✏26【鹿児島大】3⃣4⃣有機
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高校全学年
3⃣難問は無いと思う。
4⃣問3のケルダール法が少し難しいか。問10のナイロン66質量計算は楽。問9選択問題は迷うかも。問4のトリペプチド構造推定はヒントが多いから迷わないかと。
ノートテキスト
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必要に応じて,次の原子量・定数を使用しなさい。 〔原子量〕 H = 1.00 C = 12.0 N = 14.0 0 = 16.0 Na = 23.0 S = 32.0 Cl = 35.5 Cu= 63.5 [気体定数〕 R=8.31 Pa・m/(mol・K) [絶対温度] T[K] = t[°C] + 273 = 8.31 × 10° Pa・L/(mol・K) = 8.31 J/(mol・K) 解答で構造式を記述するときは,以下の記入例にならうこと。 指示がある場合 は不斉炭素原子に*マークを記すこと。 CH3 COOH OH CH2 CH よ CH3
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3 次の問1~ 問4 に答えなさい。 問1 分子式が C4H で示される化合物について, 次の(1)~(3)に答えなさい。 (1) 鎖状構造のすべての異性体を構造式で答えなさい。 ただし, シス-トラ ンス異性体が存在する場合は,区別して答えること。 (2) 環状構造のすべての異性体を構造式で答えなさい。 (3)鎖状構造の異性体に塩化水素を付加させた生成物のうち, 不斉炭素原子 を持つ化合物の構造式を答えなさい。 なお不斉炭素原子に*印を記すこと。 問2 次の文章を読み, (1),(2)に答えなさい。 分子式 C2H 2 であるアセチレンは最も単純なアルキンで,(ア)と水を 作用させることで発生させることができる( A )の気体である。工業的に は,酸素とともに完全燃焼させると高温の炎を生じるため金属の加工などに 用いられている。 アセチレンは不飽和結合を持つことから様々な反応を起こ す。例えば,臭素水にアセチレンを通じると,溶液の色は ( B )から (C)になる。 また, 硫酸水銀(ⅡI) (HgSO4)などを触媒として水を付加 させると,不安定な(イ)を経由して(ウ)を与える。さらに,アセチ レンは赤熱した鉄に触れると重合を起こし( ェ)を与える。 (1) 文章中の(A)~(C)に最も適する色を次の(a)~(e)から選び, 記号で答えなさい。なお同じ記号を使っても良い。 (a) 黒色 (b) 無色 (c) 赤褐色 (d) 深青色 (e) 黄色 (2)文章中の(ア)~(エ )に当てはまる化合物名を答えなさい。 10
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問3 次の文章を読み, (1),(2)に答えなさい。 分子式 C2H6O であるエタノールは, 無色の液体で古くから人類に利用さ れてきた有機化合物の一つであり,酒類や消毒液,溶媒, 燃料,さらにはよ り複雑な構造を持つ有機化合物を合成するための原料として用いられる。飲 料に用いられるエタノールは,主にデンプンやグルコース(ブドウ糖)を原料 としたアルコール発酵により製造される。 加熱した濃硫酸にエタノールを加 えると化学反応が進行するが,反応温度によって生成物が異なる。主に, 130~140℃では(ア)が生じ, 160~170℃では(イ)が生成する。 一方,エタノールと酢酸の混合物に濃硫酸を少量加えて加熱すると(ウ) を生じる。 (1) 文章中の(ア)~(ウ)に当てはまる化合物名を答えなさい。 さ らに(ア)~(ウ)のうち、常温・常圧で液体であるすべての化合 物を記号で答えなさい。 (2)下線部の反応について化学反応式を書きなさい。 問4 次の文章を読み, (1), (2)に答えなさい。 炭素・水素・酸素だけからなる芳香族化合物の構造を決定するために以下 の実験を行なった。 試料 24.0mg を元素分析装置で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素 70.4mg, 水 14.4mg を得た。 また, この化合物を塩基性条件下 ヨウ素と反応させたところ, 黄色固体が生じた。 (1)この化合物の組成式を求めなさい。 導出過程も示しなさい。 (2)この有機化合物の分子量は120であった。 この化合物の構造式を答えな さい。また,答えた構造式を導き出した理由について簡潔に説明しなさい。 11
