✏26【長崎大】4⃣5⃣有機
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高校全学年
4⃣ヨードホルム反応式が少し面倒。
5⃣陽イオン交換樹脂の増加質量計算問題が少し難しい。
後、アジピン酸ジクロリドの溶媒選択が少し難しいかも。
ノートテキスト
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4 次の文章を読み,問1~問5に答えよ。解答で構造式を示す場合には例になら って記せ。なお, 鏡像異性体(光学異性体) やシスートランス異性体(幾何異性 体)などの立体異性体が存在する場合には,それらを区別する必要はない。また, 例に示す 「*」は不斉炭素原子を表す。 (例) * -CH2- -CH-CH=CH2 CI HO 炭素 C, 水素 H, 酸素からなる化合物 A~C は,いずれもヒドロキシ基を 有する有機化合物である。 また,化合物 AとBの分子式は CHO であり構造 異性体の関係にある。 化合物 A~Cのうち,化合物 AおよびBは水に溶解した。 一方,化合物 C は水に溶けにくかったが, 水酸化ナトリウム水溶液には溶解した。 化合物 Aに対して適切な酸化剤を用いて酸化を試みたところ,化合物Dが生 成した。 化合物A~Dにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えてあ たためたところ、 化合物 AおよびDを用いた場合のみ, 黄色沈殿と水に溶けた カルボン酸の塩が生成した。 化合物 AおよびBそれぞれを170℃に加熱した濃硫酸に加えたところ,どち らの反応においても化合物Eが生成した。 化合物Eに適切な触媒を加えてベン ゼンと反応させると化合物Fが得られた。 続いて化合物Fを酸素で酸化した後, 希硫酸で分解すると,化合物 C と化合物D が生成した。 - 29-
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問1 化合物 A~Cの名称を記せ。 問2 化合物 D~Fの名称と構造式を記せ。 問3 下線部の黄色沈殿が生成する反応の名称を記せ。 また,化合物 D を用い た場合の化学反応式を記せ。 問4 化合物Eを単量体として付加重合したとき得られる直鎖状の高分子化合 物について,その名称を記せ。 問5 化合物Eについて, 次の(1)と(2)に答えよ。 (1) 化合物Eには構造異性体が存在する。 化合物Eの構造異性体である化 合物 G の名称と構造式を記せ。 (2) 化合物Eおよび化合物Gはともに室温で臭素分子と反応する。 それぞ れの化合物と臭素分子との反応によって生成する化合物の名称と構造式を 記せ。なお,不斉炭素原子が存在する場合には,例にならい不斉炭素原子 に「*」を記せ。 - 30
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4(その1) C3H80 ④③C C.H.OのABC (26長崎大 ) ④は水に可溶 アルコール? CH3G79, あり × は水、NaOHの反応 A TDZ44 酸性?強アル? アルケン? AB 170°C. 425044 OM CH3-C- 0/12+ 1901+ CHI3 +Rcoonha 1 ? C - C--C アルコール不足 プロペン C-C-C-01 C - +5 ç-c 下 OH A→より ユープロパアセトン Bがノープロパ クメン 20-1 Cc-cr on 112504 + 3-174124 より↓ CH3-5:0 確定 CH
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4 (その2) 31 A2-プロパノール B1-プロパノール フェノール D アセトン HC F クメン 1 -5-CH3 Fz₂ C-CH-CH3 ⑤ プロペン(プロピレン) HSC-CHECHZ 問3 ヨードホルム反応 A3C-C-CH3+3I2+4NaOH →CHI3u+ HC-S-ONa+3NaI+3H2O · E-ON₂ 2
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4 (その3) 問4 ポリプロピレン C H2 問(1)シクロプロパン H2C - CH2 (2) 1.2 ジブロモプロパン Hz C - CHZ CHZ 1 Br Br +1,3-ジブロモプロパン H2C T Br - CHCHz Br 3
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5 次の文章を読み, 問1~ 問4に答えよ。 ベンゼンの水素原子1つをビニル基で置換した化合物をスチレンという。 スチレンに少量のp-ジビニルベンゼンを混ぜて重合させると, 立体網目状構造 をもつ合成樹脂Aができる。 合成樹脂Aに濃硫酸を反応させて得られる合成樹 脂Bは,多くのスルホ基をもつ。 これをガラス管などに詰め、 そこに塩化ナト リウム水溶液を通すと, 樹脂中の ア イオンと溶液中に存在する イ イオンが交換される。 このような樹脂を ウ イオン交換樹脂という。 一方,合成樹脂Aに-N+ (CH)3OHのような塩基性の官能基を導入して得 られる合成樹脂 Cを詰めたガラス管に,塩化ナトリウム水溶液を通すと,樹脂 中の エ イオンと溶液中に存在する オ イオンが交換される。 この ような樹脂を カ イオン交換樹脂という。 単量体がアミド結合-NH-CO-で多数連なった高分子化合物をポリアミドと いう。鎖状のポリアミドを繊維にしたものをポリアミド系繊維といい, 世界初の 合成繊維であるナイロン66 などがある。 ナイロンは,分子中に炭化水素鎖をも ち、しなやかな繊維であるため、ストッキングやウインドブレーカーなどの衣類 のほか, 歯ブラシなどに利用されている。 -31-
