✏26【科学大(医･歯)】3⃣有機
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高校全学年
3⃣有機は解きやすい感じ(無機は違う)。
問4,5の説明問題と選択問題がやや難しい。問2がヒントになっていることに気づけばできるはず。変性をきちんと説明するのは結構難しい。ゆで卵だから、酸やアルカリ変性は書いたらダメ。
問3のグルタミン酸のpH問題は流れでヒントも多いし、頻出問題だから、医･歯学部の受験生なら完答だろう。
ノートテキスト
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化 学 必要のある場合には次の数値を用いよ。 (26 科学大-医科歯科大) 原子量: H = 1.0 C=12.0 N = 14.0 0 = 16.0 Na = 23.0 S = 32.1 C1 = 35. 5 Ti = 47.9 Pa・L 気体定数 : R = 8.31 × 103 K・mol アボガドロ定数 :6.02 × 1023/mol ファラデー定数 : F = 9.65 × 104C/mol 対数: 10g102= 0.30 log10 3 = 0.48 log107 = 0.85 log10 25 1.40 log10 273 = 2.44 log10 298 = 2.47 log10323= 2.51 log10 373 = 2.57 数値を計算して答える場合は, 結果のみではなく途中の計算式も書き, 計算式に は必ず簡単な説明文または式と式をつなぐ文をつけよ。
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3 次の文を読み, 以下の問に答えよ。 近年,人工知能を用いたタンパク質の構造予測技術 「AlphaFold」 が登場し,長 年にわたり科学者たちの課題であったタンパク質の立体構造の解明が飛躍的に進 歩した。この功績が認められ, 2024年のノーベル化学賞は,この技術を開発し た科学者たちに授与された。 あらゆる生物の生命活動を支える上で重要な役割を果たすタンパク質は,多数 のα-アミノ酸が鎖状につながった高分子化合物である。 タンパク質を構成する α-アミノ酸は約20種類あり,それぞれ異なる側鎖を持つ。 α-アミノ酸は,アミ ノ基 (NH2), カルボキシ基 (COOH), および側鎖が同じ炭素原子に結合し ている。側鎖の化学的性質によって, アミノ酸は分類される。 例えば,電荷をも ① つ,あるいは極性が大きい側鎖をもつものは水和されやすく、 親水性アミノ酸と 呼ばれ, そのうち, 負の電荷を帯びやすい側鎖をもつものは酸性アミノ酸, 正の 電荷を帯びやすい側鎖をもつものは塩基性アミノ酸に分類される。 極性が小さい 側鎖をもつものは水和されにくく、 疎水性アミノ酸に分類される。 アミノ酸は,水溶液で陽イオン, 双性イオン, および陰イオンの平衡状態にあ り,水溶液のpH によってその割合が変わる。 これらの平衡混合物の電荷の総和 が全体として0となるpHを等電点という。アラニンは側鎖に電荷をもたず,等 電点は中性付近にあり, 等電点ではほとんどが双性イオンとして存在する。 グル タミン酸は,側鎖にもカルボキシ基をもち, その等電点はアラニンの等電点より も(ア)値となる。 α-アミノ酸どうしから生じる(イ)結合を特にペプチド結合といい,多数 のα-アミノ酸が縮合重合したものをポリペプチドという。 タンパク質はポリペ プチド構造をもち, それを構成するアミノ酸の配列順序をタンパク質の一次構造 という。ポリペプチド鎖の一部は規則的ならせん状の(ウ)構造や, ひだ状の (エ)構造などの二次構造をとる。 これらの二次構造はペプチド結合どうしの 間で形成される(オ)結合によって安定化される。さらに,一つのポリペプチ ド鎖全体は、(ウ)構造や(エ)構造の他,側鎖に含まれる官能基どうしに よる(オ)結合やジスルフィド結合などにより, 分子全体がさらに複雑な立体 -22- ◇M1 (131−23)
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構造をとる。 ポリペプチド鎖が特定の立体構造をとることで, タンパク質として の機能を発揮し, 生体内で重要な役割を果たす。 例えば, フェニルケトン尿症と いう疾患は, 生体内でフェニルアラニンをチロシンに変換する酵素であるフェニ ルアラニン水酸化酵素の活性が低下し, 生体内でフェニルアラニンが蓄積するこ とで発症する。この酵素の活性低下は遺伝的要因により立体構造が異常になるこ ③' とに起因している。 問1 文中の空欄 (ア)~ (オ) に該当する最も適切な語句を記入せよ。 ただし, (ア)は 「低い」 または 「高い」 のいずれかで答えよ。 (イ)は化学結合の名称で答 えよ。 問2 下線部 ①に関して, 下図に示す3つのアミノ酸について, 構造式を参考に し,それぞれ塩基性アミノ酸, 酸性アミノ酸, 疎水性アミノ酸のいずれに該 当するか, 解答欄に丸をつけて答えよ。 アルギニン H HN=C(NH2) NH-(CH2) 3-C-COOH グルタミン酸 H NH2 フェニルアラニン HOOC–CH2–CH2–C-COOH NH2 H ・CH2-C-COOH NH2 -23- ◇M1 (131−24)
