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化学 高校生

(2)のDです なぜ急に立体で考えているんですか?

» 245 | 246 例題 64 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式Ci5H,2N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。 反応 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し ス を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈認) た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得らあ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが, 化合物Cは窒素原子を含む。化公編 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。 また, 化合物Bは臭素 Br2 と1:1の物質 量比で反応し、付加生成物である化合物D(分子量 308)になった。 原子量H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。 鏡像異性体がある場合は、 右の例にならってすべて書け。 COOH H…C OH CH。 Key Point それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 00 解法(1) 化合物B+ Br, →化合物Dの付加反応より, 化 センサー 合物Bの分子量は, 308-160=148 加水分解される結合は2種 000 (2) 化合物Bは,NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす ることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合 C-C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,かビニル安息香酸 CgHgO2 と決まる。 -COO- -COOH エステル結合 --OH 「-COOH 1-NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH Hell HO00 B HO-C- -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 0 R-NH2 弱塩基 よって,化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C C15H12N203 + H20→ CgHgO2 + CgHeN2O2 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHeとニトロ基-N02をもつ p-ニトロアニリンと決まる。なお, 化合物Cはろ液中では埋 として存在するが, 強塩基の NaOH によって遊離する。 NaCI 強塩基の塩 + H20 0N >NHCI + NaOH - (V)A - NH。 + NaCI+ H:0 ON 化合物C 0.01-00.81-o 00.1 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 Hoa ,a ) H (2)A O.N -CH=CH2 は紙面の手前側にある結 合,II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 D HO-C HO-C CH--Br Br C Br 182 第4部 有機化合物 CH--Br =O

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化学 高校生

紫の線を引いているところがわかりません 塩酸や水酸化ナトリウムはなぜ無視してるんですか?

» 245 246 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式 C15H12N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。反応液 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し、ろ法 を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈殿」 た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得られ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが,化合物Cは窒素原子を含む。化合物 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。また, 化合物Bは臭素Br2 と1:1の物質 量比で反応し,付加生成物である化合物D(分子量308)になった。 原子量 H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。鏡像異性体がある場合は, 右の例にならってすべて書け。 例題 64 HEM COOH H-C OH CH。 それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 詳0.08円 Key Point 化合物Dの付加反応より, 化 解法(1) 化合物B+ Br2 → 00% 合物Bの分子量は, 308-160=148 100 (2) 化合物Bは、 NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす センサー 加水分解される結合は2種 [-COOH [-OH -COO- actることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合C=C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,pかビニル安息香酸 CgHg02と決まる。00H エステル結合 [-COOH -NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH HO00- B HO-C< -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 液があ よって、化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C R-NH2 弱塩基 + H20 NaCI 強塩基の塩 C15H12N203 + H20 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHe とニトロ基-N02をもつ ーニトロアニリンと決まる。なお,化合物Cはろ液中では理 新として存在するが, 強塩基の NaOHによって遊離する。 CgHaO2 + CgHN202 0Nく>NH.CI + NaOH ON -NH。 + NaCI + H:0 化合物C 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 0.0130 0.S1-0 00 H (2)A ON -N-C 0 -CH=CH。 は紙面の手前側にある結 合,…II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 H H C ·D HO-C- HO-C- 'CH-Br Br |Br 0 82 第4部 有機化合物 0 CH--Br

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化学 高校生

(6)について、答えは③なのですが、②がダメな理由が分かりません....

安息香酸,フェノール,ニトロベンゼン, アニリン 必 206. 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について, 下図のような分離操作を行った。 ニ HClaq 水層1 エーテル層1 NaOH aq +エーテル NaHCOsaq NaOHaq 水層2 エーテル層2 水層3 水層5 エーテル層5 エーテル層3 NaOHaq |水層4 エーテル層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) Dエーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) の水層3および ②水層 4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 の 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 2 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 だ り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [19 大阪工大) ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [10 熊本大 改) ると,このような分離操作は不可能である。その理由を書け。

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