✨ ベストアンサー ✨
①前置詞プラス関係代名詞って目的格の時だけですか？？ → ハイ、その通りです。
speak to(前置詞) him(代名詞・目的格)と全く同じだと考えます。
②いつそうなるのかって句動詞を覚えないといけない感じですか？ → 句動詞は関係ありません。
関係代名詞のある文は、元々2つある文を関係代名詞を使って1つにまとめたものです。
従って、「前置詞＋関係代名詞」で迷ったら、元の2文の内容を考えることが大切です。
そうすれば、前置詞＋関係代名詞」は即答できるようになります。
例1：This is the house <in [which](関係代名詞・目的格) my family used to live>.
これは＜私の家族が昔住んでいた＞家です。
← This is the house. ＋ My family used to live in [it](代名詞・目的格＝the house).
例2：Is he the guy <with [whom](関係代名詞・目的格) Kate went out the other day>?
彼は＜ケイトが先日デートをした＞男性ですか？
← Is he the guy? ＋ Kate went out with [him](代名詞・目的格) the other day.
参考にしてください。
