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化学 高校生

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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化学 高校生

《高一 化学基礎》 (1)の問題の意味が分かりません💦💦 お願いします🙏

段を吹れすel Fっけた (Rト) で の 視の新聞を乾ん」自ゅ てありかとう ]という。 操作を行うための,ガスバーナー, 水浴, 枝付きフラスコ, 温度計, リービッ アダブター、受け器よりなる一般的な装置の概略図を示せ。 される。このような操作を の くとエ かで分離する操作 る力が違うことな 明した分離操作。 マトグラフィー 1* ンs (1)奈良女子大·改, (2)早稲田大·改, (3)東京大·改 次の各問いに答えよ。 (1)食塩(塩化ナトリウム)と石英ガラス(二酸化ケイ素)の粉末がそれぞれ質量パーセン ト濃度で2~3%混じった硝酸カリウムの粉末がある。この粉末状の混合物約 10g から純粋な硝酸カリウムの固体を得る方法を簡単に説明せよ。 (2) 塩化ナトリウムとダイヤモンドの混合物から,これら2つを純物質として得る方法 を50字(句読点を含む)程度で書け。 ) 混合物の分離 来 6 2 6 2 体クロマトグラ C)などがある。 して, 成分を結 氷水 (3) 右図のように,ビーカーに少量のヨウ素の固体を 入れ,これに氷水の入った丸底フラスコをかぶせ, ビーカーを90℃の温水につけた。このあと,ョウ 素にどのような変化が観察されるか。結果を図示す るとともに,60字(句読点を含む)程度で簡潔に説明 るのでろ紙の を通り抜けら (2,06)平響 ヨウ素(固体) まで分離する。 コロフィルに 17 1 物質の構成 せよ。 0(2)E

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化学 高校生

《高一 化学基礎》 (3)の問題の意味が分かりません💦 解説お願いします

段を吹れすel Fっけた (Rト) で の 視の新聞を乾ん」自ゅ てありかとう ]という。 操作を行うための,ガスバーナー, 水浴, 枝付きフラスコ, 温度計, リービッ アダブター、受け器よりなる一般的な装置の概略図を示せ。 される。このような操作を の くとエ かで分離する操作 る力が違うことな 明した分離操作。 マトグラフィー 1* ンs (1)奈良女子大·改, (2)早稲田大·改, (3)東京大·改 次の各問いに答えよ。 (1)食塩(塩化ナトリウム)と石英ガラス(二酸化ケイ素)の粉末がそれぞれ質量パーセン ト濃度で2~3%混じった硝酸カリウムの粉末がある。この粉末状の混合物約 10g から純粋な硝酸カリウムの固体を得る方法を簡単に説明せよ。 (2) 塩化ナトリウムとダイヤモンドの混合物から,これら2つを純物質として得る方法 を50字(句読点を含む)程度で書け。 ) 混合物の分離 来 6 2 6 2 体クロマトグラ C)などがある。 して, 成分を結 氷水 (3) 右図のように,ビーカーに少量のヨウ素の固体を 入れ,これに氷水の入った丸底フラスコをかぶせ, ビーカーを90℃の温水につけた。このあと,ョウ 素にどのような変化が観察されるか。結果を図示す るとともに,60字(句読点を含む)程度で簡潔に説明 るのでろ紙の を通り抜けら (2,06)平響 ヨウ素(固体) まで分離する。 コロフィルに 17 1 物質の構成 せよ。 0(2)E

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化学 高校生

赤線部についての質問なのですが なぜc=cが2つだと言えるんですか? c≡cが1つという可能性はないんてしょうか?

よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素原子をとって、C-C結 るようにつなげばよい。 CH。、 C-X -C CH。 CH。、 ,CH2-CH。 A1molにH。が2mol付加し,p-メンタンが生じることから,AはC-C結合。 を2つもつ,p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて、A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 .CH。-CH。 C=c CH。 CH。 "CH。 .CH2-CH。 CH。、 'C=C、 "CH3 CH。 B+ HCHO 9+ 1 A 答え(1) C,Hi4 炭素原子数 → 10 ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 H O C+CH。 ,C=o + O=C、 H ケ中の水 不 O S p-メンタンと同じ炭素骨格になるように,Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド,残り2つを六員環になるようにつなげば,Aの構造式 が決まる。 入試攻略 への(必須問題5) e 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molがmb され、カーメンタン(CroHeo) が生成した。また,Aをオゾン分解(注)すると 化合物B(CH,Og)とホルムアルデヒド (HCHO) が生成した。 PS をつなぐと,イソプロピル基と同じ骨格に) CH。 c、 よって、H.CCH C C CH。 六員環 O I .C-CH。 H,C-C-CH。-CH。-CH "CH2 C C ホルム アルデヒド C-G-6-6-C HC、 CH CH2 .CH C. C C H,C CH2 をつなぐし と六員環に c-C-c イソプロビル基 CH-C~CH。 H,C、 CH CH C-H .CH、 "CH』 H,C CH2 CH-CH。、 CH-C "CH。 0 答え CH。-C p-メンタン CH--CH。 化合物B (注)オゾン分解 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C() をもつ化合物は, 次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され,アルデヒトま たはケトンになる。 OnMDI R3 C=C R。 R,~RはHまたは アルキル基 0。 Re、 C-O R』 アルデヒドまたはケトン 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 C=O + R2 (奈良県立医科大) アルケン 77 76

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