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問1 文章中の ア ~ カ に入る最も適切な語句を答えよ。 問2 スチレン 208g と p-ジビニルベンゼンを物質量比10:1になるように 混合して合成樹脂Aを調製した。 これを濃硫酸で処理して得られる合成樹 脂 B の質量[g] を整数で答えよ。 解答欄には計算過程を含めて記入せよ。 ただし,合成樹脂Aに含まれるスチレン由来のベンゼン環のパラ位のみが 10%スルホン化されたものとする。 問3 図1に示すようなガラス管に合成樹脂 Bを詰め、 図2に示したグリシン、 グルタミン酸,およびリシンを混合した強酸性水溶液を, ガラス管の上部か ら流した。このときすべてのアミノ酸はガラス管中の樹脂に吸着したとする。 次に, pH 2.5 からpH11.0までの数種類の緩衝液をpHが小さい方から順 にガラス管の上部から流していくと, 各アミノ酸が順次ガラス管の下部から 流出した。各アミノ酸が流出した順に並べ、名称で答えよ。 H-CH-COOH NH2 アミノ酸溶液又は緩衝液 合成樹脂 Bを 詰めたガラス管 フィルター グリシン HOỌCÁCH CH–COOH NH2 グルタミン酸 流出液 図1 - 32 H₂N (CH2) CH-COOH NH2 リシン 図2
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5 (その1) & [ 3 水素 ナトリウム 陽 国水酸化物塩化物陰 *** 問2 スチレン CgH=104g/mol Pッジビニルベンゼン CroHw=13091 CH=CH2 CH=CH2 ④ CH=CH2 PージビニルベンゼンX」とすると、スチレン・アジビニルベンゼン=10:1より 2089 XS =10:1 1049/mat 1303/401 me mol x=26g ① スルホン他により、け→so3ltになるので+80式量増加 (ﾉ) (81) するので増加cgは 208 104×0.10×80g/n 最初にあったスチレン 2089 10%P位スルホン化したので =16g ② - ·· 樹脂A(g)=①+②+③=26+1b+208 =250g 問3 グルタミン酸 グリシン リシン (PH 215-11.V) より 酷物→中→塩基性 4
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問4 ナイロン 66 を合成するために, 次に示す実験操作1~実験操作5を行っ た。なお,実験室には表1に示した有機溶媒が準備してあり,その一部を用 いて実験を行った。 次のページの (1)~(3)に答えよ。 実験操作1:ビーカー ①に水を入れ, 水酸化ナトリウムとジアミン化合物 D を加えて溶かした。 実験操作2:ビーカー ②に有機溶媒を入れ, アジピン酸ジクロリドを加えて 溶かした。 実験操作3:ビーカー①の溶液を, ガラス棒を伝わらせながらビーカー ② 中 の溶液の上に二層になるように静かに加えた。 実験操作 4:二層の境界面にできた膜をピンセットでつまみ,糸状にゆっく り引き上げ,切れないように注意しながらガラス棒に巻きつけ た。 実験操作 5:できた糸状のものをアセトンと水で交互に洗浄した後,乾燥さ せた。 表1 名称 密度 性質 アセトン 0.79 g/cm³ エチレングリコール 1.11 g/cm³ 水に溶けやすい 水に溶けやすい シクロヘキサン 0.78 g/cm³ 水に溶けにくい ジクロロメタン 1.33 g/cm³ 水に溶けにくい メタノール 0.79 g/cm³ 水に溶けやすい 33
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(1) 化合物D の名称を答えよ。 (2)下の式1は, ナイロン66 が生成する化学反応式である。 キ 参考にして記せ。 ケ に入る構造式を記せ。 なお, 構造式は図3の例を n キ + nCl-C (例) for CH3 CH3 図3 ク + 2n ケ 式1 n (3)実験操作3では,ビーカー①の溶液をビーカー ②中の溶液の上にうまく 二層になるように静かに加える必要がある。 実験操作2で用いる下線部の 有機溶媒について,最も適切な有機溶媒を表1の中から1つ選び、名称で 答えよ。 -34-
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5 (その2) 問411 ヘキサメチレンジアミン 121 HzN-(CHz)6-NI [ク H -(CHz)6-N-C_(CHz)4 H " 0 n ☆☆ Hce (3) ジクロロメタン アジピン酸クロリドは66作成時下層にいく よって密度大で中性物質疎水性より エチレングリコールでなくジクロロメタンを選ぶ。 普通はヘキサンを使うが選択肢にない。 シクロヘキサンは密度でダメ 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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