✏25【都立大】3⃣有機
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Senior HighAll
3⃣C5H12Oの有名分子式問題。
難問無し。
文章まとめるのは少し手間取るかも。
一番面倒なのはヨードホルムmg計算くらい。
これも簡単なら、有機では満点取れるかと。
ノートテキスト
ページ1:
2 次の文章を読んで, 以下の問1~5に答えなさい。 構造式は例にならって示し なさい。 ただし, 原子量は, H = 1.0, C = 12.0.0 = 16.0 I = 127 とする。 (例) -CH2-CH2-CH2-COOH 分子式 C6H12O で表される化合物 A, B, C, D, Eがある。 これらのうち, 化合物DとEだけが鏡像異性体をもつこと,化合物Eは炭素鎖に枝分かれ構造が あることがわかっている。 これらの化合物について次の実験1~3を行った。 実験 1 化合物 A, B, C, D, E それぞれに金属ナトリウムを加えたところ, 化合物 A, B, C, Eは反応して水素ガスを発生したが,化合物Dは反 応しなかった。 実験2 化合物 A, B, C, D, E それぞれを, 適切な酸化剤を用いて穏やかに 酸化したところ,化合物Aからは化合物Fが,化合物BからはケトンG が,化合物EからはケトンHが得られたが, 化合物CとDは酸化されな かった。また,化合物Fにアンモニア性硝酸銀を加えたところ,銀鏡反 応を示した。 実験3 化合物Cに濃硫酸を加えて加熱すると,化合物Cの分子内で反応し いに構造異性体の関係にある化合物J とKが生成した。 問1 実験1の結果から,化合物 A, B, C, E の構造についてわかることを 15字以内で答えなさい。 問2 実験2で化合物Fが銀鏡反応を示すのは、 分子内にどのような官能基が存 在することによるものか, 官能基名を答えなさい。 - 17 -
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問3 化合物Aの候補と考えられる化合物のうち, 実際の化合物Aは最も沸点が 高かった。 化合物Aの構造式を答えなさい。 また,化合物Aの沸点がほかの 候補に比べて高い理由を60字以内で答えなさい。 ただし, どの化合物も沸 点に対する水素結合の寄与は等しいものとする。 問4 化合物 B, C, D, E, J, K の構造式をそれぞれ答えなさい。 ただし, 化合物」とKの解答の順序は問わない。 問5 化合物Eに対して水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を反応させると,特有 の臭気を有する黄色の化合物Xが沈殿した。 この化合物の分子式を答えなさ い。また,100mgの化合物Eを完全に反応させた時に, 生成した化合物X の質量 [mg] を有効数字3桁で答えなさい。 計算過程も示しなさい。 18-
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2 有名分子 C5H12OのABOO Duzo 鈴Goより *あり (25 都立大) 枝分のあり アルコールがエーテル H2 実 A~E T Na ABCET DX 銀信 エーテル確定 410 ANE +A → F 19 © 2級 アルコー B G(ケトン) E1+(ケン) D - X 3級アルコール H250(分子内日水) 0 -120 *あり 南鎖状 ザイツェフ別 指道星性体 1
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2 (その2) JH 駒A13.C.Eはアルコール、Dはエーテル IS字以内短いので、 ヒドロキシ基を持つか持たないか 問2 ホルミル基(アルビノ) 問3 最も沸点が高いのは直積C5OH - CH3 442 CHE CHE CHE OH 同じ分子式の場合、枝分れが少ない 分子ほど分子どうしの接触面積が増える ので他の候補に比べて沸点が高くなるから 2
ページ5:
2 (その3) * 問(再確認) B B. C. B 3級なエーテル アルアン C. DEJ.K DEUTLY J椡り 板あり 2級 CHI CHỊCH CHỊCH ① 27-0 T OH ( CH- CAE CHE cth ○○○ 勝水 © C C-C-C-C CHE CHE C-CH3 + om 水 CCH-CACH3 I 014 CH3 ① (生 CHS 1 脱水水0円 水 CH₂ CFFC-CH3 H ,CH3 CHS CHC=CH2 ①内順不同 ザイツェフ則よう主利ありだが解答には関係なし
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2 (その4) 1225 X: CHI₂ 分子式 M= 394 9/mal 反応ぎまでは 不要だが Citz - CH- CI+ CH3 + 6 Ng OH +4Iz 1 E OH → CHI3 + CH3-CH-C- CH₂ +5 NaI + 5H20 614 CH3 1mol →CHIzlmo)できるので、できたCHISE xmgとすると 100 × 1033 x×103 - 1:1 = C5H120 %/201 394901 " 88% mal 50 702 88 = 394 197 -4422 8. x=44) x = 44πq.. = 4,48×10²mg 4
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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