✏26【北海道大】3⃣Ⅰ,Ⅱ.有機
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高校全学年
3⃣Ⅰ.問4 配向性の問題が解ければ、他は難しくないかと。構造推定は少し時間がかかるか。
Ⅱ.ニトロセルロースのトリアセチル化%とビニロン%から使用PVA質量を求める問題。
解いたことがない受験生には難問だが、経験あれば良くある問題だから可能だろう。トリアセチル化だから3倍するのを忘れずに。
ノートテキスト
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3 I, II に答えよ。 なお, 構造式は下記の記入例にならって記せ。 (記入例) H3C HO CH-OH H2N -CH2 CH3 I 問1~ 問4に答えよ。 問1 次の文章を読み, 空欄 (ア) ~ (カ) にあてはまる最も適切な 語句を(あ)~(せ) から選び, 記号で答えよ。 ベンゼンは (ア) に分類され, すべての炭素一炭素結合が等価であ る。 (ア) とアルケンの性質の違いを示す例の一つに化学反応の違い がある。 エチレンは塩素と反応させると (イ) 反応を起こす。 ベンゼ ンは塩素と直接は反応しないが, 塩化鉄(Ⅲ) を触媒とし, 塩素と反応させ ると (ウ) 反応が進行する。 ベンゼンに結合したヒドロキシ基やアミノ基は, 飽和炭化水素に結合し た場合とは異なった性質を示すことがある。 たとえばヒドロキシ基の場 合, を水に溶かすと中性の溶液となるが, (オ) を水に溶 かすと弱い酸性を示す。 他にも, 脂肪族アミンはさらし粉により呈色しな いが, (カ) は赤紫色に呈色する。 (あ) 脂肪族炭化水素 (い) 芳香族炭化水素 (う) 脂環式炭化水素 (か)置換 (え) 鎖式炭化水素 (お) 縮合 (き) 付加 (こ) エーテル (す) エステル (く)脱離 (さ) アニリン (せ) ケトン -24- (け) フェノール (し)アルコール ◇M11 (424-131)
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問2 次の文章を読み, アルケンAと生成物Bの構造式を記せ。 分子量56のアルケンAを168mg 完全燃焼したところ二酸化炭素 528mg が生成した。 アルケンAを塩素と反応させたところ, 不斉炭素原 子をもたない生成物 Bが得られた。 問3 次の文章を読み, 化合物と化合物Dの名称を答えよ。 異性体が存在 m する場合は, 異性体を区別する名称で答えよ。 (1) 化合物Cと化合物Dは, どちらも分子式がCH 10 でベンゼン環を 有する化合物である。 (2) 化合物Cに過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱したのち, 1mol/Lの塩酸を加えて溶液を酸性にしてから, ジエチルエーテル で抽出して化合物Eを得た。 化合物D を同様に処理することで化合 物Fを得た。 (3) EFをエタノール中, 少量の濃硫酸を加えて加熱したところ, E からは分子量が56 増加した化合物 Gが得られ, Fからは分子量が28 増加した化合物Hが得られた。 (4) Eを加熱したところ, Eと比べて分子量が18減少した化合物Iが得 られた。 問4 次の文章を読み, (1) と (2) に答えよ。 ベンゼンに結合した原子や原子団は, (ウ) 反応においてo-位, m-位 -位の位置による反応の起こりやすさに差を生じさせる。 これを配 向性と呼び, o-位とか位への反応が起こりやすくなる o-, -配向性と, m- 位への反応が起こりやすくなるm-配向性に分類される。 官能基, ハロゲ ンや炭化水素基の配向性を以下に示す。 0-, -配向性 : ハロゲン, ヒドロキシ基, アミノ基, エーテル結合, アルキル基 m-配向性: カルボニル基, カルボキシ基, ニトロ基, スルホ基 -25- ◆M11(424-132)
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(1) 次の反応で主な生成物として得られる化合物K (分子式 CH6BrNO3) の構造式を記せ。 なお, 解答用紙に記載された構造式に 必要な部分構造を追記すること。 H3C. ニトロ化 臭素化 化合物 J 化合物 K (2) 次の反応によりベンゼンから化合物Nを効率的に合成するため に,最も適切な反応 ①~③の順番を次の(そ)~(と)から一つ選び、記 号で答えよ。 CI 反応 ① 反応② 反応③ 化合物 L 化合物 M O₂N- Br 化合物 N 反応 ① 反応 ② 反応③ (そ) ニトロ化 臭素化 塩素化 (た) ニトロ化 塩素化 臭素化 (ち) 臭素化 ニトロ化 (つ) 臭素化 塩素化 塩素化 ニトロ化 (T) 塩素化 ニトロ化 臭素化 (と) 塩素化 臭素化 ニトロ化 -26- ◇M11 (424-133)
