✏25【東京理科大】(薬)3⃣4⃣有機
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高校全学年
マークシート記号選びがダルい。記入ミスに注意。
全体的に、難問はない。
3⃣4⃣どちらも時間がかかる。
3⃣はそうでもないかも。構造推定がスムーズなら。
4⃣は面倒な計算をいかに簡単にやるか。
3⃣最初の構造推定は簡単。後半はCOOHが二つあり、不斉炭素になることが大ヒント。
4⃣穴埋めは簡単。
アミロペクチン枝分かれ個数計算は解いたことがないと難しいかも。メトキシ基化した分子量は書いていないから、自分で計算する手前があるが覚えていると楽。
枝分かれがX,Y,Zのどの部分かが最初の突破口。
類似問題は毎年どこかで出題される頻出問題。
ノートテキスト
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3 有機化合物に関する以下の設問(1)~(4)に答えなさい。 (25点) (1)炭素,水素, 酸素からなるベンゼン誘導体である化合物A (図1)がある。 そ の化合物の元素分析を行ったところ, 炭素 77.8%, 水素 7.4% を含むことが わかった。また,その分子量を測定したところ,107 ±1であった。 化合物 A を5% 水酸化ナトリウム水溶液に加えたところ,化合物 Aはほとんど溶けな かった。また,化合物 A を無水酢酸と反応させたところ,化合物Bが生成した。 以上の結果から,化合物Aの (a) (d) および化合物Bの (h) にあてはまる原子または原子団として最も適切なもの を解答群 Iから選び, 解答用マークシートの指定された欄にマークしなさい。 (a) (h) は,ベンゼン環と結合する (d) と (e) 原子または原子団の式量が大きいものから順番にマークしなさい。もし複数の 原子または原子団の式量が同じになる場合には,順番はどちらでもよい。同じ ものを何度選んでもよい。 (e) (a) (m) 酸化 酸化 無水酢酸(b) (-2H) (n) (+0) (g) (c) (k) (0) (h) (d) (p) 化合物 B 化合物 A 化合物 C 化合物 D 図1 化合物 A~Dの構造 - 14-
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解答群Ⅰ 【原子または原子団 (a)~(P)の選択肢】 00 -H 01 -CH3 03 -CH(CH3)2 04 -CH2CH2CH3 06-OH 07 -OCH 3 10 -N₂+CI 13 -NHCOCH3 09 -NH2 12 -CH=CH2 16 -COC2H5 15 -CHO 18 -CH(OH)CH3 21 -CH₂OCOCH 3 24 -CONH₂ 19 -CH=C(CH3)2 22 -CH₂OCH3 25 -COOCH3 28 -CH2CH2OH 27 -COOC2H5 30 -CH=CH(CH3) 31 -COOCH=CH2 02 -CH2CH3 05 -C(CH3)3 08 -NO2 11 -NH3+Cl 14 -OCOCH 3 17 -CH₂OH 20 -CH₂OCOCH2CH3 23 -COCH 3 26 -COOH 29 -CH2CH2OCOCH3 32 -CH=C(C2H5) 2 33 -C(CH3)=CH2 34 -C(C2H5)=C(C2H5)2 -15-
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(2)(1)の化合物Aを酸化すると、 図1に示すように化合物Cを経由して化合物 Dが生成した。 化合物 C と化合物 Dの構造の (i) ~ (p) に最も あてはまる原子または原子団を解答群Iから選び, 解答用マークシートの指定 (i) - (p) は、ベンゼン環と結合す された欄にマークしなさい。 る原子または原子団の式量が大きいものから順番にマークしなさい。 同じもの を何度選んでもよい。 (3)実際に(2)の二段階の酸化反応を続けて行ったところ,化合物Aの酸化反応 は完全に進行せず,化合物 A と化合物 C と化合物Dの混合物が得られた。そ こで,図2に示したような分離操作を行うことにして,化合物Aは (q) に 化合物 Cは (r) に,化合物 Dは (s) に抽出され ると予想した。 (9) (s) に最もあてはまるものを解答群 II から 選び,解答用マークシートの指定された欄にマークしなさい。 同じものを何度 選んでもよい。 また,化合物のもつ官能基を検出するのに最も適切な反応を解答群IIIか ら選び、解答用マークシートの (t) にマークしなさい。 - 16-
