✨ ベストアンサー ✨
あくまでも僕個人の意見なので人によって変わると思いますが、、、
問題を解く上ではやいのは塊としてインプットする方だと思います。
withに限らずですが、前置詞の意味を固定して記憶してしまうと、どうしてもその意味では解釈が合わなくなってしまう場面がたくさん出てきてしまいます。(そのたびに新しい意味だーー暗記だーってやると中々パンクします)
前置詞に限った話ではありませんが、その単語の持つ大元(語源的なもの)をイメージ(図や絵)として頭に入れておくと比較的覚えやすいと思います。
YouTubeで、「がっちゃん 英語」と調べてみてください。おすすめです。
なにかさらに質問等あれば言ってください。