化学
高校生
解決済み

有機物の構造決定
「化合物X(分子式C12H11NO5)を加水分解すると、化合物Y(分子式C7H7NO2)と化合物Zが得られる。」という記述から、Zの分子式はC5H6O4だと思ったのですが、その後に「Zはヒドロキシ基1個とカルボキシ基2個を持ち、また不斉炭素原子を1個持つ。」とあり、酸素原子の数が合わなくなってしまいました。
なぜ違うのでしょうか?

回答

✨ ベストアンサー ✨

水が1molであるとは限りません。zがそれらの官能基を持っているならば最低でも2mol必要になります。

asyu

回答ありがとうございます。なるほど。。
では水を2molとするとZはC5H8O5になりますが、これでいいんでしょうか?
水がもっと多い可能性もありますか?

asyu

Zの条件として、「Zのヒドロキシ基をアミノ基で置換すると、天然に存在するα-アミノ酸の一つと同じになる。」というものもあります。

あささ

この構造式だと思います。Zのヒドロキシ基をアミノ基で置換するグルタミン酸になります。

asyu

ありがとうございます!
重ねての質問で恐縮なのですが、Xはベンゼン環に加えて五員環を持っていると書いてありまして、Yがベンゼン環を持っているのでZが五員環になる?と思いましたがよく分かりません。Xの構造式がどうなるのか教えていただきたいです。。🙇🏻‍♀️

あささ

分子式だけで構造式を決定することができないのでどのような反応が起こっているのかはわからないのですが、加水分解によって、xにあった五員環が開環したのでZに五員環がないのでははないでしょうか。六員環は非常に安定した有機化合物であるため、五員環の部分が先に反応したのかなと思います。

asyu

分かりました!丁寧に教えていただきありがとうございました。

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