shouldと比較してought toには必要不可欠性があります。
例えば、「傘を忘れたから雨の中走って帰らなくてはならない」「糖尿病になりそうだからさすがにそろそろ減量を始めなくてはならない」という状況はought toと相性がいいです。「ゴミがポイ捨てされていたら拾うべきだ」など、主観が強いものはshouldの方が良いでしょう。
とはいえshouldと比べてought toが使われることは圧倒的に少ないので、迷ったらshouldにしておけば間違いないです。
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