回答

Tom met his friend.は文脈によりありだと思います。
ただこの文脈では「トムは誰とは言わないけど彼の友達のうちのひとりと会った」ということが言いたいんだと思います。
1番言いたいのは誰かははっきり言わないけど「1人の友達」であって、特定の「彼の友達」を指していた訳では無い。
つまり「a」のところが重要だと思います。
aとhisは併用できないので。
〇a friend of his
✕a his friend
問題がわからないので推測ですが並べ替えでしょうか。
そうするとhis friendにしてしまうとa とof の使いどころがなくなってしまうので見分けがつくと思います。
長文中に出てきたら、a friend of his だと、今までの文章で出てきていない人物で、これから紹介される人物である可能性と、モブでそのまま名前も紹介されず単なる通過点な人物の可能性の2通りがあります。
文中でhis friendだと、その前に出てきている友達か、彼の親友ぐらい親しい人物かな、と思いながら読むと関係性が予想しやすいかと思います。

さのしゅー

ありがとうございます!

めっちゃわかりやすい説明でした!

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