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3 次の文章を読み, 以下の問いに答えよ。 なお, 文章中の化合物 A~D はいずれ も分子式が CH10 でベンゼン環をもつ炭化水素である。 ベンゼン環は ア 個の炭素原子が同一平面上に位置した環状構造をして いる。炭素原子間の結合距離は等しく, アルケンの二重結合の結合距離より イ ベンゼン環の不飽和結合は非常に安定であり,アルケンの二重結合 に比べて ウ 反応が起こりにくい。 ベンゼンに対して高温高圧下で白金触 媒を用いると水素の ウ 反応が進行しシクロヘキサンを得ることができ ①- る。一方,炭化水素化合物 Xに対して常温常圧下で水素の ウ 反応を行 うとXと水素分子が1:1のモル比で反応し, ベンゼン環にアルキル基が1つ だけ結合した化合物 Aが得られる。 化合物 A~D を触媒を用いてそれぞれ酸化したところ, いずれもベンゼン環を もつ酸が得られた。 これらのうちBを酸化して得られたEは,加熱により分子 内で脱水が起こった。 (2 化合物 C と化合物Dをそれぞれ暗所で鉄粉を触媒として塩素と反応させる。 ③ ベンゼン環上の水素のうち1つだけが塩素原子により エ された場合, C からは単一の構造を持つ化合物が,Dからは3種類の構造異性体が得られる。 問1 空欄 ア ~ エ にあてはまる数字または語句を答えよ。 問2 シクロヘキサン環に2つのアルキル基が直接結合している分子式 C8H16 の化合物には複数の構造が考えられる。可能な考えられる構造の数を答え よ。ただし立体異性体は考慮しなくて良い。 問3 問2の構造のうち,化合物 A~Dに対する下線部①の反応では得られない 構造が1つだけ存在する。 その構造の構造式を答えよ。 問4 化合物 X の構造式を答えよ。 -7- ◇M7 (648-35)
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問5 下線部②の反応を,構造式を用いた化学反応式で答えよ。 6 化合物 CおよびDの構造式をそれぞれ答えよ。 問7 化合物 Cを10.6g用いて下線部③の反応を行ったとき,得られるベンゼ ン環をもつ化合物の質量を有効数字3桁で計算過程とともに答えよ。ただし 反応は完全に進行するものとする。 -8- ◇M7 (648-36)
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③その1) ☆ 問16.長い (26 茨城大) 付加、置換 ☆2つのアルキル基だからS-Cはダメ 問 C C C8H16 KA 4つ 問3 C-C © C C ×H2 起こらない 102 1:1 C 2 ② ch CH C 'D C はく CAZ しゅ MC with 24C8H8 Xity < 11:1 2" Ejc-c CHICHIR 1
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3 (その2) 適 C-OH OH PAb Ⓒ CH3 HC 問7 Ciz CM3 'CH3 0 10+120 CH3 + a Fe Efice +ace (106g/mol) 10.6g CMS (140.59/17 求めるce置換体そxgとすると 反応が100%進行したとして、 0.1 70.6mo:40 706, 140,5 x=14.05 ≒ 14.1g ± 1:1 2
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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