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3 (その1) ☆ Ⅰ、問い 26 北海道大) ③いきウかしけさ ★★ P+2 M=56 アルケン④ +02 CO2+1+20 168mg 528mg (A) B en Hen=56 水なし C = 149=56 -C-C-C n=4ブラン ① ↑ ↑ - - ② co ce ③ ce ce ce ce C=C-C (A) よってB C ④H₂C = C = CH3 CH3 (B) H₂C - ce T 「 - CH3 CH3
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Ⅰ(その2) あり C.Dの名称 1問3 213 01; C & H10 Du=18~1 Du = 18~10 = 4 occo's Q & か C ベンゼン以外 のどれか CLHE (2)87 KMnO4 H+ IS/- G56塔 ×2、 Mが HT IS I-12 D kunoy ②2875 C2lte 〃 124290 ⑤はジカルボンFはモノカルボンより .cv.m.pla 28. Cool C まだ不明 7051 IQ-18より脱水 © CH3 ® la エチルベンガン -CH3 した。一位つまりロキシレン ⑨o-キシレンD エチルベンゼン 2
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I (1993) 問74 (2) ☆ (1) Brz H3C-G (5) Br₂ (た)でもできんうんが よって、(3) ニトロ化 ② Br NO2 1)--131 Q₂N- cl NOZ m-62514+4 a ON Br 母 O₂N - cl Br + O₂ N Br 2 4021 M-5-17 入りにくい 3
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Ⅱ 次の文章を読み, 問1~ 問6に答えよ。 グルコースに代表される単糖が縮合重合によって連なった高分子が多糖であ (i) る。多糖の構造は, 原料となる単糖の種類だけでなく、 そのつながり方によって も大きく変化する。 デンプンに含まれるアミロースは,グルコースが (キ) グリコシド結合で直鎖状につながった多糖であり,分子内のヒドロキシ基どうし の (C) (ク) 結合によって (ケ) 構造をとる。一方, 同じくグルコースから 構成されるが, グリコシド結合によって直鎖状につながった多糖がセ ルロースであり, これは直線状構造をとる。 さらに, 分子間の (サ) 結合に よってセルロース分子どうしが強く結びつき繊維を形成する。 この違いは多糖の 性質に大きく影響する。 たとえばアミロースはヨウ素デンプン反応を示すが, セ ルロースはヨウ素デンプン反応を示さない。 また, セルロースはヒドロキシ基の エステル化によって性質を変化させることができ, アセチル化されたアセテート 繊維などが工業的にも重要である。 多糖だけでなく, 遺伝情報をつかさどる DNA も糖の構造が含まれる高分子化 合物である。DNA は,塩基を置換基にもつ五炭糖とリン酸のエステルである又 (ii) クレオチドと呼ばれる単量体が脱水縮合でつながっており, 二重らせん構造をと る。 多糖のように多数のヒドロキシ基をもつ合成高分子も存在する。 ポリビニルア ルコール(PVA) はその代表例である。 PVAは水に容易に溶けるが, PVA をホル ムアルデヒドと反応させて部分的にアセタール化させたビニロンは、摩擦や薬品 に強い繊維となり, 医療・テントなどに用いられる。 問1 空欄 (キ) ~ (サ にあてはまる最も適切な語句を,以下の (あ)~ (さ) から選び, 記号で答えよ。 なお, 同一の記号を複数回選択して もよい。 (あ) α- (1,4)- () a-(1, 6)- (う) β- (1,4)- (え) β-(1,6)- (お)共有 (か) イオン (き) 水素 (く) 疎水 (け) 直線状 (こ) シート (さ) らせん -27- ◇M11(424-134)
