I
炭素,水素,酸素からなるエステル化合物 Aについて, 以下の実験を行った。
【実験 1) 化合物Aを加水分解すると, ベンゼン環を有するカルボン酸BとアルコールCが得
られた。
化合物Bを,アルカリ性過マンガン酸カリウムで酸化すると,ジカルボン酸Dが得
られた。さらに,化合物Dを加熱すると分子内で脱水し, 化合物Eに変化した。
化合物Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で酸化すると, 化合物Fが得られ
た。化合物F は選元性を示さないが, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応して、
黄色の沈殿が生じた。
化合物Cを濃硫酸とともに 160~170 ℃で加熱すると脱水反応が進行し, 常温で気
体のアルケンGが得られた。
【実験 2)
【実験 3)
CH3-CH
OH
CH3-S
【実験 4)
【実験 5】 アルケンG1.40 gを27 ℃で1.50×105 Pa の酸素が入っている 4.15 Lの閉じた耐圧
容器中に注入したところ, 27 ℃で 1.65×105 Pa になった。この混合気体を点火燃焼
すると,アルケンG は完全に燃焼し, 燃焼後, 温度を 27 ℃にすると容器内の圧力は
1.20×105 Pa となった。さらに, 燃焼後の気体を1.00 mol/L の水酸化ナトリウム水溶
液 250 mLに通じて二酸化炭素を取り除き, 気体を乾燥後,もとと同じ容積の容器に導
いたところ,27 ℃で 6.0×104 Paの圧力を示した。
次の間1~間7に答えよ。 なお, 問1および問3の分子量は, 必要であれば小数第1位を四捨
五入して整数値で求めよ。
問1 化合物 B 1.70gを水 2.00 Lに溶かし, その 20.0mLを1.00×10-2 mol/L の水酸化ナトリ
ウム水溶液で滴定すると, 12.5mL を要した。化合物Bの分子量を求めよ。
【実験 2) で得られた化合物Eの構造式を書け。
【実験5】 で耐圧容器にアルケン Gを注入したときの圧力から, アルケンGの分子量を求
問2
問3
めよ。
【実験 5】 の燃焼により消費された酸素の物質量 [mol] を求めよ。解答は有効数字2桁と
して記せ。ただし, 燃焼により生じた水の体積と水蒸気圧は無視するものとし, 水酸化ナトリワ
ム水溶液に通じた気体中の酸素は溶液に溶解しないものとする。
問4
問5 アルケンGの可能な構造を全て書け。
【実験 3】で化合物Fを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させたときの化学反応心
問6
式を示せ。
問7 化合物Aの構造を書け。
