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3 化 学 エステル結合をもつ化合物 AとBに関する以下の問に答えよ。 計算を要する 問には導出過程も記し、 2桁の有効数字で答えること。 なお, 原子量は次の値を 用いよ。 H 1.0, C12,016 (配点30) (1) 右図に示した化合物A (RC17H35) は,ステアリン 酸 (分子量 284)とグリセリン (分子量 92) からなる 油脂である。 以下の問に答えよ。 R-C-O CH2 R-C-O-CH CH (a) 化合物 A 12g のすべてのエステル結合をけん化 するのに必要な水酸化ナトリウム (式量40)の質 量は何gか。 R-C-O-CH2 A (b) 化合物 Aを水酸化ナトリウムでけん化し, 精製してセッケンCを得た。 少量のCを蒸留水に溶解させると, 水溶液は酸性, 中性, アルカリ性のい ずれを示すか。 また, その理由を化学反応式を用いて説明せよ。 (c) 水溶液中のセッケンCの濃度を高くすると, コロイド溶液の性質を示し た。このときのコロイド粒子は何と呼ばれるか。 また、 その粒子の外側に は,セッケンの分子のどの部分が向いているか。 (2) 化合物 Bはポリ酢酸ビニルである。 Bの構成単位3個分の構造式を以下に 示した。 以下の問に答えよ。 ...-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-... OCOCH3 OCOCH 3 OCOCH3 (a) 化合物 B をけん化するとポリビニルアルコールが得られる。 Bの分子構 造を参考に、ポリビニルアルコールの構成単位3個分の構造式を書け。 (b) ポリビニルアルコールを紡糸し, 乾燥後にホルムアルデヒドと反応させ ることでビニロンと呼ばれる繊維が得られる。 ホルムアルデヒドとの反応 でできる構造を前問 (a) で解答した構成単位 3個分の構造式をもとに答え よ。 なお、構成単位3個分のうち2個分が反応に関わったものとする。 8 M3 (612-52)
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(c) 66.0gのポリビニルアルコールをホルムアルデヒドと反応させると, 69.0 gのビニロンが得られた。 ポリビニルアルコールのヒドロキシ基のうち、 何%がホルムアルデヒドと反応したか。 9 ◇M3 (612-53)
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3 (25 電通大) (1)月分子量284×3+92-3×18=890 (a) ⑥:NaOH=1:3より必要なNaOHxg ☆ 12g とすると x Ag/mol 890%/+1 AR2/201 :.·x = 1.617 = 1.6g A☆ (6)アルカリ性 1:3 RCCO-+H2ORCOOH OH- セッケンは弱酸のナトリウム塩であり OHを出すから (C) ミセル!ミセルコロイド、会合ヨロイドok) セッケン分子部分・親水基 汚れ -
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3 (2)(a)-CH2-CH-CH₂ - CH - CH₂ - CH— & (6) ★★ 1 OH | OH OH - CH₂ - CH - CH₂-CH-CH2-CH — 0 - CH ₂-0 He (C) PVA 平均重合度、アセタール化割合×する -CH2-CH-CH2-CH7 M = 1 HO •FCH₂-CH-CH2-CH7 1 OHJn (1-x) + 1 OH 1 OH ax 88 nx = 882 ビニロン 88h (1-x) -CH2-CH-CH2-CH7 ( HO M= 88n (1-x) 56695 = OHJn (1-x) + 69 (9) -FCH2-CH-CH2-CH7 0-CH2-0 増加分 1のx 1004x = 887+12x 69 23 88 (4) 1884 (1-x) +1000x 4/9/41) 88tionx 3x=23-22=1x=1/23≒0.33 " 33% 2
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] プシュー 他の H 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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