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第2問 以下の問1および問2に答えよ。 問1 次の文章を読み、 以下の問い (1)~(5)に答えよ。 油脂は、1分子のグリセリンと3分子の ア が脱水縮合してできる 化合物である。 油脂は構成する ア の種類により融点が異なるため、 常温では液体または固体として存在し、常温で液体のものを イ とよ ぶ。 油脂を水酸化ナトリウムなどの強塩基で加水分解する反応をけん化とよ び、この反応によって得られる ア のナトリウム塩やカリウム塩を ウ とよぶ。 ウ は親水性のカルボキシ基部位と疎水性の I 基を持つ。 (1) 文章中の ア I にあてはまる語句を記せ。 (2)下線部に関して、ラウリン酸C12H24O2、 パルミチン酸C16H32O2 および ステアリン酸 C18H36 O2 の中で融点が最も低いものを答えよ。 また、その 理由を記せ。 (3)グリセリン1分子とラウリン酸C12H24O22分子、パルミチン酸 C16 H32O21分子からなる油脂のけん化価を有効数字3桁で求めよ。 な お、計算過程も記せ。 (4) グリセリンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させると、 ある化合物が生 じる。この化合物の構造式を記せ。 また、 生じた化合物の説明として正し いものを次の(あ)~ (お)の中から2つ選べ。 (あ)人工樹脂であるセルロイドの原料となる。 (い) ダイナマイトなどの爆薬として用いられる。 (5) ナフサの熱分解によって得られ、プラスチックの原料となる。 (え) 心臓病の薬として用いられる。 (お)セルロースからなる紙と水素結合により結びつくことから、 紙用のり として用いられる。 - 7- ◇M3(515-23)
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(5) 油汚れに対する ウ の洗浄作用について以下の語句を用いて説明 せよ。 親水基、 疎水基、 ミセル、 乳化 問2 次の文章を読み、 以下の問い(1)~(8)に答えよ。 化合物 A、B、Cは分子量が 180 以下の同じ分子式で表される化合物であ る。これらは同じ一般名 (分類名) を持ち、それぞれ異なる2つの化合物を酸 触媒存在下で加熱して合成された。 なお、 化合物A、Cには鏡像異性体が存 在する。 (1) 化合物 A、B、Cの様な同じ分子式を持つが、 構造式が異なる異性体を 何というか記せ。 (2)化合物 A を合成した際に用いた一方の化合物Dは、ホルムアルデヒド HCHO と共に酸や塩基を触媒として付加縮合させ、加熱することなどで 合成樹脂とすることができる。 この樹脂の名称を記せ。 また、化合物 D1.0gに対して臭素 Br2 を作用させると 5.1gの臭素が反応した。この 反応の化学反応式を記せ。 (3)化合物Aを合成した際に用いたもう一方の化合物Eの分子式は C5H10O2 であり、 カルボキシ基を持ち、かつ鏡像異性体が存在する。 化 合物Eの構造式を記せ。 (4) 化合物 A の構造式を記せ。 (5)化合物 B を合成した際に用いた一方の化合物Fを適当な酸化剤で酸化 すると化合物Gが得られた。 この化合物Gを用いて化合物Hと反応させ ると化合物Cが得られた。 化合物Gはトルエンを酸化しても得ることが できる。 化合物Gの構造式とその名称を記せ。 -8- ◇M3 (515-24)
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(6) 化合物Bとして考えられる構造式を2つ記せ。 (7) 化合物 C の構造式を記せ。 (8)化合物 A、B、Cに共通する一般名(分類名)を記せ。 9 ◇M3(515-25)
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(その1) 第2問 忘れがち (26 宇都宮大) 鯛()高級脂肪酸脂肪油 ウセッケン炭化水素(アルキル) (2)ラウリン酸 炭素数が少ないほど分子量が小さく、分子間力 も弱いから INSTA KOH (3) 5 =56×3×1000 M 分子量 今 (グリセリン(92) ラウリン酸(200×2分子 パルミチン酸(256) M=92+200×2+256-18x3=694 :S=56×3×1000 694 (4) ニトログリセリンができる A 141 CHI-ONOZ CH-O NO₂ im-o Noz ≒242 (11)、(え)
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第2問(その2) 99 ←水 パール) 乳化作用 シセル (5) アル 洗浄 油汚れに対し疎水がくっつき、親水基を外側にした ミセルができる。これが乳化することで洗浄する。 72 ABC M≦180 AC エステル? 同じ分子式 *あり 同じ一般名 2つを酸触媒で加熱して今成 (1)構造異性体 ★ 121 AFD+? 2 HCHOで付加縮合よりⓑはフェノール 酸、塩基で フェノール Br OH 04 +3Br2 94 × 3 mol x 160 ÷ 5 = 19 2 +3HB ← 138 Br
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*あり ★ (3) CSHIO O₂ COOH 21 CH3-CH2-CH-C-OM CH3 第2問(その3) Du = 1 あり C-C-C *- COOH と (4) A C₁, H 14 O₂ CH3-CH2-CH-C. - 1 CH3 COOH C11 1149 Hz o -C7 H80 0471802 安息香酸 -*12 L c3-807 c-c-c-cook C - C か - COOH (5)G トルエンア大 AA (6) B< 02 G+H→ (7) +P) → ©* G COOH + -0-CH₂- CH-CH-CH-C-O-C CA C4 Co~ CH-2- CH₂O - 3 C
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第2問(その4) LOUH ** 411 41402 + H2O CH602 H C4 HioO あり 0 (-1-5-04 © CHAS CHE CHO-6-④ ☆ (8) エステル CHB C 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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