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化合物 A, C, D を含んだジエチルエーテル溶液 飽和 Na2CO3 水溶液 を加えて分液する 水層 10% HCI 水溶液 を加えてpH2 とし, ジエチルエーテルを 加えて分液する ジエチル |エーテル層 10% HCI 水溶液 を加えて分する 水層 ジエチル エーテル層 ① 水層 10% NaOH水溶液 を加えてpH11 とし, ジエチルエーテルを 加えて分液する ジエチル エーテル層 (3 水層 ジエチル エーテル層 ② 図2 化合物 A. C. D の分離操作 解答群Ⅱ 【qrsの選択肢】 1 ジエチルエーテル層 ① 2 ジエチルエーテル層 ② 3 ジエチルエーテル層 ③ 解答群III 【t の選択肢】 0 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。 1 アンモニア性硝酸銀水溶液を加える。 2 水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性とし,少量の硫酸銅(Ⅱ) 水溶液 を加える。 3 ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加える。 4 ニンヒドリン水溶液を加えて温める。 - 17 -
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(4)炭素,水素, 酸素からなり,不斉炭素原子をもつ化合物E (図3)がある (鏡 像異性体の混合物であるとする)。 化合物Eはカルボキシ基とヒドロキシ基を 有し, 150℃に加熱すると脱水反応が進行して不斉炭素原子をもたないカルボ ン酸Fと,その立体異性体であるF' になった。 カルボン酸Fをさらに300℃ で加熱しても変化しなかったが, カルボン酸 F' をもう一度150℃で加熱する と,分子内で脱水反応が進行して酸無水物Gが生成した。 また,化合物Eを少量の濃硫酸の存在下エタノールと反応させたところ, 分子式がCgH14Og であるエステルHが得られた(なお,このエステル化反応 は完全に進行したとする)。 以上の結果から,化合物Eの分子式はC H ①② (4) 6 であると推定され,化合物Eの不斉炭素原子に結合している原子または原子 団は (u) (w) であると考えられる。 ①~⑥にあてはまる数値を 解答用マークシートの指定された欄にマークしなさい。 例えば, 炭素,水素, 酸素の数が1の場合は、十の位に0を,一の位に1をマークしなさい。 また, (n) に最もあてはまる原子または原子団を解答群Ⅳから, 最もあてはまる原子または原子団を解答群Vから, (v) に (W) に最もあてはま る原子または原子団を解答群VIから選び, 解答用マークシートの指定された欄 にマークしなさい。 (u) 不斉炭素原子 (V) -OH (W) 図3 化合物の構造 - 18-
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解答群IV 【原子または原子団uの選択肢】 0 -H 3 -CH(CH3)2 2 -CH2CH3 1 -CH3 4 -C(CH3)3 5 CH2CH2CH3 解答群V 【原子または原子団 vの選択肢】 0 -COOH 3 -CH₂OH 6 -CH2CH2COOH 1 -OCH 3 2 -CHO 4 -OH 5 -C(CH3)=CH2 解答群VI 【原子または原子団 wの選択肢 】 0 -COOCH3 1 CH2CH2OH 2 -COOC2H5 3 -NHCOCH3 4 -CH₂OCH3 5 -CONH2 6 -CH2COOH 8 -CH2CH2CH2COOH 7 -CH₂OH 19-
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3 (Sal) (25 東京理科大 薬) ⒶC. H. U 85,2 (() CiHio" 77.8.7.4 14.8 12 1 16 C7H80 -C6H5 CH30 6.48:74: 0.925 7: 8 NaOHと反応しないクレゾール× ④+ 無水酢酸 → B ③ ベンジルアルコール 2chzocoenz 無水 17 CH₂OH 磁化 15 CHO (0) → -2H 00H 126 foor ☆☆ a b c d 1700 ④ H D efghijklmnop (2) Ow 21000000 1 1500000 26000000 100 -1.11
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国その2)中性 chon CHOCOCH3 ④ chon D (3)☆★ - q 3 護 C © r 3 ©の官能基検出―七 鉞鏡 (4) CHOからなるE +26241504 C8H1405 中性 ( S 1 ←ベンズアルデヒドは _coolf 1 フェーリング反応しないから2はX カルボン酸 2001 150° あり 014 あり 1717504 脱水を付量性 F 150°C Ge ジカルボンア ? C8 H 14 05 +212 COOM 2つになるにはC-COOM + H20 C4Ho05 C3HSO4 十 -C2H60 1720 -CHO -CHO2 H2 HO - GHOQ (317504 -CH02 C4H605 **123456 (Y)(V)(W) -CH3 HOOC-C-OH (U) (v) (w) てけて 1 040605 006 2 coon ⑥