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問2 下線部(i)に関連して, 以下に示す高分子化合物群 (L) (ち)の中から, 縮合重合により合成されるものを一つ選び, 記号で答えよ。 また,その高 分子化合物を合成するために必要な単量体(モノマー) の構造式を記せ。二 種類の単量体が必要な場合は, それぞれの構造式を記せ。 (し) ポリスチレン (そ) フッ素ゴム (す) ポリ酢酸ビニル (せ) ナイロン66 (た) ポリ塩化ビニル (ち) ポリアクリロニトリル 問3 以下の(つ)~ (に)の記述から,正しいものをすべて選び, 記号で答え よ。 m (つ) アミラーゼによるアミロースの加水分解は,高温ほど速く進む。 (て) アミロペクチンはヨウ素デンプン反応を示さない。 (と) アミロースは銀鏡反応を示さない。 (な) ビスコースレーヨンはセルロースを硫酸銅溶液に溶かし, 紡糸して 得られる。 (に) セルロース (C6H10O5)に濃硫酸と濃硝酸の混合物を加えて反応さ せると,化学式 [C6H7O2 (ONO2)3] で表されるトリニトロセルロー スが得られる。 問4 次の文章を読み, 空欄 (シ) にあてはまる数字を整数で答えよ。 24gのセルロース (分子量162n) に酢酸と無水酢酸および少量の濃硫酸 を作用させてトリアセチルセルロース (分子量 288n) を得た。 その後, 得 られたトリアセチルセルロースのエステル結合を部分的に加水分解したと ころ,40gの高分子が得られた。 この高分子では,もとのセルロースに 含まれていたヒドロキシ基のうち (シ) % がアセチル化されてい る。 - 28 - ◇M11 (424-135)
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Ⅱ(その1 キ あきさき 問2 構造式/HO-C-CH2-CH2CH2-CH2-C-ort い 0 アジピン酸 ★ (せ) H2N - CH2-CH2-CH2CH2CH2-CH2-NH2 ヘキサメチレンジアミン 問3)(2)(2)(な)(1) ア × × で 7x Q 0 高温性 する 溶かす。 NONの方に Cusuyを使うのは キュプラ(今アンモニアレーヨン) 問4 24 162 = 4 mol セルロース中のくり返常位mol 27 アセチル化されたOHの平均数をxとすると、できた高分子は C6H7Oz(OH)3-x(OCOCH3)xと表せる 459-11 542 811 162+42x 生物(g)= 27 =40 より x=18 1ユニットに30mあるのでアセチル化された割合は、 1/3×100×100=1×100÷857=86% 4
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問5 下線部(ii)について, DNA を構成するヌクレオチドとして適切な構造 以下の (ぬ)~ (ふ)から一つ選び, 記号で答えよ。 (ぬ) (ね) (の) HO OH HO OH HO OH P-o 塩基 O H2C、 0 H2C、 OH 0 H2C. OH H \H H H OH OH \H H H H/ H H H H OH OH 塩基 塩基 (は) HO OH (ひ) (ふ) HO OH HO OH (塩基 O H2C、 ° H H H H OH H H2C. OH H2C. H H H H H H 塩基 塩基 O \H H/ OH H 問6 PVAにホルムアルデヒドを反応させたところ, ヒドロキシ基の40% がアセタール化したビニロンが得られた。得られたビニロンの質量は,原 料に用いたPVAよりも72g重かった。 原料に用いたPVA の質量 〔g〕 を 整数で答えよ。 - 29 ◇M11(424-136)
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Ⅱ(その2) B PA5 リン酸部分は同じだからデオキシリボースを選ぶ H ( 12 ) Hap-o " *** 問6 PVA + OHA OHだとリボース CH2-CH-CH2-CH ® H? -CH-CH- OHM(1-x) L OH nx 88111-x7 884 (1-x)+884x=884 t"=0% -ECH-CH-CH-f 88nx CH₂-CH-CH2-CH OH "(1-x) 0 - CH2-0 _! 4x 884(1-x) 100 nx 88n (1-x) + loon x = 88n + 12 nx x=0.4024x y" = 原料PVAty()とすると 9+725 10.84 +372 334 原料より72g多い 88m (88+12×04) 9/upl 9/1 92.8y = 88y +6336 4.87=6336 9=13209 5
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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