Question

たると

2枚目の写真が解説なのですが、なぜエステルが２つだとわかるのでしょうか…？

化合物 A は。 分子式が CuiHdO。 であり, 状所造をもたないエステルである。
1mol の A を加水分解すると, 化合物B, C, D がそれぞれ 1 mol ずつ生成する。

B は分子式が CaHlaO であり, B を酸化するとアセトンになる。

C は分子式が CAH4O4であり, Cにはシスートラン ス異性体(幾何異性体)の関係
にある化合物 E が存在する。C を約 160 て に加熱しても変化しないが  E を同じ条
件で加熱すると, 分子内で脱水して酸無水物である化合物F になる。

問8 環状構造をもたないエステル A 1mol を加水分解すると, B,
C, Dが1mol ずつ生じることより, A は分子内にエステル結合を
2つもつジエステルであると考えられる。また, A.の分子式は

化学 有機化学 有機 エステル 構造決定

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

加水分解してエステルができます。
AはOが4個もあり、Cが11個もあり、環状構造なしだから、ベンゼン環もシクロ化合物でもないと理解できます。

仮に、モノエステルだとすると、1molからエステル結合が1個しかないから、加水分解でできる物質はカルボン酸とアルコールの2種類しかできない。
3種BCDができたから、ジエステルかなとなります。問題文を読み、Eが脱水してますから、フマル酸とわかるからジカルボン酸だから、このジエステルかなとなります。

以下は解法
Bは2級アルコールだから、最初の分子式からBCの構造分引けばDはわかります。そんな感じです🙇

🍇こつぶ🐡

ジカルボン酸の後の話

不飽和度が5でベンゼン環がない、シクロも無いから、Cでシス型ジカルボン酸で2使い、Bが2級アルコールで飽和だから、Dに残り3の不飽和があるのかな？と思います🙇

たると

回答ありがとうございます！コメント遅くなってしまいすみません💦
モノエステルの加水分解だと2種類しか発生しないのは分かっていましたが、ジエステルの加水分解なら4種類できるのでは？と思ってしまっていました💦
確かにEのフマル酸はジカルボン酸ですもんね。
生じた物質は3つだけでも、カルボキシ基とヒドロキシ基が２つずつあるのがわかるからジエステルになるということですね！
すごくよく分かりました。
丁寧なご説明ありがとうございました😊

🍇こつぶ🐡

理解され、良かったです🙇