✏25【京都工芸繊維大】Ⅳ有機
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高校全学年
Ⅳ
エステル分解、アルコール異性体、ジクロロベンゼン異性体、いろんなアルコールの反応。
難問は無い。
シクロヘキセン、ベンゼンからシクロヘキサンを作る反応での計算問題とアルコールの反応がしっかり理解されているかがカギ。
ノートテキスト
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IV 次の文を読んで, 問1~ 問4に答えよ。 化合物の構造式は,記入例にならって書け。 (配点率 25%) CH2-CH2 CH2 CH2 CH 記入例 H2N- -GH-CH -CH-CH-CH=CH-C-OH -CH=CH-C-OH CH3 有機化合物の特徴として、構成元素の種類は少ないにもかかわらず,化合物の種類は極めて多 いことが挙げられる。 これは,炭素原子どうしが強い共有結合をつくり,そのつながり方によっ て鎖状構造や環状構造, 枝分かれ構造をとることや, 炭素原子間に単結合だけでなく、 二重結合 ① ② や三重結合がつくられることに起因している。 また, 酸素原子や窒素原子を含むさまざまな種類 の官能基があり, 有機化合物の多様性をひろげている。 一方, 有機化合物の反応に目を向ける (3) と、反応の起こりやすさは有機化合物の構造に大きく影響を受けることが知られている。 (4 問1 下線部①に関する次の文を読んで, 文中の空欄 (ア)および(イ)にあてはまる適切な語句を 書け。また,化合物 AおよびBの構造式を書け。 分子式が同じであっても構造が異なる化合物は, 互いに異性体であるという。 異性体のう ち立体異性体には,炭素間の二重結合が原因で生じる (ア) 異性体と,不斉炭素原子が原因で 生じる (イ) 異性体がある。 化合物 AおよびBの分子式は,いずれもC6H 12 である。 化合物 Aは環をもたず,不斉炭 素原子をもつ。 一方,化合物 Bは環をもち、不斉炭素原子をもたない。 また,化合物 Bは メチル基とエチル基を1個ずつもつ。 問2 下線部②に関する次の文を読んで, 問(a)および(b)に答えよ。 二重結合をもつアルケンは,付加反応を起こしやすい。 例えば,シクロヘキセン C6H10 は触媒の存在下, 常圧で水素の付加反応を起こし(反応条件Ⅰ), シクロヘキサン C6H12 が 生成する。 一方, ベンゼン C6H。 も不飽和結合を含むが、 付加反応を起こしにくい。 ベンゼ ンに対する水素の付加反応は,反応条件 Iでは起こらず、 触媒の存在下,高圧にする必要が ある (反応条件Ⅱ)。 反応条件Ⅱで反応が起こると, ベンゼンに水素が付加し, シクロヘキサ ンが生成する。 (a) シクロヘキセン, ベンゼン,およびシクロヘキサンの混合物 161gに対し, 反応条件 で水素の付加反応を行ったところ, 1.00gの水素が消費された。 続いて,得られた混合 物に対し,反応条件 II で水素の付加反応を行ったところ, シクロヘキサンのみが168g得 られた。 初めに用いた混合物には,シクロヘキセン, ベンゼン, およびシクロヘキサン が,それぞれ何g含まれていたか, 有効数字2桁で答えよ。 計算過程も示せ。 なお、各 反応条件では十分な量の水素を使い, 反応は完全に進行するものとする。 -8- Cz1 (10)
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(b) ベンゼンは置換反応を起こしやすい。 鉄粉を触媒に用いてベンゼンと塩素を反応させた ところ,水素原子が塩素原子に置換される反応が起こり、クロロベンゼン 化合物 C. D,および塩化水素が生成した。 化合物CとDの分子式はいずれもC6H4 Cl2 である。化 合物Cの水素原子1個をさらに塩素原子に置換すると2つの異性体が生じるのに対し、 化合物 Dの水素原子1個を塩素原子に置換した場合には化合物Eのみが生じる。 化合物 C. D, E の構造式を書け。 問3 下線部 ③に関する次の文を読んで, 問 (a)~(c)に答えよ。 ベンゼン環に結合したヒドロキシ基とアミノ基の特徴を調べるために, 無水酢酸を用いる アセチル化の実験を行ったところ,フェノールからは酢酸フェニルが, アニリンからはアセ トアニリドがそれぞれ得られた。 次に, p-アミノフェノール (C6H,NO)のアセチル化を行っ たところ、まずヒドロキシ基もしくはアミノ基の一方が無水酢酸と反応して化合物 F(CHNO2)が生じ, その後,Fのもう一方の官能基が反応してジアセチル化した化合物 が生じることがわかった。 化合物Fに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 青紫色を呈した。 (a) フェノールと無水酢酸から酢酸フェニルを得るアセチル化の化学反応式を,構造式を用 いて書け。 (b) 化合物の構造式を書け。 (c) 上のカ-アミノフェノールの実験の結果について,反応の速さの観点から官能基の特徴 を説明せよ。 問4 下線部④について、下の表に示した4種のアルコールが,次の(1)~(i)の反応を起こす かどうかを実験する。 表の(あ)~(し)について予想される実験結果を、解答欄に○もしくは ×で書け。 ただし,○は反応が観察されること、×は反応が観察されないことを意味する。 (i) 硫酸酸性K2Cr2O7 水溶液を反応させると,色が変化する。 (ii) Na を反応させると、気体が発生する。 (iii) I と NaOH 水溶液を反応させると, 黄色沈殿が生じる。 アルコール メタノール 表 4種のアルコールの反応 エタノール 2-プロパノール 2-メチル-2-プロパノール (i) (あ) (い) (う) (え) 反応 (!!) (お) (か) (き) (<) (iii) (け) (こ) (さ) (し) (以上) -9- Cz1 (11)
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ル (25 京都工芸繊維大) (3)幾何(またはシスートランス) (1)鏡像(または光学) 26Hに環なし米あり DHC = CH- "^(-CH-CH; (C8H12 (18 17928 CH3 Sonus 環ありメチルエチルあり (2 C3 CH-CH3 H C6H10 C6H6 CoHiz ○クロハキセン、ベンゼン、シクロヘキサン混合物 1619 ** (条件 → シクロヘキャンのみ H2付加CoHo 6Hに 条件Ⅱ ベンゼンのみ付加CoHo→C6Hiz 残りシクロヘキサンと考える 条で100gH2消費が 2,00ghl =0.5mulより82x05=41g 条で16)→167g 7g増加 1gはシクロヘキセン分だから、 g r 3-4 by x-^"; p™ 5. | mala"; P""" iz Hz 3 mc VI to my $=3mal17100 よりベンゼン 78g、シクロヘキサン)=161-41-78=42g
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CoHace ジクロロベンゼンo.m.pan ①をもう1つけと置換したら、 coは2種は3種Pは1種できる 問2 (b) ↓ c u 4 W E -(1) mなら ce 3種 D E cl どーいろ PH3 41+35 + 6-827 (a) +rif-C-GH アセトアミノフェンの合成 F HO- NH-CH3 ☆アミノ其の1 がヒドロキシアセチル化されやすい 問4 アルコール メタノールISノール2プロパノール マーメチル-2・プレバー 1208207 02/12 T (i) あかい 2 × 3級 Naでけっ (ii) お かき く ○ アルコール CHIgu (iii) + x = 0 さ し ✓ 64 緑色 C113-CH- Jay あり 反覚えておくと いかも 2
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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