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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
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ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

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2 次の文章を読んで, 以下の問1~5に答えなさい。 構造式は例にならって示し
なさい。 ただし, 原子量は, H = 1.0, C = 12.0.0 = 16.0 I = 127 とする。
(例)
-CH2-CH2-CH2-COOH
分子式 C6H12O で表される化合物 A, B, C, D, Eがある。 これらのうち,
化合物DとEだけが鏡像異性体をもつこと,化合物Eは炭素鎖に枝分かれ構造が
あることがわかっている。 これらの化合物について次の実験1~3を行った。
実験 1
化合物 A, B, C, D, E それぞれに金属ナトリウムを加えたところ,
化合物 A, B, C, Eは反応して水素ガスを発生したが,化合物Dは反
応しなかった。
実験2 化合物 A, B, C, D, E それぞれを, 適切な酸化剤を用いて穏やかに
酸化したところ,化合物Aからは化合物Fが,化合物BからはケトンG
が,化合物EからはケトンHが得られたが, 化合物CとDは酸化されな
かった。また,化合物Fにアンモニア性硝酸銀を加えたところ,銀鏡反
応を示した。
実験3 化合物Cに濃硫酸を加えて加熱すると,化合物Cの分子内で反応し
いに構造異性体の関係にある化合物J とKが生成した。
問1
実験1の結果から,化合物 A, B, C, E の構造についてわかることを
15字以内で答えなさい。
問2 実験2で化合物Fが銀鏡反応を示すのは、 分子内にどのような官能基が存
在することによるものか, 官能基名を答えなさい。
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