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(2)でしょうか？(3)であれば答えはhowとcameとかになると思うんですけど……
(2)の場合、答えとしてitは（本来）不適切です。英文の根本的原則として、「一文につき、主語と述語動詞は1つずつ」という約束があります。そして、文と文を繋ぐのが接続詞（または関係詞）です。つまり、「接続詞（or関係詞）の数=述語動詞の数-1」は原則的に成立します（省略などによって崩れることもありますが、その場合はこの原則から逆に省略を考えることになります）。
itは関係代名詞ではありませんから不適切、という説明でもよいのですが、ここではもう少し深く突っ込んでおくことにしましょう。(2)の文では動詞としてwinsとmakesの2つがあります。上の原則から、関係詞がひとつ必要ですから、関係代名詞としてwhichを入れることになります。
逆に、itを入れてしまった場合、1文の中に主語と述語動詞が2つずつ存在することになってしまい、根本原則を崩します。ですから、単純にitとすることはできないのです。
ところが、注釈として、上に（本来は）と書いたのには理由があります。それは、接続詞の中に「等位接続詞」というものが存在することと関係しています。等位接続詞は、前と後ろで文法的に等価なものを結ぶので、例えば文と文を繋ぐように定めてあげれば、itの前にandなどを入れることで、関係代名詞という単元とは異なりますが、文としては問題なく使えます。そしてまた、andを省略すると考えればダメではないですが、これはあまりにも不自然ですし、テストなどでの記入は避けた方が良いでしょう。
なお、itを入れたものをそのまま声に出して読むと、ネイティヴは恐らく、itの前がピリオドで文が途切れたと判断するでしょう。そのように解釈した場合、つまり~games. It makes~とすれば、これは正しいことになります。
また、余談ですが、上の等位接続詞andを用いれば、意味は変わりますが文としては正しくなります。この場合、ジムは大抵の勝負に勝ち、私たちを笑顔にしてくれます。というように、私たちを笑顔にするということの主語はジムになります。なぜなら、andが結んでいるのが動詞以下の部分になるので、主語はふたつともに共通と解釈されるからです。
余談ばかりでしたが、参考までに。
関係代名詞に関するお話の基礎として、「文頭からピリオドまでで構成されるふたつの文を、くっつけてひとつの文にする」という根本的思想があります。ですので、元の文は2つで、「Jim ~ the game.」と「It makes us happy.」です。そして、これをひとつにする時に、どっちかの文をどっちかの文のサブとして、ある種の優劣をつけてあげる状態にするのです。例えて言えば、動詞というのは（ここでは説明を省きますが）とにかく英語の品詞の中では一番偉いんです。なので、動詞は王様だと考えてください。そして、王様は国を支配しますから、その国にあたるものが「文」なのです。関係詞や接続詞の役割というのは、この国と国をめぐって王様どうしが戦争した時に、勝ち負けを決めるというものです。そして、勝った王様の国が広がり、負けた王様の国はその中に取り込まれます。しかし、多少の情状酌量として、負けた王様は、元あった自分の国の中では王様として振舞って良いことになっています。その代わり、勝った王様には服従している証として、前にその戦の調停者たる接続詞（または関係詞）がついているのです。ちなみに、勝った王様の国（文）を主節といい、負けた王様の国（文）は従属節と呼びます。負けた王様は「主」人公の勝った王様に「従」って、「属」しているのです。
ところで、(3)は
ごめんなさい、途中送信してしまいました。
(3)は、どこをitに変えたかったのでしょう？最初のカッコでしょうか？
すみません、先程の訂正も間違えていました。問題番号は(2)でした。
(2)の問題についてやっと理解出来ました！ありがとうございます。
解決できたようで何よりです。関係詞はとにかく最初のうちはややこしいですから、まず理論を押さえて、演習や音読を通して感覚的にも馴染むようにしていくとよいでしょう。頑張ってください！
申し訳ありません。問題番号は3番でした。
とてもわかりやすい解説をありがとうございます！
もうひとつお聞きしたいことがあります。
英語の「文」というものについてよく理解できていないのですが、
例えばこの(2)の問題文は、カンマの前とカンマの後ろで元々2文だったのが1文になっているのですか？