✏25【島根大】(医)4⃣5⃣有機
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高校全学年
4⃣ジメチルエステル。ヒントも多く簡単かと。
5⃣アミロペクチンのメチル化枝分かれ数計算。
良く出る、本当に。この問題。どこがメチル化するのか分からないと難問だけど、類似問題を解いていたら、他の大学問題より簡単かと。
ノートテキスト
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【選択問題】 次のIII の文を読み, 問いに答えよ。 構造式は下の例にならって書け。 [例] H、 CH2CH3 CH3 H || H I 炭素,水素、酸素からなる化合物 AとBは, ベンゼン環上に二個の置換基 を有する芳香族化合物である。 どちらの化合物も分子式はC 10 H1004で表さ れ,分子内にエステル部位 (-COO-) を二個有している。 AとBにそれぞれ 水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,どちらの化合物もメタノールの 発生をともないながら,エステル結合が完全に加水分解された。 つづいて,こ の加水分解により生じた水溶性の芳香族化合物を,それぞれ塩酸で処理したと ころ,Aからは芳香族化合物Cが, Bからは芳香族化合物Dが得られた。 C は,-キシレンの酸化によっても生成した。 A~Dのうち, AとBは酸性を 示さなかった。 一方, CとDは弱い酸として働き、炭酸水素ナトリウム水溶液 に二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また, A~D を塩化鉄(II) 水溶液で処 理すると, Dの水溶液のみが赤紫色を呈した。 問1 化合物 AとCの構造式を書け。 問2 化合物 Dとして可能性のある構造式をすべて書け。 化学 7
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II エタノールを130℃に加熱した濃硫酸に加えると,分子間で脱水が進行し ジエチルエーテルが生成した。 一方,エタノールを170℃に加熱した濃硫酸に 加えると,分子内で脱水が進行し, 有機化合物Eが生成した。 過剰量のEを 赤褐色の臭素水に通じると, 水溶液の色が消失した。 問3 エタノールは, ジエチルエーテルとくらべて分子量が小さいにもかかわら ず沸点は高い。 その理由を説明せよ。 問4 下線部の反応を化学反応式で書け。 ただし, 有機化合物は構造式で書くこ と。また,この反応を表す最も適当な語句を, 次の(a)~(f)から一つ選び, 記 号で答えよ。 (a) 重合 (b)縮合 (c)付加 (d) 脱水 (e) 置換 (f) 中和 化学 8
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14 (25 島根大) あり二置換体 I A C'HIO ] an = 191 ④ い I 2 CIH,O CIOHIO4 エステル ④ A Nuch (3) CHSOHできる $ +Cl ←Pキシレン酸化テレフタル酸確定 B. F- NaHCO32" cont COOMあり Fell3 7-D gat we do - Dit Chat' DはCHあり CH30- h-on H OHE count In OH -04 OH 7061 Cook Coor 1
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1+20 1 CH3OH1 130 2 Cits ahoaICKST ☆ CHCHzOn H 1200 20% CH2=CH THE 分子間水素結合があるから 1024 .14 C = C トー Br Br H-C - (-"") +33 +-19 H-C r - 2 (C)
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5 【選択問題】 次のIII の文を読み, 問いに答えよ。 I 糖類は,一般式 ア で表される化合物である。 多糖は,単糖が重合し た高分子であり, 水に溶けにくい性質をもつ。 デンプンとグリコーゲンは,ど ちらもグルコースが重合した多糖である。 デンプンには,直鎖構造をもつアミ (a)* イ で加水分解すると, マルトースが得られる。 マルトースは2分子のグルコー (c) (d) スが脱水縮合した糖である。 マルトースを ウ で加水分解すると,グル コースが得られる。 スクロースは,グルコースと I が脱水縮合した ロースと,枝分かれ構造をもつアミロペクチンがある。 デンプンを 二糖である。 (e) (b) 問1 ア に一般式を, イ と ウ に適当な酵素の名前を, I に適当な糖類の名前を入れよ。 問2 下線部(a)~(e)の化合物について,次のi) と ii) それぞれの文章にあてはま るものをすべて選び, 記号で答えよ。 i) ヨウ素ヨウ化カリウム溶液に加えると, 濃青色を呈する。 ii) アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱すると, 銀が析出する。 -化学9
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Ⅱ あるアミロペクチンにおいて, グリコシド結合に関与していない水酸基をす べてメチル化した後に, グリコシド結合を完全に加水分解した。 この反応で, グルコースの水酸基のうち二つがメチル化された生成物 Aが7.00 × 102mol, 三つがメチル化された生成物B が 1.54mol, 四つがメチル化された生成物 C が 7.00 × 10-2 mol 生じた。 問3 生成物 A~Cの構造式を,下に示した α-グルコースの構造式にならって 書け。 CH2OH H H H OHH HO OH H OH 問4 このアミロペクチンの枝分かれは,いくつのグルコース単位ごとに存在す るか答えよ。 また, その計算の過程も示せ。 - 化学10
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5I ☆ ア Cm H2nOn右はCm(H20) ④アミラーゼ アミラーゼ マルターゼ エフルクトース 青はP:ロースのnf - スケース i) a.ii) c.d グルコース Cho đến CHIOH Nort P₂93 ④ OCH327.00×10-2m01 ①ocres ③2 1.54 mol KCEEDED ©UCH 3 ) Jouy 152 mil ② A B CHOCHS CPOCH3 ④ B OH © @co 日枝 fort OH 110 CHO ☆☆ 1324 #501 OCH ₤m.1 = 1.5410.07+0.07 全mol OCH F-1 OCH3 0.07 = 24 " 24 24単位 ごと 3
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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