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3 PID (そのい H C4H18 (1) H^ H-C = C H H (26 鹿児島大) CH3 -CH3 CH2 CH3 H H_C= 4173 C -H とみる C1+3 しいろ (2) (3) M CH-CHz I 1 CH2CH2 H H-C 1 - 竹 とける Cots CHS PA (1)(A) b C2+12 CHz CH2- CH-CH3 (B) C ((c) b 無 無 (2)(3)カルシウムカーバイド(イビニルアルコール (炭化カルシウム)(土) ベンゼン (ウ)アセトアルデヒド
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3 (その2) C2H6O IS FIL 130-140°C I-911 160-170°Cアルクン 間 (1)(3)ジエチルエーテル (1) エチレン (ウ) 酢酸エチル (2) C6H12O62C2H5OH+2CD2 (1.0957 問4 (1)物質+○コ →CO2 +120 24.omg 70.4rs 14.49 Cig1=D0.4× 12 =19.2mg 44 H(9)=14.4×1/2=1.60mg 18 09 = : C:H: 0 = 24.0-(19.2+/-160) 17.2, 1.60 = 3.2mg 3120.2 : =1.6:16:02 =8:8:1よって組式C8HRO (2)分子量120族ヨードホルム陰性より 不動度よりベンゼンとアセチル基をもつ よって - 酢酸フェニルとなる 2
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4 以下の文章(i), (ii)を読み, (i) については問1~ 問5に, (ii)については問6~ 問 10 に答えなさい。 (i) 右の図は,免疫グロブリンというタンパク 質の三次構造を模式的に示したものである。 このタンパク質は、2本の長いポリペプチド と2本の短いポリペプチドがジスルフィド結 ① 合で架橋された構造をしている。 問1 上図のタンパク質は, ひだ状の平面構造が平行に並んだ二次構造を有して いる。このタンパク質に主に含まれている二次構造の名称を答えなさい。 問2 下線部①の結合にかかわるアミノ酸を答えなさい。 問3 このタンパク質(分子量 1.45 × 10) 1.0gを含む水溶液に, 水酸化ナトリ ウムを加えて分解したところ, 0.20gのアンモニアが生じた。ただし,タン パク質に含まれるすべての窒素原子がアンモニアとなったとする。このタン パク質の窒素含有率(窒素の質量百分率)は何%か, 有効数字2桁で解答しな さい。 問4 このタンパク質をトリプシンによって加水 分解するとトリペプチドが得られた。トリペ プチドを分析したところ, 3つのα-アミノ 酸 A, B, C がN末端 (アミノ基のある末端) からこの順につながった構造であることが -CH3 -CH2-OH -CH2-COOH -CH2-CH2-COOH -CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 -CH2- 分かった。これらの各アミノ酸の分子式を以下に示す。 上図のアミノ酸の側 鎖の構造式を参照して,このトリペプチドの構造式を書きなさい。 A:C5H9O4N B:C3H702N C:C6H1402N 2 - 12 -
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所のい 4 つい (1) (A) Bーシート ☆ 問2 システィン 問3 できたNA3中のN(a)は、 NH=17 ~=14より 0.20g×14」これがタンパク質1にあた %=0.20× 10 17 -X100 Art A: C5 HqO4 N GIV 2 B: C3H7 O₂N Ala C: SGH 14 OzNz Lys 16.47=16% ので 12'1/2-CH2-CH₂-coun COOHX2あり 424 -CH3 C(32%). NH2X2あり - H2N-CHG- A-B-C 8413 脱水させると GHZ Çr? COULI Gly より CH-CH-CH-CH2-NH2 N-CH C-N- of cook 1 H CH₂ H きず 341 ch , (M² CH-NH2 (LYS)
