✏25【東京慈恵医科大学】2,3有機
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高校全学年
文章理解がかなり要求される問題が多い。
内容を理解し考えて解く必要がある。問題文だけでなく、問いにヒントがあったり、あちこちの内容から類推する忙しさのある問題かと。3を先に解いた方が良いかも。
2 系統分離は、最初間違うと全滅する可能性あり。
四塩化炭素の場合、水層が上になる。
個人的には、かなりややこしい問題と感じた。
3 見慣ない問題だが、説明が2より分かりやすく、2よりはまだ解きやすい感じ。平衡定数の知識と二次方程式の解を使う等、解いたことがないなら難問になるだろう(解いたことがあるなら標準程度)。
ノートテキスト
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2. 次の文を読み、 以下の問いに答えよ。 【実験1】 分子量1000以下の分子を通過させる膜でつくった袋に, 植物性の多糖 A (注1)の水溶 液およびタンパク質Bの水溶液を入れ、混ぜ合わせて口を閉じた後、 その袋を水中に浸し タン パク質Bが安定な条件で十分な時間放置した。 放置後, 袋の中に残った溶液の一部を試験管に移 ① して少量のヨウ素溶液を加えても呈色しなかった。 袋の外側の水は分液ろうとに移し, ヘキサン (密度 0.66g/cm3)を加えて十分に振り混ぜた後,上層 (溶液C) と下層 (溶液D) に分離するまで静 置した。この操作で、袋の外側の水に含まれていた多糖Aに由来する物質は, 溶液 C あるいは溶 液D のいずれか一方のみに存在するものとする。 さらに, 分離した溶液 Cおよび溶液 D の溶媒を 蒸発させ,いずれか一方の溶液から化合物Eを得た。 2 【実験2】 実験1下線部 ① の袋の中に残った溶液, リン酸水溶液, 炭酸水溶液, ミリスチン酸 (C13H27COOH), パルミチン酸(C15H3COOH), リノレン酸(C17H29COOH)の混合物に十分な量の四 塩化炭素(密度 1.59g/cm²)を加え, 十分に振り混ぜた。 凝固した物質を除いた後, 残りの溶液を 分液ろうとに移して静置し, 上層と下層を分離した。 これらの操作で,実験1下線部①の袋の中に 残った溶液に含まれていた物質, リン酸、炭酸、脂肪酸は,それぞれ, 凝固した物質,上層,下層 のいずれか一つのみに存在するものとする。 次に,上層に18mol/Lの硫酸を少量 (0.61mL) 加 え、溶媒が失われないように注意しながら, 気体が発生しなくなるまで長時間加熱して溶液Fを 得た。溶液 F には, 下線部 ③の気体が発生する原因となった物質は存在しないものとする。ま た,溶液Fに含まれる有機化合物を分析したところ,化合物Gのみが検出された。 最後に,下層 の溶媒を蒸発させ, 混合物 H を得た。 (注1) 多糖 Aはアミロース,アミロペクチン, グリコーゲン, セルロースのいずれかである。 問1 多糖 A を構成する単糖, ヘキサン、 四塩化炭素は, それぞれ極性分子あるいは無極性分子 のどちらの性質をより強くもつか, 解答欄の当てはまる方を丸で囲め。 問2 下線部① について、 以下の問いに答えよ。 (i) タンパク質Bの名前として最も適するものを、以下から一つ選び記号で答えよ。 (a) マルターゼ (b) ペプシン (c) セルラーゼ (d) スクラーゼ (e) アミラーゼ (i)(i)の選択肢のように, 生体内で触媒としてはたらくタンパク質を何というか答えよ。 -10-
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(i) タンパク質 Bを0.0112g 溶かした水溶液 6.2mLの浸透圧は37℃で 83.1 Paであった。 タンパク質 Bの分子量を答えよ。 ただし, タンパク質 Bは非電解質とする。 問3 溶液 Cおよび溶液 D それぞれの性質として最も適するものを,以下から一つ選び記号で答 えよ。 (a) ヨウ素溶液を加えると濃青色に呈色する (b) 塩基性にした後, ヨウ素と反応させると黄色物質が生成する (C) ニンヒドリン溶液を加えて加熱すると赤紫~青紫色になる (d) アンモニア性硝酸銀溶液を加えて加熱すると銀が生成する (e) 横から強い光を当てると, 光の進路が明るく輝いて見える (f) (a)~(e)はいずれも該当しない 問4 溶媒 I (5.20g) に 0.171gの化合物Eを溶解した溶液の凝固点降下度は,溶媒Iにヨウ化セ シウムを溶解して32.40gとした溶液と同じであった。用いたヨウ化セシウムの質量(g) を有 効数字2桁で答えよ。 ただし, 化合物 Eは分子量342の非電解質であり,ヨウ化セシウム は,用いた溶媒中で完全に電離するものとする。 問5 下線部②について,この物質は以下のいずれかより生じたものとする。 最も適するものを, 以下から一つ選び記号で答えよ。 (a)多糖 A (b) タンパク質B (c) リン酸 (d) 炭酸 (e) ミリスチン酸 (f) パルミチン酸 (g) リノレン酸 問6 溶液Fを中和するために, 3.70gの水酸化カルシウムが必要であった。 (i) 水酸化カルシウムは, 水に炭化カルシウム(CaC2) を加えると生成する。 この反応の化学 反応式を答えよ。 (ii)(i)の反応で生成する気体の燃焼エンタルピーが-1301kJ/mol (燃焼熱+1301kJ/mol), CO2(気) および H2O (液)の生成エンタルピーがそれぞれ-394kJ/mol, -286kJ/mol (生成熱 + 394 kJ/mol, + 286kJ/mol) のとき, (i) の反応で生成する気体の生成エンタルピーあるい は生成熱(kJ/mol) を正負の符号とともに答え、解答の値が生成エンタルピーあるいは生成 熱のいずれを示すか, 解答欄の当てはまる方を丸で囲め。 (i)溶液Fに含まれていた,この中和反応に関係する酸性物質の物質名および物質量(mol) を 答えよ。 該当する物質が二つ以上ある場合、 それぞれについて物質名と物質量 (mol) を解答 し、解答欄の使用しなかった箇所は空欄のままにせよ。 問7 化合物 Gの物質名を答えよ。 -11-
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問8 混合物 Hを, 触媒の存在下,水素と完全に反応させたところ, 0.036 molの水素が消費され た。混合物Hのうち, 水素と反応した反応物の物質名と物質量(mol) を答えよ。 反応物が二つ 以上ある場合,それぞれについて物質名と物質量(mol) を解答し, 解答欄の使用しなかった箇 所は空欄のままにせよ。 -12- -
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3. 次の文Ⅰ~Ⅲを読み, 以下の問いに答えよ。 I. 炭素原子と水素原子からなる, 芳香族炭化水素の化合物は分子量が118であり,その構造に含 まれる炭素原子間の結合はひずみをほとんどもたない。 化合物は,触媒の存在下,水素と反応さ せても何も変化しないが, 酸素で酸化することによりベンゼン環に2個のカルボキシ基が結合した 化合物2に変換される。 ベンゼン環に2個のカルボキシ基が結合した化合物には3種類の構造異性 体が考えられ,化合物2は,そのうち、2個のカルボキシ基が互いに ア 位に結合したも ので イ とよばれる。 イ の2個のカルボキシ基をエステル化した化合物は,柔軟 性や弾性を与えるために合成樹脂に添加されることもある。 問1 化合物の構造式を記せ。 に適する化合物名を答えよ。 問2 空欄 ア に適する語句,および,空欄 問3 熱を加えると軟化し, 冷却すると硬化する性質をもつ合成樹脂を何というか答えよ。 Ⅱ. フタロシアニンとよばれる一連の化合物は,大環状の芳香族化合物であり,その名前は、原料の フタロニトリル化合物3) と青色色素 (シアン)に由来する。 フタロシアニンは,様々な金属を内部 に取り込むことができ, 式 (1) に合成例を示す銅フタロシアニン (化合物4) は, インクをはじめとす る着色顔料として用いられる。 銅フタロシアニンは、 対称性の高い化合物のため、 それぞれ対称的 な位置にある炭素原子どうしの間の単結合と二重結合は、 実際には全て等価であり, 原子間の結合 の長さや性質が等しい。 同様に,それぞれ対称的な位置にある炭素原子と窒素原子の間の単結合と 二重結合,および, 窒素原子と銅原子の間の単結合も,それぞれ, 全て等価である。 n + Cu を含む塩 N 3 (1) 問4 化合物 4は,複数個の化合物3が環状に重合して,さらに内部に銅が取り込まれた構造と考 えることができる。 解答用紙の化合物の構造式の中に,化合物3に由来する繰り返し単位を 全て見つけ繰り返し単位ごとに丸で囲め。 - 14 -
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問5式(1)の化合物3のかわりに、置換基をもつ化合物5を用いても,化合 物4に類似の銅フタロシアニンを合成することができる。 このときに生 成する構造異性体の数を答えよ。 -C=N CF3 C. EN 5 Ⅲ. 2価の酸であるフェニルホスホン酸 C6H5PO3H2 (化合物6) は水溶液中で2段階に電離して平衡 に達しており,1段階目,2段階目の電離定数をそれぞれ K, K2 とする。 ある温度T において, 化合物 6の電離定数は, K = 1.00 × 10-2mol/L, K2 = 4.00 × 10-8 mol/L とする。 of OH 6 OH 問6 ある温度T において,化合物6の水溶液の濃度が0.00500 mol/Lのとき,この水溶液の水 素イオン濃度を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 考え方や計算の過程を示すこと。1段階目に 比べて2段階目の電離定数は著しく小さいので, 1段階目の電離のみを考えればよい。 必要で あれば以下の値を計算に用いよ。 √2 = 1.41, √3 = 1.73, /5 = 2.24,√7= 2.65 -15-