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4 糖類に関する以下の設問(1)~(3)に答えなさい。 文章中の空欄 (ア) (コ) に最も適当なものを解答群から選び、その番号を解答用マークシート の指定された欄にマークしなさい。また, ① - 10 には最も適当な数字 を解答用マークシートの指定された欄にマークしなさい。 数値は四捨五入し,指 示された桁までマークしなさい。 ただし, 必要のない桁には0(ゼロ)をマークし なさい。 (25点) (1) グルコースは化学式C6H12O6 で表される単糖で,エネルギー源として生物 の活動を支えている。 グルコースが水に溶けると,3種の異性体(α-グルコー ス, 鎖状構造のグルコース, β-グルコース)が平衡状態となり,その水溶液は (ア) を示す。 これは、鎖状構造のグルコースに (イ) 基が存在する ためである。 鎖状構造が (イ) 基をもつ単糖は (ウ) と呼ばれる。鎖 状構造のグルコースは, ① 個の不斉炭素原子をもつ。 デンプンは多糖であり, (エ) 結合を介して結合した多数のα-グル コース分子からなる高分子化合物である。 デンプンには、α-グルコース分子 からなる直鎖状の (オ) と,枝分かれした構造をもつ (カ) デンプンをアミラーゼで加水分解して得られる二糖の 色のフェーリング液に加えて, 加熱すると, (ケ) がある。 (キ) を (ク) の (コ) 色沈殿が 生じる。 解答群 00 アミド 201 アミロース 02 アミロペクチン 03 アルドース 04 エーテル 05 エステル 06 ガラクトース 07 カルボキシ 08 カルボニル 09 グリコシド 10 ケトース 11 スクロース 12 ヒドロキシ 13 フルクトース 14 ホルミル 15 マルトース 16 還元性 17 酸性 18 塩基性 19 Ag20 21 Cu(OH)2 22 Cu2O - 20 - 20 AgCl 23 赤
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24 緑 25 褐 26 白 27 青 (2) 平均分子量 4.86 × 105 のデンプンAは,1分子中で② ③4 × 103 個のグルコースが結合している。 デンプン A82.8gを水に溶かし,希硫酸を 加えて加熱して, 完全に加水分解すると, グルコースが理論上 ⑤ ⑥ ⑦ g 得られる。 (3)枝分かれした構造をもつ (カ) のみで構成される平均分子量 5.67 × 105 のデンプンB3.19gについて, ヒドロキシ基をすべてメチル化し, 一OCH 基 にした後に, 希硫酸で加水分解した。 その結果3種類の単糖 X, Y, Zが生じ た。 X, Y, Z それぞれ1分子がもつーOCH3 基とOH基の数と得られた量 は表のようになった。 表 X Y Z OCH3 基の数 3 2 4 OH基の数 2 3 1 得られた量 4.02 g 0.164g 0.186 g 表の結果から, デンプンB1分子あたり平均 (8) 9 ⑩ 個の枝分かれ構造 があることがわかった。 21-
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4* (a) 16 イ14 ウ 03 エ 0901 (1) 3 16 (1)3 カ 02 キ 157 27 22 23 ①4 Ho CHO 01 04 9+ 412017 ま 3000 0.03 (2) 4.86×105 162 1 82.8. 486×105 =3,00 ×103 X3000= (3) 2 - 端 まんゆ 枝 ← ② 2,00 X x=92.09 180 -X ←この数を答える ⑨が枝 ・何molか計算し、何個か考える ろ
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3 1 ④(その2) (3) 続き *** OCH3 基の数 -OH基の数 M=1222, (208) (236) ✗ Y ☑ Z 3 2 4 2 得られた量 4.02 g 多い (J/pX (mul) = 222 Y(mol) = 181X10-44 4.02 0.164 g 左右と46とくっつく 0.186 g = 0.0181 = 181 × 10-4 mol 0.164 -0.000788 = 7.88 × 10-4 wol 208 (H2)2 (mol) = 0.186 236 P2U79 (1201) = 3.19 〃 = 0,00048/7188×10-4 567×105 0.164 同じ mol n poly ny npoly 208 =1401 3.19 5.617×105 200 4
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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