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化学 401 問題用紙 (その7) 第4問 次の文章を読み, 問い (問1~7)に答えよ。 フェノールは,工業的にはベンゼンと化合物 A を原料とするクメン法によって合成される。 このほか、 フェノールはペン ゼンを出発物質として、下の図1に示す製法でも合成できる。 濃硫酸 化合物 B NaOH水溶液 NaOH 化合物 C 高温 OH 塩酸 化合物 E Cl2, 鉄粉 化合物 D NaOH 水溶液 高温高圧 図 1 (a) フェノールを酸の存在下でホルムアルデヒドと付加縮合させるとノボラックと呼ばれるやわらかい固体が得られる。 ノボラッ クに硬化剤などを加えて加圧加熱すると重合が進み, フェノール樹脂が得られる。 図1中の化合物E を高温・高圧のもとで二酸化炭素と反応させ,その後, 希硫酸を加えると 化合物F が生成する。 化合物 F にメタノールと濃硫酸を作用させて加熱すると 化合物 G が得られる。 化合物Fに無水酢酸と濃硫酸を作用 させると化合物Hが得られる。 化合物 Gは消炎鎮痛剤に用いられ, 化合物Hは解熱鎮痛薬や抗血栓薬として用いられ 化合物E」を氷冷した塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液に加えると橙赤色の化合物を合成することができる。 (c) 問1 文章中の化合物A にあてはまる物質名と構造式をそれぞれ記せ。 問2 図1の化合物B ~ 化合物Eにあてはまる化合物の構造式を記せ。 問3 下線部(a)の反応において, ホルムアルデヒドがフェノールのオルト (-) 位で付加縮合して生じる 化合物の構造式を右の例にならって記せ。 問4 文章中の化合物F ~ 化合物にあてはまる化合物の構造式を記せ。 fore CHa 構造式の例 n 問5 化合物 Fと化合物G を含むジエチルエーテル溶液を分夜ろうとに入れ, ある溶質を含む水溶液を加えてよく振り 混ぜ静置すると2層に分離し、 | 化合物 G だけがジエチルエーテル層に残った。 この溶質として最も適切なものを次の (あ)~ (え)から1つ選び, 記号で記せ。 その溶質を選んだ理由も記せ。 ただし、加水分解は起こらないものとする。 (あ) 塩化水素 (い) 塩化ナトリウム (う) 炭酸水素ナトリウム (え) 水酸化ナトリウム (その8に続く)
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(その7から続く) 化学 401 問題用紙 (その8) 問6 下線部 (b) の反応の後に未反応の化合物 F が残っているかを確認するために必要な試薬を、次の(あ)~ (お) から 1つ選び, 記号で記せ。 (あ) 塩酸 (い) 水酸化ナトリウム水溶液 (う) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液 (え) 炭酸水素ナトリウム水溶液 (お) フェノールフタレイン溶液 問7 下線部(c)について, 塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液は, 温めると塩化ベンゼンジアゾニウムが分解して気体が発生す る。この反応を化学反応式で記せ。
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第4問 [2] + CH3-CH=CH2 (25 徳島大 薬・歯) フェノール合成 Naon H250g. スルホン化→中アルカリ剤 Navve ONa olt 150pH 14 ハグン E Daya ©C-S03Na Nolt 高温高圧 ④プロピレン(プロペン)HC OH 5034 © CHで f] = CH H とける S03Na 問2 ce ONQ * Po 3 ⑥4日 OH (CG) .OH -C- C-0-113 H O-c-CH3 1) HO-L -N=N. 1011
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問合 FG. ☆サリゲルフTYチにイメチ Coor 水履の Coo Crys NaHCO3 + →COONa水層へ 酸の強さフェノールくcoz<coonなので NaHCO3を入れるとカルボン酸はCOONaと なるので、下だけ水層に移動する 16☆ (ラ)←フェノールouを確認するため Fecls Nzcl +1-20→ () SAVEN, OF) Com 2 Coun + 01-1 个 Na+HC
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] 体B] H マンノー プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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