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2. 問1 単糖:極性分子, (25 東京慈恵医科大) ヘキサン:無極性分子、四塩化炭素、無極性分子 問2ii(e) 多糖が分解して、ヨウ素デンプン で アミラーゼ 反応しなくなる物質 (1) 酵素 (ii) \¡¡¡) TIV = MRT & ARS 83.1Pax6.2 1000 M=5.6×10 0.0112 L = ×8.31×63×310 M ~ し
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2. 上層 下層 (間 溶液C・アミラーゼ (f) D糖は銀鏡 (d) *** 274 問4 Eはスクロース? 342g/ml 4 nE=0.171g =5×10mol 342g/1 ME=5 × 10-4 mulx 1000g 5.2g <9.615×102mol/kg CSI -> C | mul よって CS+ICSIはイオンの半分mol 2m 1 =4,8075×102mol/kg mcsI 2 32.4g nest nc1=4,8075×152moki 二人557×1 -3 1000 y W CST = 1.557 X 10-³ mul × 2609/w1 = 0.40489 =0,40g 2
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2 とうも (cluで 2. 4 5 タンパク質が塩折する (b) 問6) CaC+2H2O→Ca(OH)+CzHz (ii) 2C+H2=(zHz+Qkをつくる CzHz+12/02=2coz+H2O+1301-① C + Oz = COZ+394KJ H2+102=H2O +28645-③ ②x2+③-① エンタルピーなら ASH = 22715/1 788+286-1301 10774-1301 -227KI/WO← 3
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2. Ca(OH)と中和o 反応するの性(H2SO4 Ca(OH):H2SO4 H3PO4 反式より Ca(OH), H₂SO4 = 1: 1) Exton Ca(OH)2 H 3 PO 4 = 1 = }}} H2SO4(moD=18mo/x0.61 2 H1250+ (mo) = 18 m² / 2x 0161 L = 1,139 8x10" | 1000 ≒1.1×10-2mol る Ca(01112 mul = 3,70 m) =0.05mol 残り 74 0.05-0011=0.039mul この号がリン酸 0.013 -0.039 molx2 =0,026 mul 秘 =2.6×10-2mol P7 G. グルコース 4 GK H 脂肪 F H2504 ↓ 水層 (024
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2 脂肪酸3つのうちH2付加するのは 問8 リルン酸C=C×3あるので 1molに 0,036mol 0.012mol反応した. 3 1.2×10-2 mul 7 3.IM=118 [あり CMのみで 酸化でジカルボン、0、酸化で分解1. ひすみをもたない cth 五環 © Cơn g 14=118 28 14 合成樹脂の原料 ギルト 76 問 Cit CH2 CH₂ アルキド 問72 アオルト 問熱可塑性樹脂 5 フタル酸
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3. エ 問4 CN N: N Cu C. N' N CH3 N=C Yoya すると 'CN ↓ abが入る 問5) と CN CH3 b a 今部a.かbは同じーの種 a 1.6.3 93 a3.bl は同じーの 02.62 は 4種 となりどうし ① 対局で入る ① 6 Ch
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3 3. C6H5 PO3 Hz COHE POSITHT 問6炊 [Co HSPO&H] [HT] [C6H5 PO3 H 2] =1.00×102 C6 H5 POz Hz = COHE POSH THE ほじめ 5 × 10-3 変化量 ☑ 5 × 10-3-x 〇をkiに代入 1.00×10-2 xxx = 5×103-x 0 o (mob) fx $ 0 x 2 2 x²=(5x10³ -x) x 10-2 x² + 10-2x-5×10-5: = x=-10-21 10-212+4x5×105 -102+√3×104 -10+=√13×102 2 -14√3 = 200 200 = 3.9x10³ mol 7 = 2 2 +1.73 200 3.66×10 -3
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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