✨ ベストアンサー ✨
まず、○の文についてですが、to go on vacationがandで並列されているwhenとwhereに対応しています。
つまり丁寧に書き直すとwhen to go 〜 and where to go 〜となります。
「疑問詞+to V(不定詞)」で「Vすべき時、場所、こと…(疑問詞に対応)」などと訳しますから、今回なら旅行にい行く時、旅行に行く場所となります。
では、間違っている文章について、このときto go on vacationがwhenにしかかかっていないことになります。つまり、whereが疑問詞のまんま残ってしまうんです。
to go on vacationが省略されていると取れなくもないですが、where toならまだしも、この場合だと難しいでしょう。where toでもどうかと思いますが……
toが2つのものにかかるなら、かかられるものを先に2つ並列させるのが自然な英語だと思います。
ありがとうございます!