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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
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H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
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ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

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次の文章を読み, 以下の各問いに答えよ。 なお, 構造式は次の例にならって書け。ただし, 立
体異性体は区別しなくてよい。
OH
HO
O-
-CH-CH3
OH
HOOC
a)
分子式がいずれも C4H10O の化合物 A, B, Cがある。 これらの沸点はB<C<Aであり,
Aの沸点はBよりも70℃以上も高いことがわかった。 A, B, Cの官能基の特徴を調べるため
に,それぞれに金属ナトリウムを作用させたところ, AおよびCは反応して水素を発生したが,
Bは反応しなかった。 また, 硫酸酸性水溶液中でニクロム酸カリウムを作用させたところ, Aの
みが酸化された。 構造をさらに詳しく調べたところ, すべての化合物には,水素を除く原子のつ
ながり方に枝分かれ状の構造を含むことがわかった。 さらに, AとCそれぞれに硫酸を加えて加
熱すると,いずれの場合も合成ゴムの原料として有用な化合物Dが得られるとともに,化合物 E
が生じた。
合成ゴムは弾性をもつ合成高分子であり,天然ゴムよりも高い耐摩耗性,耐油性,耐候性を
[b]
示すものが開発されている。 合成高分子には,その他にも付加縮合により得られるフェノール樹
脂,縮合重合により得られる ア 付加重合により得られる イ など多くの種類が
あり,それらは私達の生活を支える工業用品として幅広く用いられている。
(問1) 化合物A, B, Cの構造式を書け。
(問2) 下線部a) について,化合物Aの沸点が化合物 Bよりも著しく高い理由を官能基の違い
にもとづいて説明せよ。
(問3) 化合物DとEの化合物名を記せ。
(問 4) 化合物Aには,BとC以外にも構造異性体が存在する。 それらのうち, ヨードホルム反
応を示す化合物の構造式を書け。
(問5) 下線部b) に関連して, 以下の問いに答えよ。
(ア) ゴムノキの樹液からつくられる天然ゴムを乾留して得られる化合物の名称を記せ。
(イ) 天然ゴムを空気中に長時間放置すると,その弾性が徐々に失われる理由を説明せよ。
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