成に由来する炭素骨格をもつものをバイオマーカーとよぶ。 なかでも、炭 化水素は,動物, 植物, 原核生物などの多くの生物が合成する化合物群で,堆積物中にもよく保存される。 炭素原子間の 結合がすべて単結合からできている炭化水素は,飽和炭化水素とよばれ,特に,環状構造をもたない炭化水素は鎖式炭化 水素とよばれる。高等植物注に由来する鎖式炭化水素については,奇数個の炭素をもつ分子の量が著しく多いことが知 られている。 特に炭素数 25 (C25) 27 (27) 29 (C29) の存在量が多い。 炭素数 21から33の範囲内では,堆積物中に 保存される鎖式炭化水素についても,著しい奇数優位性が確認されることもある。 b ベンゼン環をもつ炭化水素である ア も堆積物中によく含まれることがある。 ベンゼン環では6個の炭素原子が正 六角形をつくる。 各々の炭素間の結合距離は イ nm で, エタンにおける炭素間の結合距離より ウ 。また,エ チレンにおける炭素間の結合距離より I |。 ベンゼンは, C=C結合への付加反応をおこしにくいが,水素原子は他 の原子や原子団に置換されやすい。 一方, 特別な反応条件においては C=C結合への付加反応をおこすことがあり, ベン ゼンに触媒を用いて水素を付加すると オ が得られる。 アのうち、特に,2つ以上のベンゼン環をもつ化合物 は,有機物の不完全燃焼によっても発生し, 堆積物中に保存される。 人為的活動によっても多く生成されており,過去 200年間程度のあいだに形成された堆積物においては, 100年ほど前から人為起源の化合物量が急増し, 1970年頃にピー クを示すことが知られている。 このような, 堆積物中に保存された有機物は, 有機溶媒を用いることで堆積物から抽出することができる。 ソックスレ -抽出器とよばれる連続抽出装置では,温められて気化した溶媒が, 還流冷却器で冷やされて液化し試料上に滴下する。 試料を通過した溶媒は再び温められて,繰り返し試料に触れることで有機化合物を抽出する。このようにして抽出された 有機化合物は,種々の方法で分離され組成を解析することができる。 C 注1維管束をもち,根茎・葉などに組織が分化した植物 問1 文中の空欄 ア - オ にあてはまる最も適切な語句と数値を記せ。 問2 文中の下線部aについて, 環状構造をもたない脂肪族炭化水素のうち, CH」 の異性体は全部でいくつあるか記せ。 問3 文中の下線部 bについて, ナフタレンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を加えて加熱した際に生成される様々な化合物の うち, 異なる2つの化合物の構造式を以下の例にならい記せ。 例 OH
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(25 早稲田大 教育) 55 芳香族炭化水素 0.140 3 & ウ短い 工長いオシクロヘキサン ☆ C 問2 6つ C5 Hio I'm til C=CX1 10 -C-C-C-C C-C-C-C C-C-C ケ air 91 C B C ⑤ NOZ NOZ ⑥ 問3 ② (L) od
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問4 文中の下線部 cについて, ジエチルエーテル (エーテル) 溶液に溶解したアニリン, m-クレゾール, サリチル酸, トルエンの分離実験を行った。 図1の (i) から (vi) で使用する最も適切な試薬を以下の①~⑥から選択し、 数字で記 せ。ただし,同じ試薬を何度使用してもよい。 ① HC1 水溶液 ④ CO2 ② NaOH水溶液 ③ NaHCO3 水溶液 ⑤ CH10O ⑥ CH3COOH ジエチルエーテル (エーテル)溶液 : アニリン, m-クレゾール, サリチル酸 トルエン (i) 水層 1 エーテル層1 (ii) (iii) 水層2 エーテル層2 アニリンが遊離 (iv) (v) 水層3 エーテル層3 サリチル酸が遊離 (vi) m-クレゾールが遊離 トルエンが溶解 図1 有機化合物の分離実験の進捗状況 問5 図1の分離実験の際に,水層3中に含まれる有機化合物の構造式を問3の例にならい記せ。 5
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Ⅲ (その2) ① HC1 水溶液 (4) CO2 NaOH水溶液 (3) NaHCO3 水溶液 ⑤ C4H10O 6 C6H5COOH OH NH2 on CH3 Cook D ・CHS ジエチルエーテル(エーテル)溶液 : アニリン, m-クレゾール, サリチル酸, トルエン MHSOL 水層1 Hu(i) エーテル層1 (ii) Naort H 水層2 (iii) NaHCO3の COON& エーテル層2 アニリンが遊離 SNO NaOH NHL (iv) Hue 水層3 CHS (A) エーテル層3 サリチル酸が遊離 (vi) Hcl or CO2 Coult m-クレゾールが遊離 トルエンが溶解 問4 ☆ & (i), (ii), (iii), (iv), (v) @ ¸(vi) Daxx@ ONa 問5 CL CH3 2
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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