✏25【福島県立医科大】(医)〔3〕有機
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ⅠⅡ 説明問題に慣れていないなら少し手間だが基本かと。
Ⅲ デンプン枝分かれ計算問題。
初見ならまず解けない。
この問題は色々な大学で良く出る。
以前解いた中では、25金沢大、24浜松医科大に類似問題が出ていた。
そこそこの問題集(重問、リードα)に類似問題があるから解いているなら難問ではないと思う(セミナーには無い)。
ノートテキスト
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〔3〕 次の文章Ⅰ~Ⅲを読んで,後の問い (問1~5) に答えよ。 I グルコースのような単糖はヘミアセタール構造をとりやすく, ヘミアセタール構造の炭素原子に結合したヒドロキシ 基-OH と同一あるいは異なる単糖分子の-OH基との分子間で脱水縮合し, エーテル結合を形成する。 この結合を ア という。 多糖は, ア により多数の単糖が縮合重合した化合物であり, 動植物中に存在する。 植物体内で 光合成によってつくられるものをデンプン、 動物の肝臓や筋肉に含まれるものを動物デンプンまたは イ と呼ぶ。 い ずれも分子式は重合度を n とすると(あ)と表される。 Ⅱ デンプンの分子は,α-グルコース約6分子で1回転するらせん構造を形成しており、 その形状は分子内の-OH 基どうし で水素結合によって保持されている。 デンプンには, α-グルコースが1位と4位の炭素原子で脱水縮合し, 1-4結合を形 成した鎖状構造をもつ ウ と, 1-4 結合以外に1-6 結合を含む枝分かれ構造をもつアミロペクチンがある。 デンプ ンの水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液 (ヨウ素溶液) を加えると, 青~青紫色に呈色するヨウ素デンプン反応を示す。 デ ンプンを酵素アミラーゼで加水分解すると, デンプンより分子量が小さい多糖の I やマルトースを生成する。 マル トースの水溶液にフェーリング液を加えて加熱すると,(い)の赤色沈殿が生じる。 一方, 植物の細胞壁の主成分となる (b) セルロースはβ-グルコースが縮合重合した多糖であるが, ヨウ素デンプン反応を示さず, 丈夫な繊維をつくる構造をもっ (C) ている 問1 文章中の ア ~ I に適切な語句を, (あ)と(い)に該当する化学式をそれぞれ書け。 問2 下線部(a)が起こる理由を説明せよ。 問3 下線部(b)に関して、 還元性を示さない糖類を次の①~⑤のうちからすべて選び、 数字で答えよ。 ① スクロース ② フルクトース ③ セロビオース ④ トレハロース ⑤ ガラクトース 問4 下線部(C)に関して、セルロースが丈夫な繊維をつくる理由を, セルロースの構造上の特徴と関連させて説明せよ。 III 分子量 2.43×10のアミロペクチンAのOH基のすべてをメトキシ基-OCHに化学変換 (実験1) した後に, 希硫酸で すべての ア 加水分解 (実験2) すると, α-グルコースのOH 基が部分的に-OCH 基に変換された3種の生成物 B. C. D が得られた(図1)。 3種の生成物の中では, 生成物Bの分子量が最も大きく, 次いで, 生成物C. 生成物Dの順 であった。 なお,この加水分解では, -OCH 基は反応しないものとする。 CH2OH CH2OH OH H OH H 0' H OH H OH CH2OH CH₂OH CH₂OH 6CH2 CH2OH H H Hu OH H OH H H H H OH H ÖH H OH OH H OH OH H OH H OH H OH CH2OH 67 CH2 CH2OH CH2OH CH₂OH 6CH2 H Q. ° H H HH °. H H H HH HH H H OH H OH H H H ÖH H H H 0 0 H OH OH H OH H OH H OH H OH アミロペクチン A 実験1. -OH 基から-OCH 基への化学変換 実験2. 希硫酸による加水分解 生成物 B + 生成物 C 生成物 D H 0 図1 アミロペクチンAの構造と加水分解後の生成物 問5 次の問い (i)(iv) に答えよ。 ただし, アミロペクチンAの分子量は大きいため、 図1のアミロペクチンAの最下段の鎖 の両端から生成する加水分解生成物を考慮する必要はない。 (i) アミロペクチンAを構成するα-グルコース単位の個数を求めよ。 (ii) α-グルコースの-OH 基が部分的に-OCH」 基に変換された生成物 B, C, D の構造式をそれぞれ示せ。 なお, 構造式 は図1にならって示せ。 (i) 2.916gのアミロペクチンAを用いたとき, 生成物 Bが0.2124g. 生成物Cが3.5964g. 生成物D が 0.1872g 得ら れた。 このアミロペクチンAでは,何個のα-グルコース単位ごとに1個の枝分かれ構造が存在するか。 (iv) 1分子のアミロペクチンAに存在する枝分かれ構造の個数を求めよ。 -6- ◇M2 (708-9)
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(25福島県立医科大) (3) 問 アグリコシド結合①グリコーゲン ウ アミロースエデキストリン (あ) (C6H1005)m (1) Cuzo ↑出題ミスのため削除 ☆ (172) m デンプンのらせん構造内にヨウ素が入りこみ、 星色するため 問3 ①、④ ** 問セルロースは、β-グルコース単位が交互に 反転した形でつながった直線構造になって いる。そのため分子どうしが互いに並びやすく 分子間にOHによる水素結合を作るから
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!! 分子 OCH3化でB.CDをつくる MはB>CD、これより構造分量は CHOCH3 H H CH₂OCHS JOH 以下 OCHS OCHS H H₂CO OCH H OH (HO OH HO OH B OCH 分子量 236 OCH OCHS C 分子量 222 分子量 208 左端 中央部 16.枝部分 (15)☆ (i) いちばん多い M=2.43×105のアミロペクチン (C6H10O5)=162n = 2.43×105 162n 7=243×105 162 =0.015×105 = 1.5×103個 2
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III (9 m2) (その2) 295 liir B ④はアミロペクチン © CHZOCH3 CH2Ocr CHOH 〔 ¿CH3 HC OCH 3 UH HÓ (ii) 2,910のA→ *** H 0 H H UCH31 OH OCH3 HO C=C. OH H OCH3 2,910の④ B+C+ B:ciD B + C + D板 0.21249 3.59649 0.181725 236% 222% 208%ml 11 .9. "1 9×10m 1.62×109×10mu =9×104:162×109×10-4 " 162×10-4 ⅰ1+18+1=20分子ごとに板合わ 3
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皿(その3) 問 (iv) (1)(ii)の計算値を利用する 1.5×103 ←d.Glu(個)←全体 ←枝(個) ←1部 20 = 05 1500 全体の枝数 2 =75個 ※メトシシ化による板分れ問題は頻出で あるが、初見だとまず解けないだろう。 4
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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