1、日本語の訳し方の問題なので、そのままでいいと思います。
2、would oftenは「よく〜したものだ」。回数的な意味です。
used toは「以前は〜した(が、今はしてない)」。
3、aはどんなものでも良い、特定のものを指定しない時に使います。それに対してtheは、特別なものを指します。この問題では、私と彼がいた部屋という条件があるので、theを使います。
4.theを付けます。商品を配達する話をしているということは、「何を送るのか」という条件が前の段階で決まっていることを指します。なのでtheを付けます。
あと余談なのですが、４について、「〇〇を送る」という条件が定まっておらず、配達の話をしている場合もあるのかな〜と思いました…(ホームページ等で「我々はあなたの都合の良いときに配達します」みたいな感じで…？)
used toの場合はoftenを入れなくてもいいので、誤になると思います。
used toは、今もしようと思えばできるけど、今は自分の意思でしてない(飽きたとか、する必要が無くなったとか)みたいな意味なので、おばさんが亡くなっていることを考えると、歌うことは不可能なのでwouldになるんだと思います。
確かに！その視点は思いつかなかったです！その場合は、具体的な商品が決まっていないので、a ○○や、○○s(es)になると思います。
お返事が遅くなってしまいすみません💦
ご回答ありがとうございます！
2なのですが、私の解答は正と誤どちらと考えれば良いでしょうか？