前置詞が付くことによりwrite with a penのような、なにを使って書くのかを表すことができます
他にも to write onなどと書くことができ、この場合はペンなど書く道具ではなく、紙など書かれる側を意味します。
2枚目のifは接続詞です。意味は〜かどうか です
これによってifからなる名詞節を作りwonderの目的語になります。 (＊ただしif説は主語にはなりません、whetherはif同様に〜かどうか という意味を持ちますがこちらからなる名詞節は主語に使えます)
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