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問5 次の(ア)~(キ)の説明に合う最も適切な酵素を,下の(A)~(0) から選び, 記号で 答えなさい。 (ア) 植物の細胞壁を主に構成する多糖を分解する。 (イ) DNA を分解する。 (ウ)この酵素による分解後, グルコースとフルクトースを生じる。 (エ)過酸化水素を分解する。 (オ) 最適 pH が 8付近でタンパク質を分解する。 (カ) 油脂のエステル結合を加水分解する。 (キ)最適 pH が2付近でタンパク質を分解する。 < 選択肢 > (A)ラクターゼ (I) カタラーゼ (B) マルターゼ (J) トリプシン (C) セルラーゼ (K) トリプトファン (D) スクラーゼ(インベルターゼ) (L) リボヌクレアーゼ (E) ペプシン (M) DNAポリメラーゼ (F) リパーゼ (G) ウレアーゼ (H) デカルボキシラーゼ (N) DNAリガーゼ (0) デオキシリボヌクレアーゼ 13
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(ii) ナイロン 66 の合成法について以下に記した。 まず, ① ビーカーにヘキサメ チレンジアミン 1.16 g をとり, 水 15mL を加えて溶かしたのち, 水酸化ナト リウム 0.80gを加えて溶かした。 ②別のビーカーにアジピン酸ジクロリドを 2.00gとり, ヘキサン 15mLを加えて溶かした。 ②の溶液をガラス棒に伝わ らせながら、①のビーカーへ静かに加えた。 その結果, 2層の境界面に,ナイ ロン 66 が膜状に形成された。 問6 次の(ケ)(サ)の合成繊維の合成の際に用いられる重合反応の名称を,下の選 択肢(P)~(R)から選び, 記号で答えなさい。 また(ケ),(コ)についてはモノマー間 の結合名を,選択肢から選び, 記号 (S)~(V) で答えなさい。 (ケ) ナイロン6 (コ)ポリエチレンテレフタラート(PET) (サ)ポリエチレン < 選択肢 > (P) 開環重合 (Q) 付加重合 (R) 縮合重合 (S) アミド結合 (T) エーテル結合 (U) グリコシド結合 (V) エステル結合 問7 重合度nのナイロン66の構造式を書きなさい。 ただし, ヘキサメチレンジ アミンとアジピン酸ジクロリドの分子式は, それぞれ C6H16N2, C6H8Cl2O2 である。 問8 合成したナイロン66の平均分子量は1.50 × 104 であった。構造単位の式 量と,平均重合度nを求め, いずれも整数値で答えなさい。 - 14-
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4 (その2) A& (ny (3) C (1) 0 (2) D (I) I (7) J (A) FH) E lil ナイロン66合成 名 モノマー結合名 (B (4) P (7) R(+)) Q (DS (7) V (REOK?) 問 f PAD EN-(CHL)6: - - - h 構造単位の計量 C6H10 N24 CoHg Ch2Q-Hz-UL =116+ 183-2-71 =226 平均重合度 775861 1.50x04 ÷ 66.37 = 66 226 4
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問9 下線部の水酸化ナトリウムを加える理由について, 最も適切と思われるも のを1つ選び、番号で答えなさい。 1) ナトリウムイオンが反応の触媒として働くため。 2) 反応によって生じる塩酸の中和のため。 3) ポリマーの重合度を低く抑えるため。 4) エステル結合を加水分解するため。 問10 (ii)の反応条件で反応が完全に進んだとした場合, ヘキサメチレンジアミン, アジピン酸ジクロリドのどちらかが完全に消費される。消費される化合物は どちらか答えなさい。 この時,最終的に得られるポリマーの量(質量)は何g か, 有効数字2桁で答えなさい。 15
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44 (その3) ** (92) とおく アジピンどうolfHCを申するため 4)にひっかかる可能性あり、 Naon A とおく 19 ハキサメチレンジアミン:アジピン酸ジクロリドニに で、ナイロン66ができる。 1分量=116. ⑥=183%4-18で使用 7/201 使用田112=0.06gol.1 2100 = 20.01 mol 183 より Hをすべて使用し、④が余る。 よって完全に消費されるのはヘキサメチレンジアミン できるポリマーは0.01molより (226) 3 226×0.0100 = 2.269=2,39 (243) 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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