put onは着る動作を表し、wearは着ている状態を表すのはご存知の通りです。
しかし状態動詞も「動的に表す場合のみ」進行形が使われます。
例)taste→味がする(静的)、味見をする(動的)
そして今回の問題ではさらに後ろの方に
although he usually
とあるために、「普段はしているんだけど、今回はしてないんだよね」という文になります。このような文では限定的、瞬間性を表すために進行形がよく使われます。
そのため今回の問題では、限定的且つ瞬間性が表せて動的表現が可能なものを選ぶことになります。