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化学 402 問題用紙 (その7) 第4問 次の文章を読み, 問い (問1~6) に答えよ。 なお、加水分解は,溶液中で行われたものとする。 化合物 A は,炭素, 水素および酸素からなる分子量が300以下の化合物であり, エステル結合を1つもつ。 化合物 A を 希硫酸中で加熱し加水分解を行ったところ, 時間の経過とともに,カルポキシ基をもつ 化合物B およびヒドロキシ基をもつ | 化合物 C が生じたが,十分に時間が経過した後でも 化合物 A は常に反応液中に残存した。 そこで再度, 化合物 A 用 (a) いて、異なる条件で加水分解をやりなおすこととした。 希硫酸のかわりに水酸化ナトリウム水溶液を用いて、 化合物 A の加水 分解を行ったところ、 反応は完結し反応液中に 化合物A は残存しなかった。 次に,反応液にジエチルエーテルを加えてよく 振り混ぜしばらく静置したところ,水層とジエチルエーテル層に分離した。 分液ろうとを用いて, それぞれの層を取り出した。 水層に塩酸を加え酸性にした後, ろ過により 化合物B を精製した。 化合物B の構造は、トルエンに過マンガン酸カリウ (C) ムを作用させたのち、塩酸を加えて得られる化合物の構造と同一であった。 ジエチルエーテル層からジエチルエーテルを蒸発さ せ、 化合物 C を純粋な物質として分離した。 化合物 C は, 置換基を1つだけもつベンゼン環および1つの不斉炭素原子 をもつことがわかり 化合物C の構造の候補は3つにしぼられた。 問1 化合物 A 15.0mgをとり完全燃焼させると, 二酸化炭素 44.0mgと水 9.0mg が得られた。 化合物 A の分子式を記せ。 問2 下線部(a)および下線部 (b)について、 希硫酸中の加水分解では 化合物が残存し, 水酸化ナトリウム水溶液中の加水 分解では化合物 Aが残存しなかった理由を記せ。 問3 下線部(c)について, |化合物B の構造式を記せ。 また, ろ過により化合物 B を精製できた理由について,水層に塩 酸を加え酸性にしたときに起こった化学反応に着目して記せ。 問4 化合物 C の分子式を記せ。 問5 下線部 (d)について、 |化合物 Cの候補となる3つの構造をそれぞれ, 構造 1, 構造2および構造3として,それらの構 造式を記せ。 なお, 鏡像異性体を区別する必要はない。 (その8に続く)
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(その7から続く)
化学 402
問題用紙 (その8)
問6
下線部(d)について, 化合物の構造が、 問5で解答した構造1~3のうちのいずれであるかを確定させるため,次の
(i)~()の実験を計画した。 それぞれの実験の内容とその結果を,下の枠内のく記入例>にならって記せ。 気体の発生や沈殿
がみられる場合,それらの物質名も記すこと。
{i}
化合物 C の構造が, 構造であることを示すための実験
(11) 化合物 C の構造が, 構造 2 であることを示すための実験
( )
化合物 C の構造が, 構造3であることを示すための実験
ただし,
1. 検出試薬を用いる前に, 化合物Cに対して酸化反応を行い, ヒドロキシ基を別の官能基に変換してもよい。
2. 化合物の検出に用いる試薬は,以下から選ぶこと。
・塩化鉄(Ⅲ)水溶液
・酢酸鉛(II)水溶液
・ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液
・さらし粉の水溶液
・臭素の水溶液
・炭酸水素ナトリウム水溶液
スズと濃塩酸
・濃硝酸
3. 複数の検出実験を組み合わせてもよい。
4.各実験を行うときの反応温度を記す必要はない。
<記入例>
(例1) 化合物Cに試薬 W を加えたときに, 気体 X の発泡がみられる場合,構造である。
(例2) 化合物Cに対して酸化反応を行った後,試薬 Yを加えたときに化合物 Zの白色沈殿が生じる場合, 構造▲で
ある。
例3) 化合物Cに試薬W を加えたときに発泡がみられず,かつ,化合物Cに対して酸化反応を行った後, 試薬 Y
を加えたときに白色沈殿が生じない場合,構造である。
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第4問 うれ A M≤300 (25 徳島大 薬・歯・農) B+ 42504 CH エステル結合 _c-o-1つある y ⑥Na 1置換体 ④ 15mg uce + Naonagy + *1つ あり (P2 Hace Ⓑ3)✓ On ® Na+ CH3 KMnO4 9 構造 cook B 4499 =lug → CUZ 2 3 +140 9 mg =12mg、HOに9×1/2= 0(3)=15-(12+1)=25 12 41= 44× 44 C:H:O= 12 六店 2 8:8:1 1C16 H1602 "C8H80 " (C8 HS0), M53007" 127'20 28" n =z
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問酸の加水分解は可逆反応のため Aが溶液中に残存するが塩基の加水分解 (けん化)は不可逆反応でカルボン酸が Na塩になるのでAは残存しないため、 P13 (3 問3 C-OH 塩酸を加えると弱酸の塩であるカルボン酸 が遊離し、水に溶けにくい安息香酸ができた ★☆ 4 C16H16O2+H2O-C7H602 P75 樹 A coonl から =CqH12O←Du=20-12=④ベンガン酸 Co 3+3 + 01+ *24. +OH *あり 2 * CH CHT CHOH Cit₂ CH CH 2 順不同だか 問6につながる HOC-C CH3 OH H 2
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ヨードロ 問6 横 格 構え CHIE ヨード 楊3 (0) 2級→C X (i) 化合物の構造が構造1であることを示実験 化合物を酸化し炭酸ナトリウムを反応 させたとき二酸化炭素を発する場合、構造 である (1)化合物の構造が構造2であることを示験 ヨウ素と水酸化ナトリウムを入れ加熱し、ヨードホルム の黄色沈殿が生じる 場合、構造 である (1) 化合物の構造が構造3であることを示 ヨウ素と水酸化大弘ムを入れても反応せず、酸化して 炭酸棒大トリウム水溶液で気体が発生しない場合、構造り M である
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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