回答
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◎全体の構造
There are times「時がある」を <when…> 以下がどんな時なのかを説明しています。(質問者さんの写真の解説文1,2行目)
(例)There are times when I feel like crying.
(私は泣きたくなる時がある。)
◎when節の中の構造
I’ll say something [ that I think is standard Japanese] , only to have someone express…
([標準語だと私が考える]ことを言うが、結局...)
I’ll say something [ that I think is standard Japanese]については下の写真1枚目を見てください。(質問者さんの写真の解説文3〜5行目)
only toのtoは結果のtoです。<...only to V〜>で「…したが、結局〜だ」の意味です。(下の写真2枚目を見てください)
have someone express their surprise at my use of Osaka-Ben のhaveは使役動詞で、have OC「OにCさせる」の意味と考えるのが普通だと思いますが(下の写真3枚目を見てください)、
haveOC を使役の意味で使うのは、【しかるべき職業の人に(職務として)、また主に目下の人に「〜させる」の意味】(ジーニアス英和辞典より)らしいので、この英文ではオカシイと思います。
よって、have OCは「Oに〜される」の意味で考えるのが良いと思います。
つまり、「人に私の関西弁の使用についての驚きを表明される」が直訳となります。
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下の写真がhave O Cの部分のやつです。
ただ、have OCのところは正直あまり自信ないので参考程度に見てください💦