✏25【関西大】(理工) Ⅲ有機

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🍇こつぶ🐡

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高校全学年

Ⅲ 標準的問題。穴埋めは簡単だが、マークや書き込みで解答欄に気をつける

(i)ジエステル構造推定
よく読めば難しくない

(ii)トリペプチド構造推定
分子量計算が面倒だが、1molの反応に直して分子量が分かるから、ヒントも多く難しくない

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ノートテキスト

ページ1:

[Ⅲ〕 次の問(i) および (i) に答えなさい。
(i) 次の文の
に入れるのに最も適当なものを解答群 から選び、そ
の記号をマークしなさい。 ただし, 同じ記号を繰り返し用いてもよい。 また,
には下記の記入例にならって構造式を,{ (5) }には分子式を.
それぞれ解答欄に記入しなさい。 不斉炭素原子には*印をつけなさい。 なお,
原子量は H = 1, C = 12, 0 = 16 とする。
構造式の記入例
OH
O CH3
*印は不斉炭素原子を示す。
C-C-CH2-CH3
SF
H
エステルXを加水分解すると, ベンゼン環にカルボキシ基を2つもつ化合
物Aおよび,2種類のアルコールBとCが生成する。 これらの構造を考える
ことでXの構造について考えてみよう。
【Aについて】
Aとエチレングリコールを縮合重合させることによって、鎖状の重合体で
あるポリエチレンテレフタラート (PET) が得られる。 また, A のベンゼン環
1つの水素原子をニトロ基で置換して得られる生成物について考えると,その
生成物には,ニトロ基の位置が異なる構造異性体は存在しない。
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A58(25-016)

ページ2:

【B について】
Bは分子式 CH 10 O である. 不斉炭素原子を1つもつ化合物である。 また.
Bの構造異性体のうち, アルコールは,立体異性体を区別しなければ, B を含
めて (1) 種類存在する。
Bに濃硫酸を加え適当な温度で加熱して分子内脱水をすると,シストラン
ス異性体 (幾何異性体)を区別して考えると,3種類の不飽和炭化水素 D, E.
Fが得られる。 これらにそれぞれニッケルあるいは白金を触媒として水素を付
加させると,同一の飽和炭化水素 G が得られる。 G と同じ分子式をもつ化合物
の構造異性体は, G を含めて (2) 種類ある。
EとFは互いにシスートランス異性体である。 E. F それぞれを. 酸性の過
マンガン酸カリウム KMnO 水溶液を用いて酸化すると, 化合物H のみが得
られる。
一般に,炭素結合間に二重結合をもつ化合物に 酸性のKMnO 水溶液を作
用させると, ①式に示すような反応が起こる (R' R2 およびR3 はいずれもアル
キル基または水素原子)。
R'
R³
R'
R3
KMnO4
C=0 + 0=C_
①
R2
H
注)
a
R2
OH
b
C
HO
R¹
注)a の R' または R' が水素原子の場合, bはそれぞれ
C=0 または
C=0になる。
R2
HO
a の R が水素原子の場合, c は CO2 になる。
Hに十酸化四リンを加えて加熱すると,2分子のHから1分子の水が取れ
た化合物Iが得られ, I を濃硫酸の存在のもと. サリチル酸と反応させること
によって得られる化合物は構造式 (3) )で表される。
以上のことにより,Bの構造式は (
(4) )である。
A58(25-017)
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