used toの訳は（以前）〜していたで、
wouldの訳は（昔）〜だったなあという感じです。
意味は2つとも似てるんですけど、よく使う方はused toですね。
used toは今と違って、昔は〜だったとか、よく〜していたとか、過去の習慣とかを表現するのに使います。
一方、wouldは単純に昔は〜だったなあとか、過去にあったことをいうだけで今との違いは意識しないです。
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