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問3 下線部②に関して, 以下の文を読み, (1)~(3)の問いに答えよ。 一般的なア ミノ酸の水溶液中での電離平衡は以下のようになる。 H H H OH OH- H3N+-C-COOH HyN+-C-COO H2N-C-COO- H+ H+ R R R Ki K2 A+ A+ A- R: 側鎖 左から第一電離, 第二電離の電離定数をそれぞれ K, K2 としたとき, A', A㌔, A+, H+ のモル濃度をそれぞれ[A-], [A+],[A+],[H+]と おくと, K₁ = [A*] [H+] [A+] [A-] [H+] K2= [A+] すなわち, K1K2= [A-][H+] 2 [A+] 等電点では,[A+] = [カ]であるので, Ki・K2 = (キ) したがって,このアミノ酸の等電点は, pH=-log10 [H+]=(ク) である。 続いて, グルタミン酸の等電点について求めよう。 グルタミン酸の水溶液 中での電離平衡は,以下のように表される。 (i) OH- H3N+-C-COOHH3N+-C-COO- H+ (ii) OH- H3N+-C-COO- H+ (111) OH- H2N-C-COO (H2)2 H+ THITH (CH2)2 COOH (a) Ki (CH2)2 COOH (b) K (CH2) 2 COO- (c) K COO- (d) -24- ◇M1 (131−25)
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上式のイオンを左からそれぞれ(a), (b), (C), (d) とし, 第一電離(i), 第二電離(ii),第三電離 (ii)の電離定数をそれぞれKi = 1.0 × 10 -2.19 mol/L, Ki = 1.0 × 10-4.25mol/L, K= 1.0 × 10-9.67mol/Lとする。 (a)~(d) のうち で,双性イオンは(ケ)である。 したがって,等電点は(コ)である。 (1)空欄 (カ)~ (ク) に該当する適切な化学式または式を記せ。ただし,(ク) はK1, K2 を用いて表せ。 (2)空欄 (ケ)に該当する最も適切なものを(a)~(d)のうちから1つ選び, 記号 で答えよ。 (3)(コ)を小数点以下第二位まで求めよ。 問 4 卵をゆでると, 卵白が透明な液体から白い固体に変化する。 この現象は卵 白に含まれるタンパク質の変性による。 タンパク質の変性が起こる化学的な 理由を,タンパク質の構造を安定させる結合や相互作用に触れながら60字 以内で説明せよ。 問5 下線部③に関して, フェニルアラニン水酸化酵素は, 遺伝的要因によって 構成アミノ酸の一つである特定のアルギニンがトリプトファンへ置き換わる ことによって立体構造が変化する。 トリプトファンの構造式は以下のように 表される。 アルギニンからトリプトファンへ置き換わることによって失われ る可能性が高い化学結合を, 以下の(a)~(d)の中から2つ選び, 記号で答え よ。 トリプトファン H CH2-C-COOH NH2 (a) イオン結合 (b) ジスルフィド結合 (C) 水素結合 (d) エステル結合 - 25 ◇M1 (131−26)
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3 [その1) Gluは酸性アミノ酸より (ア)低い(1) アミド(ウ)d-ヘリックス (エ)βーシート(水素 ★ 解答 問 アルギニン 塩基性アミノ酸 用紙 FO グルタミン酸酸性アミノ酸をつけ COUHX2 フェニルアラニン・・疎水性アミノ酸 DAICHI 問3 ◎ (1)(カ)A- Kik₁ = [H+] (+) [H]}] より (キ)[] KIK₂ = [H+]² 2-') よって [H'] = √ Kik₂ (su) PH = -log [H+] = -log 10 √ kıkz ★ (i) (b) - * log 10 Kik₂ (7) - logio kik₂ = ok R+イオンで土〇のもの イオン
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3 (その2) Ki=1.0x10-2.19 Ki=10x10~4:25 [続き] 問3 Kiii=lox10-9.07 i (3) 等電点付近は酸性アミノ酸より(d)の2 のイオンは無視できるので、等電点の口は kiki=1.0×102.19x10x10425 =1.0×10 -6.44mor よって、[r]=-1/2log kiki "( = 2 log 1.0 X 10-6.44 ==== 1/2×6.44 = 3,22 (筍 3.22 2
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3 (その3) 変性の理由 ゆで魚メレンゲも同じ 今回はゆで卵や熱) の話 加熱で水素結合やイオン結合、分子間力が 切れ、卵白の立体構造が解けて網目状に 再結合し固まるから。 問5 ②つ選ぶ ...消去法で(b)と(d)が無いので アルギニン H (d)と(c) アルギニンの創成 t HN=C(NH)-NH-(CH)-C-COOH アルギニンはグニジノ基の グアニジ NH2 親水性で H325 ↓ ↓ トリプトファンに 負電荷のP トリプトファン でから やカルボマルと H わかる ・CH2-C-COOH NH2 N H インドール環 水島結合する トリプトファンのインドール環は? 極性で無電荷のため 静電気的な引力が完全に なくなるため 3
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] プシュー 他の H 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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